3361. При щелочном гидролизе сложного эфира образуются две соли — А и В. Соль А при прокаливании с гидроксидом калия образует 8,96 л (н.у.) алкана массой 6,4 г. Максимальная масса бромоводорода, с которым может вступить в реакцию соль В, равна 97,2 г; при этом образуется соль природной а-аминокислоты массой 104,8 г. Установите строение сложного эфира. 3362. При гидролизе сложного эфира были получены вторичный спирт и природная а-аминокислота с одной аминогруппой. Продукты сгорания, образовавшиеся при раздельном сжигании кислоты и спирта, пропустили в одном случае через избыток водного раствора гидроксида бария (масса осадка 23,64 г), в другом случае через избыток известковой воды (масса осадка 12 г) Объем непоглощенного газа в одном из случаев составил 448 (н.у.) Установите строение сложного эфира. 3363. Какой объем 15,2%-го раствора гидроксида калия (пл. 1,14 г/мл) потребуется для гидролиза смеси этилового эфира аминоуксусной кислоты и эфира, образованного аминоэтанолом и уксусной кислотой, если известно, что число атомов кислорода в этой смеси равно 3,01*1023? 3364. Какой объем 30%-го раствора гидроксида калия (пл. 1,3 г/мл) необходим для полного гидролиза смеси, состоящей из этилового эфира серина и неполного эфира этиленгликоля и аланина, если известно, что для солеобразования необходимо 5 мл раствора НС1 с концентрацией 5 моль/л? На сколько изменится масса трубки с оксидом фосфора (V) после пропускания через нее продуктов сгорания этой смеси такой же массы? 3365. Вычислите объем раствора гидроксида калия (с=2 моль/л), необходимый для гидролиза 10 г смеси двух соседних гомологов сложных эфиров а-аминокислот. В молекулах эфиров нет крат-ных С—С-связей и дополнительных функциональных групп; в молекуле высшего гомолога число атомов углерода в 3 раза больше числа атомов кислорода. Массовые доли эфиров в смеси равны. 3366. Вычислите массу смеси двух соседних гомологов сложных эфиров а-аминокислот, которую можно гидролизовать с помощью 150 мл раствора гидроксида натрия (с=2,5 моль/л). В молекулах эфиров нет кратных С—С-связей и дополнительных функциональных групп; в молекуле низшего гомолога число атомов углерода в 2 раза больше числа атомов кислорода. Количества веществ эфиров в смеси равны. 3367. Сложный эфир, образованный соединениями гомологических рядов глицина и метанола, подвергли гидролизу в присутствии хлороводорода. Массовая доля азота в одном из продуктов гидролиза составила 10%, в то время как в исходном соединении массовая доля азота была равна 9,655%. Установите состав сложного эфира и предложите возможное строение (три-четыре структурные формулы). 3368. Смесь веществ, образовавшуюся при сгорании соединения гомологического ряда лизина, пропустили через трубку с оксидом фосфора (V). Вышедшую из трубки смесь газов затем пропустили через избыток известковой воды, при этом объе*1 уменьшился ровно в 5 раз. Вычислите массу этилового эфира этой аминокислоты, которую можно получить из 5 г аминокислоты. 3369. Продукты сгорания, образовавшиеся при полном сжигании аминокислоты гомологического ряда глицина, пропустили через трубку с безводным сульфатом меди. Оставшуюся смесь газов пропустили через избыток раствора щелочи. Объем газов сократился при этом в 11 раз. Какой объем раствора хлороводорода с концентрацией 2 моль/л требуется для солеобразования с 3 г исходной аминокислоты? 3370. Порцию кислоты состава СбН5NО2, не реагирующей с бромной водой, обработали избытком водного раствора гидрокарбоната аммония. Полученную соль обработали точно рассчитанным (без избытка) объемом раствора азотной кислоты. Массовая доля азота в полученном растворе составила 2,5%. Вычислите массовую долю нитрат-ионов в этом растворе. 3371. Смесь двух моноаминомонокарбоновых кислот общей массой 46,3 г, различающихся по составу только на один атом углерода и не содержащих других функциональных групп, рас-творили в 250 г 18,9%-го раствора азотной кислоты. Массовая доля азотной кислоты в полученном растворе снизилась на 13,6%. Вычислите массовые доли других, кроме воды, веществ в этом растворе.
ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ 3372. Чем отличается действие на белки солей аммония от солей свинца? 3373. Как доказывается наличие в полипептиде остатков а) фенилаланина и тирозина; б) цистеина? 3375. В чем заключается разница в действии на белок разбавленного и концентрированного растворов этанола? 3376. Перечислите три основных типа взаимодействия между функциональными группами полипептидной цепи, обеспечивающих третичную структуру белка. 3377. Как можно вызвать денатурацию белка? Приведите два примера. 3378. Напишите формулы дипептидов, образованных: а) тирозином и цистеином; б) серином и фенилаланином; в) глицином и цистеином. 3379. Напишите формулы двух дипептидов, каждый из которых образован разными природными ароматическими аминокислотами. 3380. Напишите формулы двух природных дипептидов с 18 атомами углерода и четырьмя атомами кислорода в молекуле. 3381. Напишите формулы двух природных дипептидов с восемью атомами углерода и шестью атомами кислорода в молекуле. 3382. Напишите формулы двух природных дипептидов с восемью атомами углерода и тремя атомами кислорода в молекуле. 3383. Напишите формулы двух природных дипептидов, состоящих из разных аминокислотных остатков и имеющих в молекуле шесть атомов углерода и три атома кислорода. 3384. Напишите формулы природного трипептида, в молекуле которого на четыре атома кислорода приходится три атома серы. 3385. Напишите формулы дипептидов, образованных природными а-аминокислотами, в молекуле которых имеются: а) 15 атомов углерода; б) 14 атомов углерода. 3386. Валин является а-аминокислотой с метилбутановым углеродным скелетом (аминогруппа находится у вторичного атома углерода). Напишите формулу дипептида, образованного остат-ками этой аминокислоты. 3387. Изолейцин является а-аминокислотой с 3-метилпента-новым углеродным скелетом. Напишите формулу дипептида, образованного остатками этой аминокислоты. 3388. Аспарагиновая кислота является ближайшим гомологом глутаминовой кислоты с меньшим числом углеродных атомов. Напишите формулы двух дипептидов, образованных этой аминокислотой. 3389. Орнитин - гомолог лизина, имеющий на два атома водорода меньше. Напишите: а) формулы всех дипептидов, которые может образовать эта а-аминокислота; б) уравнение реакции этерификации с природной гидроксикислотой; в) формулы трех изомеров, не являющихся аминокислотами и относящихся к разным классам соединений. 3390*. Приведите формулу дипептида, состоящего из остатков двух разных аминокислот, каждая из которых способна вступать в реакции, протекающие по механизму SЕ. 3391. Два дипептида, образованных остатками природных аминокислот и имеющие состав С11Н14О3N2, при гидролизе образуют смесь одних и тех же солей. Напишите уравнение реакции гидролиза одного из дипептидов, используя структурные формулы. Назовите аминокислоты, входящие в состав дипептида. 3392. В трех пробирках находятся глюкоза, дипептид фенилаланина и тирозина, ацетат кальция. Опишите идентификацию веществ. 3393. В трех пробирках находятся рибоза, дипептид цистеина, формиат кальция. Опишите идентификацию веществ. 3394. В трех пробирках находятся три разных дипептида. Один из них образован остатками серина и тирозина, другой цистеина и лизина, третий глицина и глутаминовой кислоты. Как с помощью качественных реакций можно узнать, где какой из них находится? 3395. На проведение реакции гидролиза лизилфенилаланиаа израсходовали 50,0 мл 21,0%-й соляной кислоты (пл. 1,10 г/мл). Вычислите массу подвергнутого гидролизу дипептида. 3396. На проведение реакции гидролиза дипептида, образованного остатками аланина и глутаминовой кислоты, израсходовали 50 мл раствора гидроксида калия с концентрацией 2,1 моль/л. Вычислите массу подвергнутого гидролизу дипептида. 3397. На проведение реакции гидролиза серилтирозина израсходовали 50 мл раствора гидроксида натрия с массовой концентрацией щелочи 150 г/л. Вычислите массы образовавшихся в ходе гидролиза соединений. 3398. Какая масса гидроксида натрия, находящегося в водном растворе, необходима для проведения гидролиза 10,0 г трипептида, в состав которого входят остатки серина, тирозина и лизина? 3399. При кислотном гидролизе дипептида образовалась смесь хлороводородных солей лизина и фенилаланина общей массой 6,31 г. Вычислите массы веществ, которые образовались бы при проведении гидролиза этого же дипептида той же массы в присутствии избытка гидроксида калия. 3400. При щелочном гидролизе дипептида образовалась смесь натриевых солей глутаминовой кислоты и аланина общей массой 120,8 г. Вычислите массы веществ, которые образовались бы при проведении гидролиза этого же дипептида той же массы разбавленным раствором азотной кислоты. 3401. При гидролизе трипептида образовались хлороводородные соли лизина массой 11,0 г и аланина массой 3,14 г. Приведите все возможные структурные формулы трипептида, вступившего в реакцию. 3402. При гидролизе трипептида образовались натриевые соли глутаминовой кислоты массой 3,82 г и аланина массой 4,44 г. Вычислите массу трипептида, вступившего в реакцию. 3403. При щелочном гидролизе 48 г дипептида образовалось только одно вещество – натриевая соль одной из аминокислот. Масса этой соли равна 66,6 г. Установите строение дипептида. 3404. При действии на дипептид азотной кислотой возникает желтое окрашивание. При гидролизе 3,12 г этого дипептида образовалась только одна аминокислота, масса ее равна 3,3 г. Установите строение дипептида. 3405. При гидролизе 37,8 г трипептида образовалась только одна аминокислота, масса ее равна 45 г. Установите строение трипептида. 3406. При действии на трипептид азотной кислотой возникает желтое окрашивание. При гидролизе 68,85 г этого трипептида образовалась только одна аминокислота, масса ее равна 74,25 г. Установите строение трипептида. 3407. При полном гидролизе смеси трех дипептидов образовалась смесь лизина, аланина, фенилаланина, тирозина и глицина. Один из дипептидов может образовать соль с 65,6 мл 20%-го раствора гидроксида натрия (пл. 1,22 г/мл) и с 250 мл раствора хлороводородной кислоты с концентрацией 3,2 моль/л. При сгорании этого дипептида и конденсации паров воды образуется смесь газов с плотностью по воздуху 1,467. Установите возможную структуру дипептида и его массу. 3408. При полном гидролизе смеси трех дипептидов образовалась смесь цистеина, аланина, фенилаланина, серина и глутаминовой кислоты. Один из дипептидов сожгли, образовавшиеся продукты пропустили через 50 мл подкисленного раствора перманганата калия с концентрацией 1,2 моль/л. Для полного обесцвечивания перманганата калия пришлось добавить 8,5 г нитрита калия. Образец этого же дипептида такой же массы сожгли, а продукты сгорания пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 21 г осадка. Установите возможную структуру дипептида и его массу. 3409. При полном гидролизе смеси трех дипептидов образовалась смесь тирозина, лизина, фенилаланина, серина и глутаминовой кислоты. Один из дипептидов разделили на три равные части. Одну часть обработали избытком гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 1,12 л (н.у.) газа. Другая часть полностью вступила в реакцию солеобразования с 20 мл раствора азотной кислоты с концентрацией 2,5 моль/л. При гидролизе третьей части дипептида выяснилось, что масса образовавшихся аминокислот на 0,45 г больше массы дипептида. Установите возможную структуру дипептида и его массу. 3410. При полном гидролизе смеси дипептидов образовалась смесь лизина, цистеина, аланина, серина и глутаминовой кислоты. Один из дипептидов сожгли, а продукты пропустили последо-вательно через трубку с безводным сульфатом меди и через избыток известковой воды, при этом выделился осадок и остался непоглощенным газ объемом 67,2 мл (н.у.). Осадок обработали избытком соляной кислоты, выделившийся газ смешали с избытком сероводорода и нагрели, при этом образовалось 0,192 г твердого вещества. Установите возможные структуры дипептида и вычислите, как изменилась масса трубки с безводным сульфатом меди. 3411. При гидролизе смеси трипептидов образовалась смесь лизина, глицина, аланина, фенилаланина и тирозина. При сжигании одного из трипептидов и пропускании продуктов сгорания через избыток известковой воды образовалось 25,2 г осадка и остался непоглощенным газ объемом 1,008 л (н.у.). При гидролизе этого трипептида той же массы масса образующихся аминокислот на 0,648 г больше массы исходного соединения. Установите возможную структуру трипептида и его массу. 3412. К раствору дипептида, образованного двумя аминокислотами, относящимися к гомологическому ряду аминоуксусной кислоты, добавили 50 г 16%-го раствора гидроксида натрия и смесь нагрели. После завершения гидролиза в получившемся растворе молярные концентрации натриевых солей стали равными по 0,2 моль/л, а NаОН 0,4 моль/л. Масса твердого остатка после выпаривания раствора оказалась равной 15,8 г. Установите возможные структуры дипептида и вычислите его массу, если известно, что массовая доля натрия в одной из солей равна 18,4%. 3413. При гидролизе смеси дипептидов образовалась смесь лизина, глицина, серина, фенилаланина и глутаминовой кислоты. Один из дипептидов может образовать соль с 20 г 28%-го раствора гидроксида калия и с 5 мл раствора хлороводородной кислоты с концентрацией 10 моль/л. Продукты сгорания этого дипептида такой же массы пропустили через трубку с оксидом фосфора (V), плотность газовой смеси на выходе из трубки равна 1,885 г/л (н.у.). Установите возможную структуру дипептида и вычислите, на сколько увеличилась масса трубки с оксидом фосфора. 3414. При гидролизе смеси дипептидов образовалась смесь глицина, серина, аланина, глутаминовой кислоты и фенилаланина. Для солеобразования к одному из дипептидов необходимо добавить 1,48 г гидроксида кальция. Продукты сгорания этого дипептида такой же массы пропустили через склянку с концентрированной серной кислотой, плотность газовой смеси на выходе из склянки оказалась равной плотности пропена. После пропускания смеси через склянку с щелочью остался непоглощенным газ объемом 448 мл (н.у.). Установите возможную структуру дипептида и вычислите, на сколько увеличилась масса склянки с серной кислотой. 3415. При гидролизе четырех изомерных дипептидов в избытке щелочи получили смесь калиевых солей фенилаланина, тирозина, аланина и еще одной аминокислоты. Вычислите область допустимых значений массовой доли калия в этой смеси солей. 3416. При ферментативном гидролизе трипептида образовалось 26,7 г аланина, 21 г серина и смесь двух дипептидов с суммарным количеством вещества 0,5 моль. Полученную смесь про-дуктов гидролиза обработали соляной кислотой при нагревании, в результате чего получили 87,85 г хлороводородной соли аланина и 56,6 г хлороводородной соли серина. Установите состав двух остальных солей и вычислите их массы. 3417. При ферментативном гидролизе трипептида образовалось 22,5 г глицина, 43,8 г лизина и смесь двух дипептидов с суммарным количеством вещества 0,6 моль. Полученную смесь продуктов гидролиза обработали гидроксидом натрия при нагревании, в результате чего получили 87,3 г натриевой соли глицина и 84 г натриевой соли лизина. Установите состав двух остальных солей и вычислите их массы. 3418. Из смеси серина и аланина получили два изомерных дипептида. Масса смеси оставшихся аминокислот в 2 раза меньше массы синтезированных дипептидов, массовые доли аминокислот в этой смеси равны между собой. Вычислите выход синтеза на сумму дипептидов. 3419. Из смеси цистеина и глицина получили четыре дипептида. Количества веществ дипептидов в этой смеси относятся как 1:2:4:8. Масса оставшегося глицина составила 20% от общей массы смеси синтезированных дипептидов, а масса цистеина — 20% от массы оставшегося глицина. Вычислите максимально возможное значение массовой доли цистеина в исходной смеси аминокислот 3420. Из смеси тирозина и фенилаланина получили три дипептида с разными молярными массами. Количества веществ дипептидов в смеси оказались одинаковыми. Вычислите выход синтеза дипептида с максимальной молярной массой, если известно, что массы обеих оставшихся аминокислот составили 30% от суммарной массы синтезированных дипептидов. 3421. К раствору соли дипептида, образованного фенилаланином и его гомологом, добавили 162 г 40% раствора бромоводорода. После завершения гидролиза и выделения солей аминокислот общей массой 114,4 г массовая доля бромоводорода в оставшемся растворе составила 2,835%, а бромида калия — 6,545%. Вычислите молярную массу соли дипептида. 3422. К раствору соли дипептида, образованного аланином и его гомологом, добавили при нагревании 150 г 14,6%-й соляной кислоты. После завершения гидролиза в образовавшемся рас-творе суммарная масса солей аминокислот составила 49,12 г, а масса хлороводорода оказалась в 2,137 раза меньше массы хлорида натрия. Вычислите относительную молекулярную массу соли дипептида 3423. Соль дипептида, образованного серином и его гомологом, нагрели с водным раствором гидроксида калия. После удаления воды получили 123,9 г смеси веществ, в которой массовая доля гидроксида калия составила 9,95%, а нитрата калия 21,2%. Установите состав и возможное строение (одна структурная формула) аминокислоты, входившей в состав соли дипептида.
ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ. ПОЛИНУКЛЕОТИДЫ 3424. Приведите примеры пяти- и шестичленных гетероциклов. Приведите примеры конденсированных и неконденсированных гетероциклов. 3425. Не приводя уравнения реакций, покажите, в чем заключается сходство и различие в химических свойствах пиридина и пиррола. 3426. Приведите пример гетероциклического основания, входящего в состав нуклеиновых кислот, не содержащего в составе аминогруппы. 3427. Приведите пример гетероциклического основания, входящего в состав нуклеиновых кислот, имеющего в составе: а) три атома азота; б) два атома кислорода. 3428. Какой тип химической связи устанавливается между комплементарными нуклеиновыми основаниями? 3429. Что является мономерным звеном РНК? 3430. Приведите формулы двух изомеров, один из которых) содержит пиридиновый цикл, а другой пиррольный цикл. 3431. Напишите формулу любого метилпиридина и приведите для него формулу изомера, имеющего в своем составе пиррольный гетероцикл. 3432. Приведите для анилина формулу изомера, имеющего в своем составе пиридиновый гетероцикл. 3433. Напишите формулу любого этилпиридина и приведите для него формулу изомера, относящегося к вторичным аминам. 3434. Напишите формулу любого диметилпиридина и приведите для него формулу изомера, относящегося к первичным аминам. 3435. Напишите формулу любого тетраметилпиррола и приведите для него формулу изомера, относящегося к третичным аминам. 3436. Приведите формулу любого соединения, содержащего в молекуле пиридиновый гетероцикл и существующего в форме цис- и транс-изомера. 3437. Приведите формулу любого соединения, содержащего в молекуле тетраметилпиррольный фрагмент и существующего в форме цис- и транс-изомера. 3438. Напишите формулы всех веществ, содержащих только пиридиновое кольцо и: а) два разных неразветвленных радикала С4Н9; б) два разных разветвленных радикала С4Н9; в) фенильный и винильный радикалы; г) радикал С3Н7; д) два метильных радикала; е) три одинаковых по строению радикала; ж) неразветвленный радикал состава С5Н11; з) аминогруппу; и) аминогруппу и нитрогруппу. 3439. Напишите формулы всех соединений, имеющих в своем составе только пиррольное кольцо и: а) два фенильных радикала; б) три метильных радикала; в) радикал С3Н7; г) неразветвленный радикал С4Н9; д) неразветвленный радикал состава С5Н11. 3440. Напишите формулы всех N-замещенных гомологов пиррола, имеющих в структуре только: а) метильный и н-про-гшльный радикалы; б) два разных неразветвленных радикала состава С4Н9. 3441. Напишите формулы всех гомологов пиррола (кроме N-замещенных), имеющих в структуре только: а) метильный и этильный радикалы; б) два разных разветвленных радикала состава С4Н9. 3442. Напишите формулы всех веществ, содержащих только пиримидиновое кольцо и: а) один метильный и один фенильный радикалы; б) два разных радикала С3Н7; в) фенильный радикал; г) два метильных радикала; д) неразветвленный радикал состава С4Н9; е) неразветвленный радикал состава С5Н11. 3443. Приведите молекулярную формулу (СnН2n-хNy), общую для соединений, имеющих в пиридиновом кольце один или несколько насыщенных углеводородных радикалов и один винильный радикал. Приведите с использованием этой формулы уравнение реакции гидратации членов гомологического ряда. 3444. Напишите формулы всех соединений, имеющих в своем составе только пуриновую систему гетероциклов и: а) фенильный радикал; б) изопропильный радикал; в) два метильных радикала. 3445. Напишите формулы всех N-замещенных пуринов, содержащих только фенильный и этильный радикалы 3446. Приведите молекулярную формулу (СnН2n-xNy) общую для соединений, имеющих в пиррольном кольце один или несколько насыщенных углеводородных радикалов и один фенильный; радикал. Приведите с использованием этой формулы уравнение реакции гидрирования, протекающего без разрыва связей С—С. 3447. Приведите молекулярную формулу (СnН2n-xNy), общ для соединений, имеющих в пиррольном кольце один или не только насыщенных углеводородных радикалов и одну аминогруппу. Приведите с использованием предложенной формулы уравнение реакции с хлороводородом членов этого гомологического ряда. 3448. Приведите молекулярную формулу (СnН2n-xNy), общ для соединений, имеющих насыщенные углеводородные ради лы в пиримидиновом кольце, и одну из возможных структур формул соединения этого гомологического ряда с n= 8. 3449. Приведите молекулярную формулу (СnН2n-xNy), общую для соединений, имеющих в пуриновой системе гетероциклов насыщенные углеводородные радикалы. Приведите с использованием выведенной формулы уравнение реакции горения член этого гомологического ряда. 3450*. Приведите структурные формулы двух произвол пиримидина, имеющих по одной гидроксильной и метильной группе и способных к лактим-лактамной таутомерии. 3451*. Приведите структурные формулы двух производных пурина, имеющих по одной гидроксильной и метильной группе и способных к лактим-лактамной таутомерии. 3452. В четырех пробирках находятся натриевая соль цистеина, калиевая соль фенилаланина, хлорид бария и хлороводородная соль пиридина. Как можно с помощью химических реакций распознать, где какое вещество находится? 3453*. Приведите формулу нуклеозида, образованного в-арабинозой и пурином. 3454*. Приведите формулу рибонуклеозида, в состав которого входит одно из главных нуклеиновых оснований, а число атомов азота равно числу атомов кислорода. 3455*. Какой из четырех основных дезоксирибонуклеозидов имеет максимальное число атомов кислорода в молекуле? Приведите его формулу. 3456*. Какой из четырех основных дезоксирибонуклеотидов имеет минимальное число атомов кислорода в молекуле? Приведите его формулу. 3457*. Приведите формулы двух разных дезоксирибонуклеозидов, имеющих в составе разные пуриновые основания. 3458*. Приведите формулы двух разных рибонуклеотидов, имеющих в составе разные пиримидиновые основания. 3459. На одном из участков ДНК имеется последовательность нуклеотидных остатков —А—Т—. Приведите структурную формулу строения участка второй спирали ДНК, комплементарного указанному участку. 3460. К порции цитозина добавили гомолог пиридина, при этом число атомов азота увеличилось в 2 раза, а число атомов углерода — в 7 раз. Вычислите массовую долю гомолога пиридина в полученной смеси. Приведите структурные формулы всех изомерных гомологов пиридина, отвечающих условию задачи и имеющих в молекуле только 2 третичных атома углерода. 3461. К порции тимина добавили гомолог нитробензола, при этом число атомов кислорода увеличилось в 3 раза, а число атомов водорода — в 4 раза. Вычислите массовую долю гомолога нитробензола в полученной смеси. Приведите структурные формулы всех изомерных гомологов нитробензола, отвечающих условию задачи и имеющих в молекуле по 2 третичных атома углерода. 3462. К порции аденина добавили гомолог пиримидина, при этом число атомов азота увеличилось в 3 раза, а число атомов углерода — в 7 раз. Вычислите массовую долю гомолога пиридина в полученной смеси. Приведите структурные формулы всех изомерных гомологов пиримидина, отвечающих условию задачи и имеющих в молекуле по 3 первичных атома углерода. 3463. Смешали 100 г 5%-го водного раствора пиррола и 50 г 10%-го раствора пиридина в этаноле. Вычислите массовые доли веществ в полученном растворе. 3464. Смешали равные объемы растворов пиридина, сульфата пиридина и гидросульфата пиридина, концентрация каждого раствора 0,1 моль/л. Вычислите молярную концентрацию соли пиридина в полученном растворе. 3465. Смешали равные массы 10,0%-х растворов сульфата пиридина, гидросульфата пиридина и серной кислоты. Вычислите массовые доли веществ в полученном растворе. 3466. В одном растворе массовые доли пиридина и его хлороводородной соли равны соответственно 5 и 10%, во втором растворе массовые доли хлороводорода и хлороводородной соли пиридина равны соответственно 15 и 10%. Вычислите массовые доли веществ в растворе, полученном смешением первого и второго растворов в соотношении по массе 2:1. 3467. Через 150 г водного раствора, в котором массовые доли пиридина и диметиламина равны по 5%, пропустили 4,48 л (н.у.) бромоводорода. Вычислите массы солей, которые можно выде-лить из полученного раствора. 3468. Какой объем (н.у.) смеси хлороводорода и азота, имеющей плотность по воздуху, равную 1, нужно пропустить через 50 г 10%-го раствора пиридина, чтобы массовые доли пиридина и его соли стали равны? 3469. Смесь триметиламина и пиридина обработали большим избытком серной кислоты. Суммарная масса выделенных солей, полученных в результате реакции, оказалась в 2,324 раза больше массы исходной смеси. Вычислите массовую долю серы в полученной смеси солей. 3470. Какую массу олеума, в котором количества веществ оксида и кислоты равны между собой, необходимо добавить к 100 г 23,7%-го водного раствора пиридина для полного его перевода в гидросульфат? 3471. Какую массу 20%-го олеума нужно добавить к 150 г 25%-го раствора пиридина, чтобы молярные концентрации сульфата пиридина и гидросульфата пиридина сравнялись? 3472. Смесь анилина, фенола и пиридина может прореагировать нацело: а) с 0,09 моль брома (в тетрахлориде углерода); б) с 0,04 моль бромоводорода; в) с 0,02 моль гидроксида калия. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 3473. Смесь глицина, пиридина и этанола может прореагировать нацело: а) с 0,245 моль сухого хлороводорода; б) с 0,015 моль гидроксида калия. При сгорании этой смеси образуется 0,0225 моль азота. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 3474. Смесь пиридина, пиррола и бензола может максимально присоединить 0,15 моль водорода (без разрыва циклов). До гидрирования смесь могла нацело прореагировать с 0,02 моль хлороводорода, а после гидрирования — с 0,05 моль. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 3475. Смесь стирола, пиридина и фенола может прореагировать нацело: а) с 0,14 моль брома в отсутствие катализатора; б) с 0,06 моль бромоводорода. При обработке смеси натрием выделяется 0,02 моль водорода. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси: 3476. Смесь глутаминовой кислоты, муравьиной кислоты и пиридина может нацело прореагировать: а) с 0,6 моль хлороводорода; б) с 1,3 моль гидроксида калия. При обработке смеси аммиачным раствором оксида серебра выделяется 1 моль серебра. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 3477. Смесь пропанола-1, пиридина и уксусной кислоты может прореагировать с 0,2 моль гидроксида натрия, а после окисления перманганатом калия в кислой среде вступить в реакцию этерификации с 0,35 моль бензилового спирта. После пропускания продуктов сгорания исходной смеси через избыток известковой воды образовалось 2,1 моль карбоната кальция. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 3478. Смесь лизина, пиррола и диэтиламина может нацело прореагировать: а) с 0,4 моль хлороводорода; б) с 0,05 моль гидроксида бария. При обработке смеси избытком калия выделяется 0,15 моль водорода. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 3479. При обработке 55,5 г смеси хлорбензола, пиридина и анилина избытком хлороводорода была выделена смесь двух солей общей массой 47,6 г. При обработке избытком бромной воды такой же смеси, но вдвое меньшей массы, образовалось 16,5 г белого осадка. Вычислите массовую долю хлорбензола в исходной смеси., 3480. Порции пиррола и цистеина сожгли в избытке кислорода, а продукты сгорания пропустили через избыток известковой воды. Объем непоглощенного газа в том и другом случае оказался одинаковым (при одинаковых условиях). Вычислите, во сколько раз будут различаться массы осадков. 3481. Порции пиридина и цистеина сожгли в избытке кислорода, а продукты сгорания пропустили через избыток известковой воды. Массы образовавшихся осадков в том и другом случае оказались равными. Вычислите, во сколько раз будут различаться объемы непоглощенного газа. 3482. Смесь двух изомеров, один из которых является алкил-пиридином, а другой м-алкиланилином, может вступить в реакцию с 0,25 моль хлороводорода или с 0,15 моль брома (в водном растворе). Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 3483. Какой объем кислорода (н.у.) требуется для полного сгорания 10 г смеси 5-аминопиримидина и 2-метилпиридина, в которой массовая доля азота равна 25%? 3484. Какой объем воздуха (20°С, 100 кПа) требуется для полного сгорания смеси тимина и гуанина, в которой суммарное количество вещества равно 0,05 моль, а массовая доля кислорода равна 20%? 3485. При сжигании смеси двух гомологов пиридина образуется 806,4 мл (н.у.) углекислого газа и 423 мг воды. Вычислите объем азота (29°С, 90 кПа), образовавшегося при сжигании. 3486. При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 280 мл углекислого газа, 140 мл паров воды и 70 мл азота (объемы измерялись при одинаковых условиях). Установите возможную структуру этого соединения. 3487. При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 240 мл углекислого газа, 150 мл паров воды и 30 мл азота (объемы измерялись при одинаковых условиях). Установите возможную структуру этого соединения. 3488. При сжигании образца одного из нуклеиновых оснований количество вещества образовавшегося азота оказалось равным количеству вещества воды, а масса углекислого газа превысила суммарную массу азота и воды в 1,913 раза. Установите возможное строение нуклеинового основания (приведите две формулы). 3489. При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, не содержащего заместителей в кольце, образовалось 1,2 л углекислого газа, 0,8 л паров воды и 0,4 л азота (объемы измерялись при одинаковых условиях). Установите возможную структуру этого соединения. 3490. При сжигании образца азотсодержащего гетероциклического соединения, имеющего один углеводородный радикал в кольце, образовалось 0,18 моль углекислого газа, 0,105 моль воды и 0,015 моль азота. Установите возможную структуру этого соединения. 3491. Гомолог пиримидина, имеющий два заместителя в кольце, сожгли. Масса кислорода, израсходованного в реакции, в 2,49 раза больше массы исходного соединения. Установите состав этого соединения и предложите возможную структуру (две-три формулы). 3492. Образец гомолога пиридина массой 1,21 г поместили в стальной сосуд объемом 5 л, затем туда ввели 2,688 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде состави-ло 120 кПа при температуре 200°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3493. Образец гомолога пурина массой 2,01 г поместили в стальной сосуд объемом 4,5 л, затем туда ввели 3,024 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 198,4 кПа при температуре 300°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3494. Образец гомолога пиримидина массой 0,915 г поместили в стальной сосуд объемом 2,1 л, затем туда ввели 2,016 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 225,4 кПа при температуре 217°С. Установите возможные Структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3495. Образец гомолога нитропиридина массой 2,28 г поместили в стальной сосуд объемом 4 л, затем туда ввели 3,36 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 238,2 кПа при температуре 273°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3496. Образец гомолога пиррола массой 0,95 г поместили в стальной сосуд объемом 4,20 л, затем туда ввели 2,24 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 145,3 кПа при температуре 303°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3497. Образец гомолога нитропиримидина массой 6,12 г поместили в стальной сосуд объемом 9,255 л, затем туда ввели 6,272 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 200 кПа при температуре 222°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3498. Образец гомолога аденина массой 2,98 г поместили в стальной сосуд объемом 3,51 л, затем туда ввели 4,032 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде состави-ло 409,7 кПа при температуре 380°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3499. Образец гомолога нитропиррола массой 0,77 г поместили в стальной сосуд объемом 2,5 л, затем туда ввели 1,12 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 150,1 кПа при температуре 350°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3500. Образец гомолога пирролидина массой 1,276 г поместили в стальной сосуд объемом 6 л, затем туда ввели 2,856 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 164,3 кПа при температуре 400°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы трех изомеров). 3501. Образец гомолога аминопиримидина массой 2,725 г поместили в стальной сосуд объемом 5,20 л, затем туда ввели 5,60 л кислорода (н.у.). После полного сгорания вещества давление в сосуде составило 243,5 кПа при температуре 187°С. Установите возможные структуры анализируемого вещества (приведите формулы четырех изомеров). 3502. Смесь двух соседних гомологов пиридина с молярным соотношением низшего и высшего 2:1 имеет плотность паров по гелию 24,417. Один объем паров смеси веществ смешали с 30 объемами водорода и пропустили над никелевым катализатором, получив на выходе газовую смесь с плотностью по водороду 2,78. Вычислите общий выход гомологов пиперидина (считать, что реакции идут с одной скоростью, ароматическое кольцо гидрируется полностью, разрыва кольца не происходит). 3503. Установите строение дезоксирибонуклеотида, если известно, что массовая доля азота в нуклеиновом основании в 4,375 раза больше массовой доли кислорода. 3504. При гидролизе гуанозинфосфата в присутствии избытка гидроксида бария было получено 30,05 г осадка. Какую массу углевода можно получить при кислотном гидролизе второго продукта реакции? 3505. Пиримидиновое основание и углевод, полученные при гидролизе нуклеозида, сожгли раздельно в избытке кислорода. Продукты сгорания углевода пропустили через трубку с оксидом фосфора (V), ее масса при этом увеличилась на 3,6 г. Продукты сгорания нуклеинового основания пропустили через раствор щелочи, при этом образовалось 20,7 г карбоната калия и 5 г гидрокарбоната калия. Установите строение нуклеозида. 3506. Углевод и нуклеиновое основание, полученные при гидролизе нуклеозида, сожгли раздельно в избытке кислорода. В каждом случае продукты сгорания пропустили через избыток известковой воды. Масса осадка в первом случае составила 12,5 г и оказалась больше массы осадка, полученной во втором случае. Объем непоглощенного газа во втором случае равен 0,56 л (н.у.). Установите строение нуклеозида. 3507. В некоторой порции рибонуклеотида содержится 2,17 г фосфора и 2,94 г азота. Какую массу нуклеозида можно получить при гидролизе этого нуклеотида? 3508. Смесь л-крезола и пиридина обработали избытком бромной воды, в результате чего масса брома уменьшилась на 85%. В полученной смеси веществ масса брома оказалась равной массе бромоводорода. Вычислите массовую долю пиридина в исходной смеси. 3509. Смесь n-крезола и метилпиридина обработали избытком бромной воды, в результате чего масса брома уменьшилась на 81%. В полученной смеси веществ количество вещества брома оказалось равным количеству вещества бромоводорода. Вычислите массовую долю m-крезола в исходной смеси. 3510. Смесь о-крезола и одного из гомологов пиридина, в которой масса азота на 16,67% больше массы кислорода, обработали избытком бромной воды, в результате чего масса брома уменьшилась на 75%. В полученной смеси веществ масса бромоводорода оказалась равной 1 г. Вычислите массу брома, содержащегося в добавленной порции бромной воды.
КОМБИНИРОВАННЫЕ УПРАЖНЕНИЯ И ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ АЗОТСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 3511. Приведите формулу гомолога урацила, а также изомера этого гомолога, не являющегося ни гетероциклическим, ни ароматическим соединением. 3512. Приведите структурные формулы двух соединений, имеющих общую формулу СnН2n+3О2N, но различающихся числом n. 3513. Приведите структурные формулы соединений состава: а) СnН2n-1O9N3; б) СnН2nО6N2 с минимально возможным числом n. 3514. Приведите структурные формулы двух соединений состава С6Н14NI, одно из которых является солью, а другое — нет. 3515. Приведите структурные формулы двух соединений состава С8Н12NС1, одно из которых является солью, а другое — нет. 3516. Приведите структурные формулы двух соединений состава С4Н11О2N, одно из которых является солью, а другое — нет. 3517. Приведите структурные формулы двух соединений состава С5Н12N2Cl2. одно из которых является солью, а другое — нет. 3518*. Приведите какое-либо вещество, способное с некоторыми из перечисленных ниже веществ вступать в реакции, протекающие по механизму SЕ (две реакции): бром, гидроксид калия, азотная кислота, уксусная кислота, метиламин. 3519. Два азотсодержащих органических соединения имеют одинаковое число атомов углерода в молекуле; в молекуле одного из них есть также атомы кислорода. Одно из этих веществ реагирует с цинком в сильнощелочном растворе и не вступает в реакции с бромной водой и хлороводородом. Другое вещество, наоборот, не вступает в реакцию с цинком в сильнощелочном растворе, но реагирует и с бромной водой, и с хлороводородом. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3520. Два азотсодержащих органических соединения имеют одинаковое число атомов углерода в молекуле; в молекуле одного из них есть также атомы кислорода. Оба вещества реагируют с хлороводородом и не реагируют с водородом. Только одно из веществ реагирует с гидроксидом натрия. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3521. Два азотсодержащих органических соединения, различающиеся по составу только на одну гомологическую разность, реагируют и с хлороводородом, и с водородом (на никелевом катализаторе). Только одно из веществ реагирует с бромной водой. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3522. Два органических соединения, имеющие в молекулах помимо атомов углерода и водорода также атомы кислорода и азота, реагируют с гидроксидом натрия в водном растворе, но не вступают в реакцию с бромной водой. Только одно из веществ реагирует с натрием. Предложите возможные структуры веществ, если известно, что число атомов углерода в их молекулах одинаково, а число атомов азота — нет. Напишите уравнения реакций. 3523. Два органических соединения, различающиеся по ставу только на один атом углерода, реагируют с бромовододом. Только одно из них реагирует с бромной водой. При горении обоих веществ образуется, кроме воды и углекислого газа, азот. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3524. Приведите структурные формулы двух изомеров состава С3Н8N2О2, один из которых способен к реакции восстановления с сульфидом аммония, а другой реагирует с гидрокарбонатом натрия с выделением углекислого газа. Приведите уравнения реакций. 3525. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С7Н8; С7Н7О2N; С7Н5О4N; С7Н14 3526. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул по схеме. Буквами обозначена вещества, имеющие состав С2Н7O2N; C5H11O2N, C2H6O, C2H4O2. 3527. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначен вещества, имеющие состав С3Н7О2N; С3Н6О2; С3Н5О2С1; С12Н20О6 3528. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С4Н8О2; С4Н7О2С1; С4Н9О2N; С6H12O6 3529. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С3Н7О2N; С3Н8О2NС1; С3Н6О2; С3Н5O2С1. 3530. Соединение А, получаемое окислением углеводорода с тем же числом атомов углерода, растворяется в растворе аммиака с образованием соли состава С7Н9NО2. В реакции с пропанолом-2 соединение А превращается в соединение состава С10Н12О2. Напишите уравнения реакций. 3531. Приведите структурные формулы двух изомеров состава СбН6N2О2, способных к реакции с бромной водой, в ходе которой образуется соединение состава С6Н4N2О2Вг2. Приведите уравнения реакций. 3532. Приведите структурную формулу соединения состава СбН7NО. В реакции с бромной водой из этого соединения образуется вещество состава СбН4NОВг3, с водным раствором щелочи— СбН6NОNа, с соляной кислотой — СбН8NОС1. Приведите уравнения реакций. 3533. Вещество А состава С3Н9NО6S реагирует с раствором хлорида бария, при этом образуются три вещества: нерастворимое в воде; растворимое, имеющее состав С3Н8NО2С1, и хлороводород. В реакции с водным раствором гидроксида калия вещество А образует соединение состава С3Н6NО2К. Приведите две возможные структурные формулы соединения А и уравнения реак-ций. 3534. Вещество А состава С3Н7NО2S в реакции с раствором серной кислоты в зависимости от соотношения реагентов образует два растворимых вещества: одно состава С3Н9NО6S2, а другое состава С6Н1бN2О8S3. В реакции с гидроксидом кальция образуется вещество состава С6Н12N2О4S2Са. Приведите две возможные структуры соединения А и уравнения реакций. 3535. При нагревании соединения А состава С8Н17N3О3 с избытком раствора серной кислоты образовались два соединения, одно из которых имеет состав С6Н18N2О10S2. При обработке вещества А раствором карбоната натрия образуется вещество С8Н16N3О3Nа. Установите возможную структуру соединения А и напишите уравнения реакций. 3536. Природное вещество А состава С6Н12N2О4S при обработке избытком разбавленного раствора серной кислоты образует без нагревания вещество состава СбН14N2О8S2, а при нагревании два вещества: С3Н9NО6S2 и С3Н9NО7S. При обработке вещества А карбонатом калия выделяется газ. Установите две возможные структуры вещества А и напишите уравнения реакций. 3537. При нагревании соединения А состава С7Н12N2О5 с избытком раствора гидроксида калия образовалось соединение С5Н7NО4К2. При обработке вещества А разбавленным раствором азотной кислоты (без нагревания) образуется вещество С7Н13N3О8. Установите возможную структуру соединения А и напишите уравнения реакций. 3538. Из любого соединения состава С5Н9О2N, не используя других углеродсодержащих соединений, получите глицин. Напишите уравнения реакций 3539. Из соединения состава С5Н11NО2, не используя других углеродсодержащих соединений, получите гомолог. Напишите уравнения реакций. 3540. Из этаналя, не используя других углеродсодержащих соединений, получите любое соединение состава С4H9O2N. Напишите уравнения реакций. 3541. Из одного из изомеров иодпропана, не используя других углеродсодержащих соединений, получите соединение состава С3Н7О2N, имеющего в молекуле аминогруппу. Напишите урав-нения реакций. 3542. Из глюкозы, не используя других углеродсодержащих соединений, получите две соли, в состав каждой из которых входят атомы только пяти элементов-неметаллов. Напишите уравнения реакций. 3543. Среди изомеров состава С4Н7О2С1 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, можно получить соединение состава С4Н10NО2С1. Напишите уравнения реакций. 3544. Среди изомеров состава С3Н5О2С1 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, можно получить соединение состава С3Н8NО2С1. Напишите уравнения реакций. 3545. Среди изомеров состава С2Н3О2С1 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, можно получить соединение состава С4Н8N2О4Са. Напишите уравнения реакций. 3546. Среди соединений состава С3Н5О2С1 выберите такое, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, можно получить соединение состава С3Н9NОбS. Напишите уравнения реакций. 3547. Среди изомеров состава С2Н3О2С1 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, можно получить соединение состава С2Н6N2О5. Напишите уравнения реакций. 3548. Из соединения, имеющего состав С3Н4О2, не используя других углеродсодержащих соединений, в две стадии получите один из изомеров состава С3Н7О2N. Напишите уравнения реакций. 3549. Среди изомеров состава СбН12О5N2 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в одну или две стадии можно получить соединение состава С3Н8О3NС1. Напишите уравнения реакций. 3550. Среди изомеров состава СбН12О3S2N2 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в одну или две стадии можно получить соединение состава С3Н9О6S2N. Напишите уравнения реакций. 3551. Среди изомеров состава СбН12О3N2 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в одну или две стадии можно получить соединение состава С3Н6NО2К. Напишите уравнения реакций. 3552. Среди изомеров состава С10Н16О7N2 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в одну или две стадии можно получить соединение состава С5Н10О4NС1. Напишите уравнения реакций. 3553. Среди изомеров состава С4Н8О3N2 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в одну или две стадии можно получить соединение состава С2Н6N2О5. Напишите уравнения реакций. 3554. Среди изомеров состава С8Н9ОК выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в две стадии можно получить соединение состава С8Н7О7N3. Напишите уравнения реакций. 3555. Среди изомеров состава С7Н7ONа выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в две стадии можно получить соединение состава С7Н6N2О5. Напишите уравнения реакций. 3556. Среди изомеров состава С7Н7NО2 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в две стадии можно получить соединение состава С7Н10NС1. Напишите уравнения реакций. 3557. Среди изомеров состава С12Н26О3N4 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в одну или две стадии можно получить соединение состава СбН1бО8N4. Напишите уравнения реакций. 3558. Среди соединений состава С5Н8О2С12 выберите такое, из которого в две стадии, не используя других углеродсодержащих соединений, можно получить соединение состава С5Н14О2N2С12. Напишите уравнения реакций, 3559. Среди изомеров состава С8Н8О2К2 выберите такой, из которого, не используя других углеродсодержащих соединений, в две или три стадии можно получить соединение состава С8Н8О6N2. Напишите уравнения реакций. 3560. Из M-динитробензола, не используя других углеродсодержащих соединений, получите соль состава С6Н15О3N3. Напишите уравнения реакций. 3561. В реакции со щелочью соединения состава С4Н10О5N2 образуется наряду с другими веществами природное соединение состава С3Н7О2N. Приведите один из возможных вариантов уравнения этой реакции.