2901. В глюконовой кислоте две гидроксильные группы этерифицированы одной и той же кислотой. Этот сложный эфир имеет состав С12Н16О9. Приведите возможную структурную формулу этого эфира. 2902. Напишите уравнение реакции, протекающей при нагревании смеси твердых нитрата аммония и дезоксирибозы. 2903. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании с избытком нитрата натрия следующих углеводов: а) глюкозы; б) рибозы; в) дезоксирибозы. 2904. Углевод А и спирт В, получающийся при восстановлении углевода В, имеют в молекуле одинаковое число атомов кислорода. Общее число атомов в А и В различается на 1. Предложите возможные структуры А и В. Приведите по одному примеру уравнений реакций, в которые вступает только: а) углевод А; б) углевод А и спирт В. 2905. Какие из перечисленных ниже веществ могут вступать между собой в окислительно-восстановительную реакцию: дезоксирибоза, водород, диметиловый эфир, натрий, гидроксид железа (III), тристеарат глицерина? 2906. При кислотном гидролизе смеси веществ состава С10Н18О7 и С10Н16О7 образовались два вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекулах. Приведите возможное строение соединений и напишите уравнения реакций с использованием структурных формул. 2907. При кислотном гидролизе смеси веществ состава С10Н18О9 и С10Н14О10 образовались два вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекулах. Приведите возможное строение соединений и напишите уравнения реакций с использованием структурных формул. 2908. При кислотном гидролизе смеси веществ состава С12Н22О11 и С12Н20О9 образовались два вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекулах. Приведите возможное строение соединений и напишите уравнения реакций с использованием структурных формул. 2909. При кислотном гидролизе смеси веществ состава С12Н22О13 и С12Н20О10 образовались два вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекулах. Приведите возможное строение соединений и напишите уравнения реакций с использованием структурных формул. 2910. При кислотном гидролизе смеси веществ состава С12Н22О12 и С12Н18О13 образовались два вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекулах. Приведите возможное строение соединений и напишите уравнения реакций с использованием структурных формул. 2911. При кислотном гидролизе смеси веществ состава С6Н12О6 и С6Н10О7 образовались два вещества с одинаковым числом атомов углерода в молекулах. Приведите возможное строение соединений и напишите уравнения реакций с использованием структурных формул. 2912. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродсодержащим соединениям, получите два сложных эфира, в состав молекул которых входят по пять атомов углерода. 2913. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродсодержащим соединениям, получите сложный эфир с 16 атомами углерода. Напишите уравнения реакций. 2914. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродсодержащим соединениям, получите метилбутират. Напишите уравнения реакций. 2915. Из глюкозы, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите этиленгликоль. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 2916. Из глюкозы, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите этиловый эфир молочной кислоты. Напишите уравнения реакций. 2917. Из глюкозы, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите кальциевую соль дихлоруксусной кислоты. Напишите уравнения реакций. 2918. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродсодержащим соединениям, получите бензойную кислоту. Напишите уравнения реакций. 2919. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродсодержащим соединениям, получите сложный эфир с 8 атомами углерода в молекуле. Напишите уравнения реакций 2920*. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродсодержащим соединениям, получите щавелевую кислоту. Напишите уравнения реакций. 2921*. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродсодержащим соединениям, получите янтарную кислоту. Напишите уравнения реакций. 2922. Из сахарозы, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите пентаацетат глюкозы. Напишите уравнения реакций. 2923. Из глюкозы, не используя другие углеродсодержащие вещества, получите два соединения: С5Н10О3 и С5Н8О4. Напишите уравнения реакций. 2924. Имея сахарозу, серную кислоту, гидроксид калия, воду и 1,5-дихлорпентан, получите эфир масляной кислоты и пентанола-2. Выбор катализаторов и процессов не ограничен. 2925. Имея мальтозу, соляную кислоту, гидроксид натрия, воду и 1,6-дибромгексан, получите эфир масляной кислоты и циклогексанола. Выбор катализаторов и процессов не ограничен. 2926. Имея крахмал, акриловую кислоту, перманганат калия, бромид натрия, воду и серную кислоту, получите сложный эфир этиленгликоля и 2,3-дибромпропановой кислоты, не прибегая к электролизу. Выбор катализаторов не ограничен. 2927. Имея глюкозу, метакриловую кислоту, хлор, натрий, перманганат калия и воду, получите сложный эфир бутандиола-2,3 и 3-хлор-2-метилпропановой кислоты, не прибегая к электролизу. Выбор катализаторов не ограничен. 2928. Имея целлюлозу, 4-метилбензойную кислоту, хлороводород, перманганат калия, оксид серы (VI), гидроксид натрия и воду, получите диметиловый эфир терефталевой кислоты, не прибегая к электролизу. Выбор катализаторов не ограничен. 2929. Имеются сахароза, вода и изопропиловый эфир акриловой кислоты. Получите с помощью только этих веществ, не прибегая к электролизу, два изомерных друг другу соединения, имеющих формулу СnН2nО3. Выбор катализаторов не ограничен. 2930. Имеются сахароза, натрий, вода и изобутиловый эфир метакриловой кислоты. Получите с помощью только этих веществ, не прибегая к электролизу, два изомерных друг другу соединения, имеющих формулу СnH2n-1O2Na.. Выбор катализаторов не ограничен. 2931. Имеются сахароза, серная кислота, калий, перманганат калия, вода, сложный эфир муравьиной кислоты и бутандиола-2,3. Получите с помощью только этих веществ два изомерных друг другу соединения, имеющих формулу СnH2nO2К. Выбор катализаторов не ограничен. 2932. Имеются мальтоза, серная кислота, вода и пропиловый эфир акриловой кислоты. Получите с помощью только этих веществ, не прибегая к электролизу, два изомера состава СnH2n-2О4. Выбор катализаторов не ограничен. 2933. Имеются мальтоза, серная кислота, бромоводород, хлорид натрия, вода и 1-бромбутин-1. Получите с помощью только этих веществ, не прибегая к электролизу, два изомерных друг другу соединения, имеющих формулу СnН2n-1Вг2Сl. Выбор катализаторов не ограничен. 2934. Имеются серная кислота и вода. Добавьте к ним по одной природной пентозе и гексозе и получите с помощью только этих веществ, не прибегая к электролизу, полный сложный эфир состава С21Н36О8. Выбор катализаторов не ограничен. 2935. Имеются мальтоза, вода, бромоводород и натрий. Получите с помощью только этих веществ 3,4-диметилгексан. Выбор катализаторов и процессов не ограничен. 2936. Имеются целлюлоза, вода и хлор. Получите с помощью только этих веществ хлорбензол. Выбор катализаторов и процессов не ограничен. 2937. Имеются крахмал, вода, азотная кислота. Получите с помощью только этих веществ нитробензол. Выбор катализаторов и процессов не ограничен. 2938. Органическое вещество А можно получить в одну стадию либо из одного из углеводов, либо кислотным гидролизом соединения, содержащего нитрогруппу. Приведите структуру А с минимально возможным числом атомов углерода. Напишите уравнения упомянутых реакций, а также уравнение реакции А с уксусной кислотой в молярном соотношении 1:4. 2939. Из природного полимера А можно в результате последовательно протекающих реакций гидролиза и восстановления получить шестиатомный спирт В. Напишите уравнения обеих реакций (один из возможных вариантов ответа). 2940. Из природного полимера А в результате последовательно протекающих реакций гидролиза и этерификации можно получить сложный эфир В, в молекуле которого имеются пять остатков карбоновой кислоты. Напишите уравнения обеих реакций (один из возможных вариантов ответа). 2941. Получите вещество X с помощью реакций: а) окисления; б) гидрирования; в) брожения. Напишите уравнения этих реакций (один из возможных вариантов ответа). 2942. Напишите уравнения реакций по схеме. 2943. Напишите уравнения реакций по схеме. 2944. Напишите уравнения реакций по схеме. 2945. Напишите уравнения реакций по схеме. 2946. Напишите уравнения реакций по схеме. 2947. Напишите уравнения реакций по схеме. 2948*. Напишите уравнения реакций по схеме. 2949*. Напишите уравнения реакций по схеме. 2950*. Напишите уравнения реакций по схеме. 2951*. Напишите уравнения реакций по схеме.
Моносахариды 2953. Образовавшийся в результате спиртового брожения глюкозы этанол (выход 90%) окислили до кислоты (выход 95%). При действии на полученную кислоту избытка гидрокарбоната аммония выделился газ объемом 10,4 л (95 кПа, 25°С). Вычислите массу глюкозы, взятую для брожения. 2954. При маслянокислом брожении глюкозы образовалось 8,96 л смеси газообразных веществ (н.у.). Какая масса глюкозы была взята для проведения брожения, если известно, что выход реакции брожения составил 55%? 2955. При брожении глюкозы образовалась смесь кислот, для нейтрализации которой было затрачено 135 мл раствора гидроксида калия (с=1,5 моль/л), и 0,1792 л газообразных продуктов (н.у.). Рассчитайте, какая часть исходной массы глюкозы подверглась молочнокислому брожению, а какая маслянокислому. 2956. Количество вещества углекислого газа, образующегося при сжигании образца смеси глюкозы и дезоксирибозы, больше количества вещества дезоксирибозы в 7 раз. Вычислите массовую долю дезоксирибозы в исходной смеси. 2957. Для нейтрализации смеси, полученной после окисления глюкозы бромной водой и удаления избытка брома, было израсходовано 50 мл раствора гидроксида калия с концентрацией 0,1 моль/л. Какую массу глюкозы подвергли окислению? 2958. Порцию глюкозы, дающую при сгорании 3 моль углекислого газа, подвергли брожению. Образовавшийся этанол затем с 80%-м выходом подвергли межмолекулярной дегидратации, при этом получили 11,84 г простого эфира. Вычислите, с каким выходом (%) прошла реакция спиртового брожения углевода. 2959. Порцию глюкозы разделили на две равные части; одну из них подвергли спиртовому брожению, а другую молочнокислому. Массы кислоты и спирта оказались равными. Известно, что одна из реакций прошла с выходом 80%. Вычислите выход (%) второй реакции. 2960. Порцию глюкозы разделили на две равные части; одну из них подвергли маслянокислому брожению, а другую молочнокислому. Массы кислот оказались равными. Известно, что одна из реакций прошла с выходом 75%. Вычислите выход второй реакции. 2961. Порцию глюкозы, содержащую 1 моль атомов, подвергли брожению; образовавшийся этанол дегидратировали, в результате чего выделилось 252 мл (н.у.) газа. После удаления всех неорганических веществ выделили смесь спирта и простого эфира общей массой 1,392 г. Массовая доля спирта в этой смеси в 8,67 раза меньше массовой доли простого эфира. Вычислите выходы (%) всех реакций. 2962. При гидролизе сложного эфира дезоксирибозы образовалась смесь уксусной и капроновой кислот, в которой массовая доля уксусной кислоты больше массовой доли капроновой кислоты. Установите состав сложного эфира и его возможное строение (два изомера). 2963. При полном гидролизе сложного эфира рибозы образовалась смесь ацетата натрия и пальмитата натрия. Массовая доля натрия в этой смеси солей оказалась меньше 11,0%. Вычислите возможные значения массы уксусной кислоты, образующейся в результате кислотного гидролиза исходного эфира массой 50,0 г. 2964. При щелочном гидролизе полного сложного эфира дезоксирибозы получена смесь двух солей кислот, относящихся к одному гомологическому ряду. Массовая доля моносахарида в этой смеси равна 29,39%, а ацетата калия — 21,49%. Установите состав сложного эфира и предложите его возможную структуру (две формулы). 2965. При щелочном гидролизе полного сложного эфира глюкозы (по всем ОН-группам) была получена смесь трех веществ общей массой 185,4 г. Количество вещества моносахарида в этой смеси не равно количеству вещества ни одной из двух солей. Массовая доля пропионата натрия в этой смеси равна 31,07%, а другой соли 39,81%. Установите состав сложного эфира и предложите его возможную структуру (одну формулу). 2966. Имеется смесь трех сложных эфиров. Один из них образован дезоксирибозой, два других — глицерином. В каждом эфире имеется по два остатка одной и той же одноосновной предельной кислоты. Для гидролиза смеси эфиров необходимо 160 мл раствора КОН с концентрацией 5 моль/л. Образовавшуюся соль выделили в чистом виде и прокалили со щелочью, при этом с выходом 80% образовался газ массой 10,24 г. Установите возможное строение исходных эфиров.
Олигосахариды и полисахариды 2967. При полном гидролизе тетрасахарида образовалась смесь глюкозы и фруктозы. Масса вещества, которого образовалось больше, равна 10,8 г. Вычислите массу тетрасахарида, всту-пившего в реакцию. 2968. При гидролизе 7,5 г дисахарида образовался только один моносахарид. При его восстановлении было получено 0,045 моль многоатомного спирта с выходом 75%. Установите возможное строение моносахарида (известно, что этот моносахарид входит в состав важнейших природных соединений). 2969. После гидролиза мальтозы оказалось, что масса продукта реакции на 2,7 г больше массы исходного дисахарида. Вычислите, какую массу простого эфира можно получить в результате ряда последовательных реакций (реакции брожения и дегидратации проходят с выходом по 75% каждая). 2970. Масса глюкозы, образовавшейся при гидролизе мальтозы, оказалась на 27 г больше дисахарида. Молочная кислота, образовавшаяся при брожении глюкозы, была обработана из-бытком натрия, в результате чего выделилось 89,6 л (н.у.) газа. Вычислите выход реакции брожения (остальные реакции протекали с выходом 100%). 2971. Смесь рибозы и мальтозы подвергли гидролизу, в результате чего масса смеси увеличилась на 16,2 г. Смесь продуктов реакции восстановили и затем перевели в полные эфиры (по всем гидроксильным группам) с уксусной кислотой. Суммарная масса эфиров оказалась равной 962,2 г. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. 2972. Дисахарид подвергли гидролизу, при этом образовался только один моносахарид, его масса оказалась на 14,4 г больше исходного соединения. Моносахарид восстановили и перевели в полный сложный эфир (по всем гидроксильным группам) с уксусной кислотой, которой потребовалось 384 г. Масса сложного эфира оказалась равной 486,4 г. Установите возможное строение моносахарида. 2973. Масса продуктов гидролиза смеси сахарозы и глюкозы на 0,36 г больше массы исходных веществ. При сгорании такой же массы этой смеси выделилось 197,3 кДж теплоты, а образовавшийся газ был пропущен через 400 мл раствора NаОН с концентрацией 1,75 моль/л. В образовавшемся растворе массовые доли карбоната натрия и гидрокарбоната натрия составили 6,65 и 2,63% соответственно. Вычислите, какое количество теплоты выделяется при сгорании 1 моль глюкозы, если известно, что при сгорании сахарозы выделяется 5640 кДж. 2974. В результате обработки целлюлозы уксусным ангидридом в присутствии серной и уксусной кислот в выделенных после реакции высокомолекулярных продуктах число этерифицированных гидроксильных групп оказалось в 2,5 раза больше числа неэтерифицированных гидроксильных групп. Вычислите, во сколько раз суммарная масса смеси высокомолекулярных веществ больше массы исходной целлюлозы. 2975. В результате обработки моноацетилцеллюлозы уксусным ангидридом в присутствии серной и уксусной кислот в выделенных после реакции высокомолекулярных продуктах число неэтерифицированных гидроксильных групп оказалось в 5 раз меньше числа этерифицированных гидроксильных групп. Вычислите, во сколько раз суммарная масса смеси высокомолекулярных веществ больше массы исходной моноацетилцеллюлозы. 2976. Какую массу триацетата целлюлозы можно получить из древесины массой 162 г с массовой долей целлюлозы 0,5 (выход продукта 0,8). 2977. Для сжигания 99 г пироксилина, содержащего, кроме тринитрата целлюлозы, негорючие примеси, понадобилось 79,6 л воздуха (100 кПа; 25 °С). Вычислите массовую долю негорючих примесей в исходном образце. 2978. Какая масса пироксилина (тринитрата целлюлозы) полностью сгорела, если в результате реакции образовалось 140 л (105 °С; 99 кПа) газообразных продуктов? 2979. Альдозу, отвечающую формуле Сn(Н2О)n, с 70%-м выходом восстановили в многоатомный спирт, который с 30%-м выходом перевели в полный сложный эфир с уксусной кислотой. Масса образовавшегося сложного эфира составила 50,75% от массы взятой альдозы. Вычислите, с каким выходом прошло окисление этой же альдозы до монокарбоновой кислоты, если масса кислоты оказалась равной массе исходной альдозы. 2980. Альдозу, отвечающую формуле Сn(Н2О)n, с 90%-м выходом окислили в монокарбоновую кислоту, которую с выходом, равным 64,7%, перевели в сложный эфир с пентанолом. Масса образовавшегося сложного эфира оказалась равной исходной массе альдозы. Вычислите, с каким выходом прошла этерификация этой же альдозы масляной кислотой, если масса полного сложного эфира оказалась в два раза больше исходной массы альдозы.
КОМБИНИРОВАННЫЕ УПРАЖНЕНИЯ И ЗАДАЧИ ПО ХИМИИ КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИХ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 2981. Какое природное соединение способно как к реакция гидролиза, так и к реакции этерификации? Приведите схемы реакций. 2982. Приведите формулы двух изомеров, один из которых в своем составе содержит одну СООН-группу, но не содержит ОН-группу; другой содержит ОН-группу и не содержит СООН- группу. 2983. Приведите формулы двух изомеров, один из которых своем составе содержит одну карбоксильную группу, но не содержит альдегидной группы; другой содержит альдегидную группу и не содержит карбоксильной группы. 2984. Приведите формулы двух изомеров, один из которых относится к ненасыщенным спиртам, а другой — к кислотам. 2985. Приведите формулы двух изомеров циклического строения, относящихся к разным классам кислородсодержащих соединений. 2986. Какой гомологический ряд кислородсодержащих соединений, содержащих только один тип функциональных групп, начинается с вещества, в молекуле которого имеется пять атомов углерода? Приведите формулы первого и второго членов этого ряда. 2987. В каком гомологическом ряду кислородсодержащих соединений, содержащих только один тип функциональных групп, второй член ряда в молекуле имеет четыре атома углерода? Приведите формулы второго и третьего членов этого ряда. 2988. Какой гомологический ряд ароматических углеводородов начинается с вещества, в молекуле которого имеется восемь атомов углерода? Приведите формулы первого и второго членов этого ряда. 2989. Существуют девять изомеров состава С8Н10О, относящихся к одному классу органических соединений. Назовите этот класс и напишите формулы всех изомеров. 2990*. Из соединений состава С8Н10О выберите такое, которое существует в виде пары энантиомеров и имеет в своем составе один третичный и шесть вторичных атомов углерода. Напишите проекционные формулы этого соединения, назовите его по заместительной номенклатуре. 2991. К перечисленным веществам: молочная кислота, метиловый эфир молочной кислоты, этиловый эфир молочной кислоты, акриловая кислота добавьте два, в результате должны полу-читься три пары ближайших гомологов. Напишите формулы всех веществ и укажите пары гомологов. 2992. К перечисленным веществам: метакриловая кислота, акриловая кислота, этиленгликоль, глицерин добавьте два, в результате должны получиться три пары ближайших гомологов. Напишите формулы всех веществ и укажите пары гомологов. 2993. К перечисленным веществам: стирол, винилметилбензол, пропанол, пропаналь добавьте два, в результате должны получиться три пары ближайших гомологов. Напишите формулы всех веществ и укажите пары гомологов. 2994. Приведите молекулярную формулу (СхНуОZ), общую для всех членов гомологического ряда, в который входит приведенное ниже соединение. Напишите в общем виде уравнение реакции взаимодействия с хлороводородом. 2995. Приведите молекулярную формулу (СхНуОZ), общую для всех членов гомологического ряда, представителем которого является соединение. Напишите в общем виде уравнение реакции гидратации. 2996. Приведите молекулярную формулу (СхНуОZ), общую для всех членов гомологического ряда, представителем которого является соединение. Напишите в общем виде уравнение реакции взаимодействия с натрием. 2997. Приведите молекулярную формулу (СхНуОz), общую для всех членов гомологического ряда, представителем которого является соединение. Напишите в общем виде уравнение реакции горения. 2998. Приведите молекулярную формулу (СхНуОг), общую для всех членов гомологического ряда, представителем которого является соединение. Напишите в общем виде уравнение реакции горения. 2999. К каким классам циклических соединений, содержащих только одну функциональную группу, могут относиться вещества состава С7Н12О, С8Н8О2, СnН2nО? 3000. К каким классам циклических соединений, содержащих только один тип функциональных групп, могут относиться вещества состава С6Н10О2, С7Н6О, СnН2nОn-4? 3001. К каким классам соединений, содержащих только одну функциональную группу, могут относиться вещества состава С2Н4O, С3Н6O2, СnН2n+2On? 3002. К каким классам насыщенных соединений, содержащих только один тип функциональных групп, могут относиться вещества состава С3Н8О2, С3Н4О2, СnН2n+2Оn, С4Н6О4? 3003. К каким классам ненасыщенных соединений, содержащих только одну функциональную группу, могут относиться вещества состава С5Н10О, С4Н8О2, CnH2nO? 3004. К каким классам циклических соединений могут относиться вещества состава СnН2nО? Приведите структурные формулы двух соединений, относящихся к разным классам. 3005. Приведите структурные формулы двух соединений, имеющих общую формулу СnН2n-1О2К, но различающихся числом n. 3006. Приведите формулу любого соединения, отвечающего формуле СnН2nО и существующего в форме цис- и транс-изомера. 3007. Какие изомеры, имеющие состав С3Н8О, могут вступать в реакцию с калием? Напишите уравнения реакций. 3008. Какой изомер, имеющий состав С3Н4О2, способен вступать в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра? Напишите уравнение реакции. 3009. Какой изомер, имеющий состав С3Н4О2, способен вступать в реакцию с хлороводородом? Напишите уравнение реакции. 3010. Какие изомеры, имеющие состав С3Н6О2, могут вступать в реакцию гидролиза? Напишите уравнения реакций. 3011. Из приведенных формул С4Н4Nа2О4, С4Nа2О6, СН4О, С7Н12О5 выберите не более двух. Используя из углеродсодержащих веществ только те, состав которых отвечает выбранным формулам, получите не более чем в три стадии вещество, имеющее состав С4Н4Nа2О5. 3012. Из приведенных формул С7Н14С12, С2Н3С1О2, С2Н4О, С5Н8C12 выберите не более двух. Используя из углеродсодержащих веществ только те, состав которых отвечает выбранным формулам, получите не более чем в три стадии вещество, имеющее состав С7Н11С1О2. 3013. Из приведенных формул С7Н16О, С3Н6О, С2Н6О, С5Н12О выберите не более двух. Используя из углеродсодержащих веществ только те, состав которых отвечает выбранным формулам, получите не более чем в три стадии вещество, имеющее состав С7Н12O4. 3014. Напишите все возможные реакции, которые могут попарно протекать между следующими веществами: бромоводородом, цинком, уксусной кислотой, гидроксидом калия, 1,2-ди-хлорэтеном. 3015. Как можно доказать наличие в масляной кислоте примеси масляного альдегида? 3016. Как химическим способом можно очистить пропионовую кислоту от примеси пропаналя? 3017. Получите вещество X с помощью реакций: а) гидролиза; б) гидратации; в) восстановления. Напишите уравнения этих реакций (один из возможных вариантов ответа). 3018. Получите вещество X с помощью реакций: а) гидролаза; б) гидрирования; в) дегидрирования. Напишите уравнения этих реакций (один из возможных вариантов ответа). 3019. Получите вещество X с помощью реакций: а) этерификации; б) гидрирования; в) дегидрирования. Напишите уравнения этих реакций (один из возможных вариантов ответа). 3020. Органическое вещество А, в молекуле которого имеются восемь атомов трех элементов, может быть получено как в результате реакции, протекающей по радикальному механизму, так и в результате реакции, протекающей по ионному механизму. Напишите два уравнения реакции получения соединения А (один из возможных вариантов ответа). 3021. Из пропаналя, не используя другие углеродсодержащие вещества, в три стадии получите кальциевую соль а-хлорпропионовой кислоты. 3022. Из 1,2-дихлорэтана, не используя другие углеродсодержащие вещества, в три стадии получите уксусную кислоту. 3023. Из бензола, не используя другие углеродсодержащие вещества, в три стадии получите пикриновую кислоту. 3024. Из диацетата этиленгликоля, не используя другие углеродсодержащие вещества, в три стадии получите хлороформ. 3025. Из угарного газа, не используя другие углеродсодержащие вещества, в три стадии получите хлорбромметан. 3026. Из этанола, не расходуя других углеродсодержащих соединений, получите дибромалкан, трихлоралкан и тетраиодалкан. Число атомов углерода во всех трех галогеналканах должно быть разным. 3027. Имеются натрий, вода, этанол и 1,3-дихлор-2,2-диметилбутан. Получите с помощью только этих веществ 3,3,6,6-тетраметил октан. 3028. Получите бутадиен из метана без использования других углеродсодержащих веществ. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 3029. В реакциях, протекающих при разных условиях между простым веществом А и сложным веществом В, образуется вода. Вторым продуктом взаимодействия могут быть углекислый газ или органические вещества, относящиеся к разным классам соединений. Предложите один из вариантов соответствия букв веществам и напишите уравнения трех реакций. 3030. Из органического вещества А можно в две стадии получить вещество В. На каждой стадии вторым продуктом реакция является вода. Предложите один из вариантов соответствия букв веществам и напишите уравнения обеих реакций. 3031. Из простого вещества А можно в две стадии получить вещество В. На каждой стадии реагентом является оксид углерода (П). Предложите один из вариантов соответствия букв вещест-вам и напишите уравнения обеих реакций. 3032. Из углеводорода А можно в результате последовательно протекающих реакций разложения и соединения получить вещество В, в молекуле которого имеются семь атомов трех элементов. Напишите уравнения обеих реакций (один из возможных вариантов ответа). 3033. Из какого органического вещества в результате двух последовательно протекающих реакций дегидратации и присоединения можно получить 2-иод-3,3-диметилбутан? Напишите уравнения обеих реакций. 3034. Из какого органического вещества в результате двух последовательно протекающих реакций дегидратации и присоединения можно получить 2,3-дибром-2,4-диметилпентан? Напишите уравнения обеих реакций. 3035. Из какого вещества в результате двух последовательно протекающих реакций гидролиза и дегидратации можно получить диизопропиловый эфир? Напишите уравнения обеих реакций (предложите один вариант ответа). 3036. Из метана, не используя других углеродсодержащих соединений, получите семь различных эфиров (простых и сложных). Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 3037. Из 1-хлорпропана, не используя других углеродсодержащих соединений, получите семь органических соединений, в молекулах которых помимо атомов углерода и водорода имеются атомы только кислорода. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 3038. Из оксида углерода (II), не используя других углеродсодержащих соединений, получите пять органических соединений, относящихся к различным классам, в молекулах которых помимо атомов углерода и водорода имеются атомы только кислорода. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 3039. Два кислородсодержащих органических соединения различаются по составу только на один атом кислорода. Одно из них вступает в реакцию с перманганатом калия в подкисленном растворе и не реагирует с гидрокарбонатом калия; другое, наоборот, не вступает в реакцию с перманганатом калия в подкисленном растворе, но реагирует с гидрокарбонатом калия. Оба вещества не реагируют с хлороводородом. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3040. Два кислородсодержащих органических соединения различаются по составу только на два атома водорода. Одно из них вступает в реакцию с натрием и уксусной кислотой и не реагирует с оксидом серебра (в аммиачном растворе); другое, наоборот, не вступает в реакции с натрием и уксусной кислотой, но реагирует с оксидом серебра (в аммиачном растворе). Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3041. Углеводород А и кислородсодержащее соединение В различаются по составу только на один атом кислорода. Оба вещества реагируют с перманганатом калия. Одно из этих веществ вступает в реакцию с хлороводородрм и не реагирует с оксидом серебра (в аммиачном растворе); другое, наоборот, не вступает в реакции с хлороводородом, но реагирует с оксидом серебра (в аммиачном растворе). Предложите возможные структуры А и В; напишите уравнения реакций. 3042. Два кислородсодержащих органических соединения различаются по составу только на одну гомологическую разность. Оба вещества вступают в реакции с гидрокарбонатом натрия и метанолом; однако одно из них реагирует с оксидом серебра (в аммиачном растворе), а другое — нет. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3043. Два кислородсодержащих органических соединения различаются по составу только на две гомологические разности. Оба вещества вступают в реакции с гидроксидом меди (II) и этанолом; однако одно из них реагирует с перманганатом калия в подкисленном растворе, а другое — нет. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3044. Два кислородсодержащих органических соединения различаются по составу только на одну гомологическую разность. Одно из них реагирует с натрием, уксусной кислотой и перманганатом калия (в подкисленном растворе). Другое вещество ни с одним из этих веществ в реакцию не вступает. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3045. Два органических соединения, различающихся по составу только на один атом кислорода, вступают в реакции с метанолом и аммиаком. Однако одно из них реагирует с уксусной кислотой, а другое — нет. Предложите возможные структуры веществ, напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 3046. Два кислородсодержащих органических соединения, различающихся по составу только на один атом углерода, вступают в реакции с гидроксидом кальция и хлором. Однако одно из них реагирует с хлороводородом, а другое — нет. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3047. Два кислородсодержащих органических соединения, различающихся по составу только на одну гомологическую разность, вступают в реакцию с гидроксидом натрия, но не реагируют с оксидом серебра (в аммиачном растворе). Одно из этих веществ реагирует с мелом, а другое — нет. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3048. Два кислородсодержащих органических соединения, различающихся по составу только на одну гомологическую разность, вступают в реакцию с калием, но не реагируют с гидрокар-бонатом калия. Одно из этих веществ реагирует с бромной водой, а другое — нет. Предложите возможные структуры веществ и напишите уравнения реакций. 3049. Два кислородсодержащих органических соединения, различающихся по составу только на один атом кислорода, вступают в реакцию с натрием и терефталевой кислотой. Одно из этих веществ реагирует с гидроксидом меди (II), а другое — нет. Предложите возможные структуры веществ, напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 3050. Приведите структурные формулы трех ациклических изомеров состава С4Н8О. Как можно химическим способом различить их? 3051*. Имеются два соединения одинакового состава — С5Н8О2. Одно из этих веществ вступает в реакции SN и АЕ, другое в эти реакции не вступает. Приведите возможные структурные формулы этих соединений и напишите уравнения реакций, протекающих по упомянутым механизмам. 3052*. Имеются два соединения одинакового состава — С7Н8О. Одно из этих веществ вступает в реакции SN и SЕ, другое — в реакции SN и АЕ. Приведите возможные структурные формулы этих соединений и напишите уравнения реакций. 3053*. Приведите возможные структурные формулы двух соединений, имеющих состав С3Н6О2 и вступающих в реакции SN, одно из которых реагирует с гидрокарбонатом натрия, а другое — нет. Приведите уравнения реакций. 3054*. Приведите возможные структурные формулы двух соединении, имеющих состав С4Н8О, для одного из которых характерны реакции, протекающие по механизму АN, а для другого — по механизму АЕ. Приведите примеры реакций. 3055*. Приведите возможную структурную формулу вещества, имеющего состав С8Н8О2 и вступающего в реакции, которые протекают по механизмам SN, SR и SЕ. Приведите примеры реакций. 3056*. Приведите возможную структурную формулу вещества, имеющего состав С7Н5С1О и вступающего в реакции, которые протекают по механизмам SЕ и АN. Приведите примеры реак-ций. 3057*. Приведите возможную структурную формулу вещества состава С4Н10О3, которое вступает в реакции, протекающие по механизму SN, и образует с одним и тем же веществом два разных продукта реакции в зависимости от соотношения реагентов. Приведите примеры уравнений реакций. 3058*. Приведите структурные формулы двух соединений состава С3Н6О2, которые вступают в реакции, протекающие по механизму SN, и не реагируют с гидрокарбонатом натрия. Одно из этих соединений способно вступать в реакцию серебряного зеркала. Приведите уравнения реакций. 3059*. Вещество А состава С8Н12О2 вступает в реакции, протекающие по механизмам нуклеофильного замещения и электрофильного присоединения. В кислой среде вещество А присоединяет воду, превращаясь в вещество В состава С8Н14О3. В реакции вещества А с бутанолом-1 образуется соединение С состава С12Н20О2. При взаимодействии вещества А с насыщенным раствором гидрокарбоната калия выделяется газ. Предложите одну из возможных структур вещества А и напишите уравнения реакций. 3060*. Вещество А состава С9Н14О, способное существовать в виде цис-транс-изомеров, может вступать в реакции, протекающие по механизмам электрофильного присоединения и нуклео-фильного замещения. При взаимодействии вещества А с избытком бромоводорода образуется вещество В состава С9Н15Вг3, а при взаимодействии с бромом в тетрахлорметане — соединение С состава С9Н14Вr4О. В реакции вещества А с уксусной кислотой в присутствии серной кислоты получается соединение D состава С11Н16О2. Предложите одну из возможных структур вещества А и напишите уравнения реакций. 3061*. Вещество А (С11Н18О3), способное существовать в виде цис-транс-изомеров, а также в виде оптических изомеров, может вступать в реакции, протекающие по механизмам электрофиль-ного присоединения и нуклеофильного замещения. При взаимодействии А с избытком бромоводорода образуется вещество В (С11Н18Вг2О2), а при взаимодействии с водным раствором пер-манганата калия на холоду — соединение С (С11Н19О5К). В реакции А с этанолом в кислой среде образуется соединение Д (С13Н22О3). Предложите одну из возможных структур А и напишите уравнения упомянутых реакций, укажите механизмы. 3062*. Вещество А состава С8Н10О, способное существовать в виде цис-транс-изомеров, может вступать в реакции электрофильного и нуклеофильного присоединения. При взаимодействии вещества А с аммиачным раствором оксида серебра образуется вещество В состава С8Н10О2. При взаимодействии вещества В с бромом в тетрахлорметане получается соединение С состава С8Н10Вг4О2, а в реакции с бутанолом-1 в кислой среде — соединение Д состава С12Н18О2. Предложите одну из возможных структур вещества А и напишите уравнения реакций. 3063*. Вещество А состава С7Н12О может вступать в реакции электрофильного присоединения и нуклеофильного замещения. При взаимодействии вещества А с бромоводородом образуется вещество В состава С7Н12Вг2, при взаимодействии с бромом в тетрахлорметане получается соединение С состава С7Н12Вг2О, а в реакции с раствором перманганата калия при комнатной температуре — соединение Д состава С7Н14О3. Предложите одну из возможных структур вещества А и напишите уравнения реакций. 3064*. Вещество А состава С7Н10О4 может вступать в реакции электрофильного присоединения и нуклеофильного замещения. При взаимодействии вещества А с избытком бромоводорода образуется вещество В состава С7Н9Вг3О2, а в реакции с бромом — вещество С состава С7Н10Вг2О4. В реакции вещества А с натрием выделяется газ и получается соединение В состава С7Н7О4Nа3. Предложите одну из возможных структур вещества А и напишите уравнения реакций. 3065*. Среди изомеров С5Н10О5 выберите такой, из которого можно получить с помощью реакций, протекающих только по механизму SN, соединение С2Н5С1О. Другие углеродсодержащие соединения использовать нельзя. Напишите уравнения реакций. 3066*. Приведите структурную формулу вещества, имеющего состав С3Н6О, которое может быть получено по реакции, протекающей по механизму SN, и которое само вступает в реакции, протекающие по этому же механизму. Приведите примеры реакций. 3067. Из бромметана, не используя другие органические соединения, получите соединение, имеющее состав С3Н6О2 и его гомолог. 3068. Из одного из изомеров бромпропана, не используя другие органические соединения, получите соединение состава 3069. Приведите формулы всех соединений состава С5Н12О, которые при окислении дихроматом калия в кислой среде образуют соединения состава С5Н10О. 3070. В молекуле некоторого органического соединения содержится, помимо атомов водорода, 58 атомов углерода и 6 атомов кислорода. Приведите уравнение реакции, в ходе которой из этого соединения образуется вещество, в молекуле которого число атомов углерода и кислорода равно между собой 3071. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С9Н12, С6Н6, СбН10, С7Н6О2. 3072. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С4Н8С12, С4Н8, С4Н8О, С4Н6. . 3073. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С4Н8, С4Н8О2К2, С4Н10О2, С4Н9I 3074. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С7Н5О2Nа, С7Н6О2, С7Н8, С7Н10. 3075. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С36Н74, С36Н70О4Са, С19Н38О2, С18Н36О2 3076. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С6Н10О4, С4Н8О3, С2Н6О2, С2Н5ОС1. 3077. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С4Н9С1, С4Н7О2С1, С4Н8О2, С4Н10О. 3078. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С2Н4, С2Н4О, С2Н4О2, С2Н4ВгС1. 3079. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С6Н6, С6Н6О, СбН5С1, С6Н3ОВг3. 3080. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С3Н6, С3Н6Вг2, С6Н14О, С3Н8О. 3081. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С4Н10О, С8Н18О, С4Н9I, С4Н8. 3082. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С4Н9ОNа, С4Н7О2Nа, С4Н10О, С4Н8О2. 3083. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С10Н22, С6Н12О2, С5Н12О, С5Н11С1. 3084. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С5Н10, С5Н12О2, С9Н16О4, С5Н10С12. 3085. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С9Н12О, С9Н11С1, С11Н14О2, С9Н12. 3086. Составьте уравнения реакций (с использованием структурных формул) по схеме. Буквами обозначены вещества, имеющие состав С8Н9ОNа С8Н10О, С8Н10, С8Н8. 3087. Соединение А состава С4Н6О3 в реакции с избытком бромоводорода превращается в вещество состава С4Н6Вг2О2. При действии на вещество А перманганата калия в водном нейтральном растворе образуется вещество состава С4Н8О5. Вещество А вступает в реакцию с водным раствором гидроксида натрия. Приведите две возможные структурные формулы вещества А. 3088. Соединение А имеет состав С11Н10О2, оно не может существовать в форме цис- и транс-изомеров. В реакции с бромной водой соединение А образует вещество состава С11Н10Вг4О2. Вещество А реагирует с метанолом в присутствии серной кислоты с образованием вещества состава С12Н12О2. Приведите две возможные структурные формулы вещества А и уравнения реакций. 3089. Соединение А состава С3Н6О4 в реакции с избытком этанола в присутствии серной кислоты и при нагревании образует вещество состава С5Н10О4, а в реакции с избытком муравьиной кислоты в тех же условиях — вещество состава С5Н6О6. Приведите возможную структурную формулу вещества А. 3090. Соединение А состава С7Н6О3 в реакции с водным раствором хлорида железа (III) образует продукт фиолетового цвета. В реакции вещества А с избытком этанола в присутствии серной кислоты и при нагревании образуется вещество состава С9Н10О3, а в реакции с избытком уксусной кислоты в тех же условиях — вещество состава С9Н8О4. Приведите возможную структурную формулу вещества А. 3091. Соединение А состава С9Н8О2 в реакции с избытком метанола в присутствии серной кислоты и при нагревании образует вещество состава С10Н10О2, а в реакции с избытком раствора брома в тетрахлорметане — вещество состава С9Н8О2Вг2. Соединение А в реакции с гидроксидом калия образует растворимое в воде соединение. Приведите возможную структурную формулу вещества А и уравнения реакций. 3092. Соединение А состава С4Н4О5 не реагирует с бромной водой и не вступает в реакцию серебряного зеркала. Реагируя с гидрокарбонатом натрия, вещество А образует соединение состава С4Н2О5Nа2. Сколько структур отвечает А? Ответ обоснуйте. 3093. Соединения А и В, имеющие состав С3Н4О3, отличаются друг от друга способностью вступать в реакцию серебряного зеркала. В реакции с гидроксидом бария оба соединения об-разуют вещество состава С6Н6О6Ва. Приведите формулы соединений А и В. 3094. Соединение А, имеющее состав С3Н4О3, вступает в реакцию серебряного зеркала, образуя вещество В состава С3Н10К2О4. 3 реакции с водородом в присутствии платинового катализатора вещество А превращается в вещество С состава С3Н6О3. Приведите уравнения реакций, которые могут протекать в соответствующих условиях между веществами В и С. 3095. Соединение А, имеющее состав С10Н10О, в реакции с хлоридом железа (III) образует соединение фиолетового цвета. Вещество А реагирует с раствором брома в тетрахлорметане, образуя вещество состава С10Н9ОВг5. Установите структуру вещества А и приведите уравнение реакции. 3096. Приведите формулы трех изомеров состава С7Н8О, один из которых вступает в реакцию с натрием, но не вступает в реакцию с гидроксидом натрия, другой вступает в реакцию и с натрием, и с гидроксидом натрия, а третий не вступает в реакцию ни с натрием, ни с гидроксидом натрия. 3097. Соединение А состава С3Н6О3 в реакции с натрием образует вещество состава С3Н4Nа2О3, с карбонатом кальция — вещество состава С6Н10СаО6, с этанолом в присутствии серной кислоты вещество состава С5Н10О3. Предложите возможную структуру соединения А и напишите уравнения реакций. 3098. Вещество А состава С7Н8О2 реагирует с бромной водой, при взаимодействии с гидроксидом натрия превращается в водорастворимое соединение состава С7Н7NаО2. Вещество А реагирует с натрием, превращаясь в соединение состава С7Н6Na2О2, с бромоводородом образует вещество состава С7Н7ВгО. Напишите возможные структурные формулы вещества А и уравнения реакций. 3099. Вещество А состава С7Н8О окисляется в вещество В состава С7Н6О, которое само легко окисляется в вещество С состава С7Н6О2. Вещество С, реагируя с этанолом, образует соединение В состава С9Н10О2. Напишите формулы всех соединений и уравнения реакций. 3100. Легко полимеризующееся вещество А состава С3Н4О2 в реакции с гидроксидом бария образует соединение состава С6Н6ВаО4, с бромоводородом — соединение состава С3Н5ВгО2, с этанолом в кислой среде соединение состава С5Н8О2. Напишите структурную формулу вещества А и уравнения реакций.