Вспомните, какие углеводороды называют циклическими. Приведите примеры.
Циклическими углеводородами называют соединения, молекулы которых имеют замкнутую (кольцевую) структуру. Они делятся на карбоциклические (состоящие только из атомов углерода) и гетероциклические (с содержанием других элементов, например, кислорода или азота).
Примеры циклических углеводородов:
Циклоалканы: циклопропан C₃H₆, циклопентан C₅H₁₀ Ароматические углеводороды (арены): бензол C₆H₆, толуол C₆H₅CH₃
Приведите примеры изученных вами ароматических соединений, запишите их структурные формулы.
Бензол C₆H₆ – основа ароматических соединений Толуол C₆H₅CH₃ – используется в органическом синтезе Фенол C₆H₅OH – вещество с антисептическими свойствами Анилин C₆H₅NH₂ – исходное вещество для синтеза красителей
Какие соединения относят к аминам?
Амины – это органические соединения, в которых один или несколько атомов водорода в молекуле аммиака (NH₃) замещены на углеводородные радикалы.
Примеры аминов:
Метиламин CH₃NH₂ Этиламин C₂H₅NH₂ Анилин C₆H₅NH₂ (ароматический амин)
Задание. Дайте определение ароматических углеводородов, приведите схему образования π-связей и опишите строение бензольного кольца.
Ароматические углеводороды (арены) – это соединения, содержащие в своей структуре бензольное кольцо или его аналоги.
Схема образования π-связей и строение бензольного кольца В бензоле атомы углерода образуют шесть σ-связей, а оставшиеся p-орбитали каждого углерода участвуют в образовании общей π-системы. Электроны в этой системе делокализованы, что придаёт бензолу особую устойчивость.
Графическое представление:
Бензольное кольцо можно изображать как шестиугольник с чередующимися двойными связями. Реальная структура – равномерное распределение электронной плотности, что изображается в виде круга внутри шестиугольника.
1. Какие соединения называются гетероциклическими? Дайте определение и приведите примеры.
Гетероциклические соединения – это органические вещества, содержащие в составе циклической молекулы один или несколько атомов, отличных от углерода (гетероатомов). Чаще всего это азот (N), кислород (O) или сера (S).
Примеры гетероциклических соединений:
Пиридин (C₅H₅N) – основа витаминов и лекарств Пиррол (C₄H₅N) – входит в состав гемоглобина и хлорофилла Фуран (C₄H₄O) – используется в синтезе фармацевтических препаратов Тиофен (C₄H₄S) – встречается в нефти
2. Охарактеризуйте строение и свойства пиридина и пиррола.
Пиридин (C₅H₅N) – это ароматическое соединение, где один атом углерода бензольного кольца заменён на азот. Электронная плотность кольца смещена к атому азота, что делает его менее реакционноспособным по сравнению с бензолом.
Свойства пиридина:
Проявляет слабые основные свойства, так как неподелённая электронная пара азота может связывать протоны Растворим в воде, используется как растворитель Реакционноспособен в реакциях электрофильного замещения Пиррол (C₄H₅N) – пятичленный гетероцикл с азотом, у которого есть неподелённая электронная пара, участвующая в ароматической системе.
Свойства пиррола:
В отличие от пиридина, плохо проявляет основные свойства, так как электронная пара азота участвует в делокализации π-электронов Легко вступает в реакции электрофильного замещения Входит в состав порфиринов (гемоглобин, хлорофилл)
3. Объясните, почему пиридин и пиррол проявляют основные свойства.
Основные свойства связаны со способностью атома азота принимать протон (H⁺):
В пиридине неподелённая электронная пара азота не участвует в ароматической системе, поэтому он может связывать протон → проявляет основные свойства. В пирроле электронная пара азота включена в ароматическую систему, поэтому он значительно слабее основание, чем пиридин.
4. Совместно с родителями проведите ревизию домашней аптечки и установите наличие в ней азотсодержащих гетероциклических препаратов. По аннотациям к лекарствам выясните их назначение.
Пиридоксин (витамин B₆) – участвует в обмене веществ Пиримидины (например, цитозин, тимин, урацил) – входят в состав ДНК и РНК Пиридиновые соединения (никотиновая кислота, никотинамид) – используются при лечении авитаминозов Пурины (кофеин, теобромин) – входят в состав некоторых стимуляторов
5. Подготовьте доклад в виде web-страницы, мультимедийную презентацию и иллюстрации к ней на тему «Роль азотсодержащих гетероциклов в медицине».
Роль азотсодержащих гетероциклов в медицине
Введение Азотсодержащие гетероциклы – это органические соединения, содержащие в своём циклическом скелете атом азота. Эти структуры широко распространены в природе и находят применение в медицине благодаря своим уникальным свойствам. Они входят в состав многих биологически активных веществ, таких как витамины, ферменты, алкалоиды и лекарственные препараты.
1. Биологическая значимость азотсодержащих гетероциклов Многие природные соединения, жизненно важные для организма, содержат азотсодержащие гетероциклы. Среди них:
Нуклеотиды (пиримидиновые и пуриновые основания) – основа ДНК и РНК.
Гемоглобин – белок, переносящий кислород в крови, содержит порфириновое кольцо.
Витамины группы B (пиридоксин, рибофлавин) – участвуют в обмене веществ.
2. Гетероциклы в лекарственных препаратах Азотсодержащие гетероциклы широко применяются в фармацевтике. Основные классы лекарств, содержащих эти соединения:
Антибиотики: Пенициллины, тетрациклины и рифампицин содержат гетероциклические кольца, обеспечивающие их антибактериальную активность.
Противовирусные препараты: Азотсодержащие аналоги нуклеозидов (например, ремдесивир, ацикловир) применяются для лечения вирусных инфекций, таких как герпес и ВИЧ.
Противоопухолевые средства: Метотрексат и другие препараты содержат пиримидиновые и пуриновые кольца, влияя на деление раковых клеток.
Психотропные препараты: Диазепам (входит в группу бензодиазепинов) и антидепрессанты содержат азотсодержащие гетероциклы.
Обезболивающие средства: Морфин и его производные включают гетероциклические структуры.
3. Примеры важных гетероциклов и их функций
Пиридин (C₅H₅N) – основа витамина B₆, никотинамида, некоторых антибиотиков.
Пиррол (C₄H₅N) – входит в состав гемоглобина и хлорофилла.
Пиримидин (C₄H₄N₂) – ключевой компонент ДНК и РНК.
Пурин (C₅H₄N₄) – основа аденина и гуанина, составляющих нуклеиновые кислоты.
Заключение Азотсодержащие гетероциклы играют важнейшую роль в медицине, являясь основой для множества жизненно важных веществ и лекарственных препаратов. Их изучение и синтез позволяют разрабатывать новые методы лечения различных заболеваний, от инфекций до онкологических патологий, что делает их незаменимыми в современной фармацевтике.