С какими альдегидами вам приходилось встречаться в жизни? Продуктом какой уже знакомой вам реакции является формальдегид, или ацетальдегид? Запишите уравнения реакций и укажите условия их протекания.
Формальдегид (метаналь, HCHO) – используется в производстве пластмасс, дезинфицирующих средств. Ацетальдегид (этаналь, CH₃CHO) – промежуточный продукт метаболизма алкоголя, используется в химической промышленности. Бензальдегид (C₆H₅CHO) – придаёт запах горькому миндалю, используется в парфюмерии и пищевой промышленности.
Формальдегид и ацетальдегид являются продуктами окисления спиртов:
Окисление метанола до формальдегида: CH₃OH + [O] → HCHO + H₂O (катализатор: Cu, t ≈ 300°C)
Окисление этанола до ацетальдегида: CH₃CH₂OH + [O] → CH₃CHO + H₂O (катализатор: Cu, t ≈ 250°C)
1. Составьте структурные формулы бутаналя и сто изомеров.
Структурная формула бутаналя (бутанал, C₄H₈O):
CH₃–CH₂–CH₂–CHO
Изомеры бутаналя:
2-метилпропаналь (изомасляный альдегид): CH₃–CH(CH₃)–CHO
2. На примере двух гомологов предельных альдегидов покажите, в чём проявляется взаимное влияние атомов в молекуле.
Электроотрицательный атом кислорода в группе –CHO смещает электронную плотность, что делает атом углерода в альдегидной группе электрофильным. Чем длиннее углеродная цепь (например, бутаналь по сравнению с пропаналем), тем сильнее проявляется влияние индукционного эффекта, ослабляющего электрофильность альдегидного углерода. Физические свойства меняются: с увеличением молекулярной массы увеличиваются температуры кипения, так как возрастает сила межмолекулярных взаимодействий.
3. Вычислите массовую долю каждого из химических элементов в молекуле пропаналя.
Найдём молярную массу: M(C₃H₆O) = 3 * 12 + 6 * 1 + 16 = 58 г/моль
Определим массовые доли элементов:
Углерод (C): (3 * 12) / 58 * 100% = 62,07% Водород (H): (6 * 1) / 58 * 100% = 10,34% Кислород (O): (16) / 58 * 100% = 27,59%
4. Напишите структурные формулы: а) 2,3-диметилбутаналя, б) 2,4-диметилпентаналя. Составьте электронную формулу пропаналя.
а) 2,3-диметилбутаналь CH₃–C(CH₃)H–CH(CH₃)–CHO
б) 2,4-диметилпентаналь CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH(CH₃)–CHO
Электронная формула пропаналя (CH₃-CH₂-CHO) включает:
Полярную связь C=O, где кислород обладает высокой электроотрицательностью и притягивает электроны. Связи C-H и C-C, являющиеся ковалентными неполярными.
5. Как объяснить хорошую растворимость в воде первых гомологов ряда предельных альдегидов? Дайте аргументированный ответ.
Наличием полярной карбонильной группы (-CHO), способной образовывать водородные связи с молекулами воды. Малой длиной углеводородной цепи, что позволяет молекулам альдегида легко взаимодействовать с водой. Вывод: Малые альдегиды (формальдегид, ацетальдегид, пропаналь) хорошо растворяются в воде. С увеличением длины цепи растворимость уменьшается, так как увеличивается неполярная углеводородная часть молекулы.