Какие ароматические соединения вам известны? Изобразите формулу бензола и укажите особенности его строения. Какие реакции характерны для бензола? Запишите уравнения и укажите условия их протекания.
Ароматические соединения — это углеводороды, содержащие бензольное или другое ароматическое кольцо. Среди них наиболее известны бензол (C₆H₆), толуол (C₆H₅CH₃), фенол (C₆H₅OH), анилин (C₆H₅NH₂) и нитробензол (C₆H₅NO₂).
Строение бензола Бензол имеет молекулярную формулу C₆H₆ и представляет собой плоскую шестиугольную структуру с чередующимися одинарными и двойными связями. Однако фактически все связи между атомами углерода равны по длине, поскольку π-электроны делокализованы по всему кольцу. Это делает бензол особенно устойчивым.
Реакции бензола
Галогенирование (замещение водорода на галоген) C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (в присутствии FeBr₃) Нитрование (введение нитрогруппы) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O (в присутствии H₂SO₄, t°) Алкилирование по Фриделю-Крафтсу (введение алкильной группы) C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl (в присутствии AlCl₃)
Проблема. Опираясь на знание строения молекулы фенола и взаимного влияния атомов и групп атомов в его молекуле, предскажите возможные реакции, в которые он вступает.
Фенол (C₆H₅OH) более реакционноспособен, чем бензол, из-за влияния гидроксильной группы (-OH), которая активирует бензольное кольцо, облегчая электрофильное замещение.
Задание. Напишите уравнение реакции фенола с гидроксидом натрия, укажите её тип и условия протекания.
C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O Тип реакции — нейтрализация. Условия: раствор NaOH при комнатной температуре.
Задание. Запишите уравнение реакции брома с бензолом.
C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr (в присутствии FeBr₃)
Проблема. Реакция брома с фенолом протекает с большей лёгкостью, чем с бензолом, и при этом замещаются в бензольном кольце три атома водорода, а нс один, как у бензола. Почему? Постарайтесь решить эту проблему самостоятельно!
Гидроксильная группа (-OH) оказывает +М-эффект, увеличивая электронную плотность в кольце, особенно в положениях 2, 4 и 6. Это делает реакцию электрофильного замещения более лёгкой. В результате в реакции с бромной водой образуется 2,4,6-трибромфенол: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr (реакция идёт без катализатора и даже при комнатной температуре)
1. Какие соединения называются фенолами и в чём их отличие от ароматических спиртов?
Фенолы — это соединения, в которых гидроксильная группа (-OH) непосредственно связана с бензольным кольцом. В отличие от них, ароматические спирты содержат -OH группу при боковой цепи, а не в кольце. Например, бензиловый спирт (C₆H₅CH₂OH) является ароматическим спиртом, а фенол (C₆H₅OH) — представителем фенолов.
2. Напишите структурную формулу фенола и объясните причину смещения электронной плотности в молекуле.
Фенол имеет формулу C₆H₅OH. Гидроксильная группа оказывает +М-эффект, что увеличивает электронную плотность в кольце, особенно в орто- и пара-положениях, поэтому фенол легко вступает в реакции электрофильного замещения.
3. При нитровании 0,5 моль фенола было получено 100 г тринитрофенола. Определите его практический выход (%) от теоретически возможного.
Реакция: C₆H₅OH + 3HNO₃ → C₆H₂(NO₂)₃OH + 3H₂O
Молярная масса фенола: 94 г/моль Молярная масса тринитрофенола: 229 г/моль
Теоретический выход: 0,5 моль фенола * 229 г/моль = 114,5 г
Практический выход: 100 г / 114,5 г * 100% = 87,3%
4. Для метанола и фенола характерна реакция
а) с натрием в) хлоридом железа
б) гидроксидом натрия г) бромной водой
а) Реакция с натрием: Оба вещества реагируют, образуя натриевые соединения и водород: 2CH₃OH + 2Na → 2CH₃ONa + H₂ 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂
б) Реакция с гидроксидом натрия: Фенол реагирует, образуя фенолят натрия, метанол не реагирует: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
в) Реакция с хлоридом железа (III): Фенол даёт фиолетовое окрашивание, метанол не реагирует.
г) Реакция с бромной водой: Фенол обесцвечивает бромную воду с образованием 2,4,6-трибромфенола, метанол не реагирует.
5. Верны ли следующие суждения о фенолах?
А. Фенолы используются как сырьё для производства пластмасс, лекарств.
Б. Фенол — это яд! Он чрезвычайно опасен для растений, животных и человека.
1) верно только А 3) верны оба суждения
2) верно только Б 4) оба суждения неверны
Фенолы применяют в производстве пластмасс и лекарств. Фенол ядовит и опасен для живых организмов. Правильный ответ – 3 (верны оба суждения).
6. Чем обусловлены кислотные свойства фенола и почему они выражены сильнее, чем у спиртов? Докажите ваше мнение.
Фенол проявляет слабые кислотные свойства из-за способности его аниона (C₆H₅O⁻) стабилизироваться за счёт резонанса. В отличие от спиртов, у которых -OH группа связана с насыщенным углеродом и не оказывает влияния на кислотность, в феноле бензольное кольцо делокализует отрицательный заряд аниона фенолята, что облегчает диссоциацию:
C₆H₅OH ⇄ C₆H₅O⁻ + H⁺
Спирты не проявляют кислотных свойств, так как в них отрыв протона затруднён из-за отсутствия стабилизации аниона. Поэтому фенол более кислотен, чем спирты, но слабее минеральных кислот.
7. Вычислите массу и количество вещества фенолята натрия, образующегося при взаимодействии 4,7 г фенола и 50 г 10%-го раствора гидроксида натрия.
Реакция: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
Найдем количество вещества фенола: Молярная масса фенола: 94 г/моль n(фенола) = 4,7 г / 94 г/моль = 0,05 моль
Найдем количество вещества NaOH в растворе: Масса NaOH = 50 г * 10% = 5 г Молярная масса NaOH = 40 г/моль n(NaOH) = 5 г / 40 г/моль = 0,125 моль
Фенол — лимитирующий реагент, значит, образуется 0,05 моль фенолята натрия.
Масса C₆H₅ONa: Молярная масса C₆H₅ONa = 116 г/моль m(фенолята натрия) = 0,05 моль * 116 г/моль = 5,8 г
Ответ: Количество вещества фенолята натрия — 0,05 моль, масса — 5,8 г.
8. Используя дополнительную литературу и другие источники информации (Интернет), подготовьте электронную презентацию о воздействии фенола и его производных на окружающую среду.
Для подготовки презентации можно раскрыть следующие пункты:
Источники загрязнения: производство пластмасс, лекарств, нефтехимия. Токсичность фенола: вызывает поражение дыхательной системы, кожные заболевания, мутагенные эффекты. Загрязнение воды и почвы: фенол растворяется в воде, образуя токсичные соединения, накапливается в почве. Методы очистки: биологическая фильтрация, сорбция активированным углём, каталитическое окисление.