Как следует понимать термин «гетерофункциональные соединения»? Как называются соединения, имеющие в своём составе две различные функциональные группы? Какими свойствами они обладают?
Гетерофункциональные соединения — это вещества, в молекулах которых есть разные функциональные группы. Такие соединения называют гетерофункциональными. Их свойства зависят от взаимодействия этих групп друг с другом. Они проявляют химическую активность, типичную сразу для обеих групп, и могут вступать в более сложные реакции.
1. На основании преобладания в молекуле амино- и карбоксильных групп аминокислоты подразделяют на нейтральные, основные и кислотные. Приведите примеры для каждой из групп кислот.
Нейтральные аминокислоты — например, аланин и серин. Основные аминокислоты — например, лизин и аргинин. Кислотные аминокислоты — например, аспарагиновая кислота и глутаминовая кислота.
2. Пользуясь формулами аминокислот, приведёнными в таблице 18 (с. 244), составьте схему реакции получения любого трипептида.
3. Составьте уравнения реакций, отражающих химические свойства аланина.
Реакция с кислотами (образование соли):
Аланин (C3H7NO2) реагирует с сильной кислотой, например, с соляной кислотой (HCl), образуя соль — хлорид аланиния.
C3H7NO2 + HCl → C3H8NO2Cl
Реакция с основаниями (образование аммиака):
Аланин, будучи амфотерным, может реагировать с сильными основаниями, например, с гидроксидом натрия (NaOH), образуя соль и воду.
C3H7NO2 + NaOH → C3H7NO2Na + H2O
Образование пептидной связи (реакция между двумя молекулами аланина):
Когда две молекулы аланина соединяются, образуется дипептид с отщеплением молекулы воды:
2 C3H7NO2 → C6H14N2O3 + H2O
Реакция с окислителями:
Аланин может окисляться, например, с калийной перманганатной солью. Окисление приводит к образованию карбоновой кислоты (пироглутаминовой кислоты).
C3H7NO2 + KMnO4 → C3H5NO2 + MnO2 + K2SO4
4. В энциклопедии, выпущенной издательством «Аванта+» (Энциклопедия для детей. Т. 17. Химия), в статье «Как устроена аминокислота» сказано: «Вся белковая жизнь на Земле — левая». Обсудите это с товарищем и объясните, как это следует понимать.
Это означает, что в организмах используются только аминокислоты одного типа — левые (L-формы). Аминокислоты могут существовать в двух формах, зеркально отражающих друг друга, как правая и левая руки. Но живые организмы выбрали для своих белков только левовращающие формы. Это важная особенность, потому что структура белков зависит от того, какие именно аминокислоты используются.