Глава 1. АЛКАНЫ 1.1 (1) Какие из нижеприведенных формул принадлежат алканам? С4Н8, С5Н12, С6Н14, С8Н18, С9Н18, С10Н22, С11Н24, С12Н24, С13Н26, С16Н34. 1.2 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алканов состава: а) С5Н12; б) С6Н14; в) С7Н16. Назовите эти вещества по международной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. 1.3 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алканов состава С9Н20, в которых главная цепь состоит: а) из семи атомов углерода; б) из шести атомов углерода; в) из пяти атомов углерода. Назовите эти вещества по международной номенклатуре. Укажите первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. 1.4 (1) Сколько изомеров может иметь соединение состава: а) С3Н6С12; б) С4Н9С1? Назовите их. 1.5 (1) Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2,2-диметил-3-этилгексан; б) 2,2,3-триметилгептан; в) 2-метил-4-пропил-3-этилокган; г) 2,2,3-триметил-3-изопропилоктан; д) 2-метил-4-третбутилоктан; е) 2,2,3,4-тетраметил-4-изопропил-3,7-диэтилнонан; ж) 2,2,3-триметил-4-пропил-3,5-диэтилгептан. 1.9 (2) Напишите уравнения реакций получения из метана следующих веществ: а) этан; б) пропан; в) 2,3-диметилбутан. 1.10 (2) Напишите уравнения реакций Вюрца для следующих веществ: а) бромэтан; б) 2-хлорпропан; в) 1-йод-2-метилбутан; г) 1-бром-2,2-диметилпропан. Назовите полученные вещест-ва. 1.11 (2) Напишите уравнения реакций Вюрца для следующих смесей: а) хлорметан и 2-хлорпропан; б) 2-бром-2-метилпропан и 2-бромбутан; в) 1-йод-2-метилпентан и 2-йод-2-метилбутан; г) 2-бром-2,4-диметилгексан и 1-бром-2-метилбутан. Назовите полученные вещества. 1.12 (2) Напишите уравнения реакций Вюрца, при помощи которых получаются следующие вещества: а) гексан; б) 2,3-диметилбутан; в) 2-метилбутан; г) 2,4-диметилпентан; д) диметилпропан; е) 2,2,3,3-тетраметилбутан. Назовите исходные вещества. 1.13 (2) Напишите уравнения реакций декарбоксилировании следующих солей. а) С2Н5—СООК; в) (СН3)2—СН—СООК; б)СН3—СООК; г) С2Н5--С(СН3)2—СООК. 1.14 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) метан бутан ; б) пропан гексан; в) пропан 2,3-диметилбутан; г)метан метилпропан; д) углерод нитроэтан; е) карбид алюминия 2-бром-2,3-диметилбутан. 1.16 (3) Газообразный при н.у. предельный углеводород поместили в бомбу из тугоплавкого материала, который герметически закрыли, нагрели до 1500°С, а затем быстро охладили до исходной температуры, при этом давление в бомбе возросло в 5 раз. Какой углеводород был взят? 1.18 (3) Относительная плотность паров алкана по водороду равна 57. Выведите молекулярную формулу алкана. 1.19 (3) Относительная плотность паров алкана по азоту равна 5,07. Выведите молекулярную формулу алкана. 1.20 (3) Газообразный углеводород имеет относительную плотность по кислороду 1,375, а массовые доли углерода и водорода в нем составляют соответственно 81,8% и 18,2%. Какое это соединение? 1.21 (3) Относительная плотность паров углеводорода по кислороду равна 2,25. Массовая доля углерода в нем равна 83,33%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода. 1.22 (3) Плотность углеводорода при нормальных условиях равна 1,964 г/л. Массовая доля углерода в нем равна 81,82%. Выведите молекулярную формулу этого углеводорода. 1.23 (3) Относительная плотность паров органического соединения по водороду равна 22. При сжигании 4,4 г этого вещества образуется 13,2 г диоксида углерода и 7,2 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. 1.24 (3) Относительная плотность паров органического соединения по хлору равна 2. При сжигании 2,84 г этого вещества образуется 4,48 л оксида углерода (IV) (н. у.) и 3,96 г воды. Выведите молекулярную формулу этого соединения. 1.25 (3) В некоторых условиях масса некоторого объема воздуха равна 0,369 г, а масса такого же объема углеводорода — 0,738 г. Определите формулу углеводорода, если известно, что при его пропускании через водный раствор брома изменения цвета раствора не происходит. 1.26 (3) К 80 мл газообразного углеводорода добавили избыток кислорода (500 мл) и подожгли. После приведения паров к н. у. объем их составил 340 мл, а после пропускания через избыток раствора гидроксида натрия объем уменьшился до 100 мл. Определите молекулярную формулу углеводорода. 1.27 (3) При сжигании 400 см3 предельного углеводорода образовалось 400 см3 углекислого газа. Определите молекулярную формулу углеводорода. 1.28 (3) При сжигании хлоропроизводного предельного углеводорода образовалось 1,344 л углекислого газа (н. у.) и 1,08 г воды, а из хлора, содержащегося в этой навеске исходного вещества, было получено 17,22 г хлорида серебра. Плотность паров вещества по гелию 42,5. Определите молекулярную формулу вещества. 1.29 (3) 448 мл (н. у.) газообразного предельного нециклического углеводорода сожгли и продукты реакции пропустили через избыток известковой воды, при этом образовалось 8 г осадка. Какой углеводород был взят? 1.31 (3) При бромировании пропана было выделено вещество, содержащее 65% брома. Определите формулу этого вещества. 1.32 (3) При хлорировании этана было выделено вещество, содержащее 84,5% хлора. Что это за вещество? 1.33 (3) Какой из изомеров октана дает наибольшее количество изомеров при радикальном монохлорировании? 1.34 (3) Какой из изомеров октана дает наименьшее количество изомеров при радикальном монохлорировании? 1.35 (3) Под действием электрического разряда метан превращается в ацетилен. Как изменится объем газовой фазы? 1.36 (4) Найдите объем хлора (н.у.), необходимый для получения из пропана 31,4 г хлорпропана. 1.37 (4) Найдите массу воды, необходимой для получения метана из 1,8 г карбида алюминия. 1.38 (4) Найдите массу 10-процентного раствора азотной кислоты, необходимой для получения 17,8 г 2-нитропропана из пропана. 1.39 (4) Найдите массу бутана, полученного синтезом Вюрца из 17,92 л этана (н.у.). 1.40 (4) Какой объем кислорода (н.у.) потребуется для сжигания метана, полученного действием воды на 432 г карбида алюминия? 1.41 (4) Рассчитайте объем воздуха, необходимый для сжигания смеси, состоящей из 0,042 кг метана и 0,048 м3 (н. у.) этана. 1.42 (4) Рассчитайте объем воздуха (н.у.), необходимый для сжигания 5 моль бутана. 1.43 (4) Вычислите объем воздуха, необходимый для сжигания смеси, состоящей из 8 молей метана, 8 г этана и 8 л пропана (н.у.). 1.44 (4) Какая масса перманганата калия и какой объем соляной кислоты, в которой массовая доля НС1 - 40% (р = 1,2 г/мл), потребуются для получения хлорметана из 5,6 л метана. 1.45 (3,4) Газ, образовавшийся при сжигании 3,6 г некоторого вещества, сначала пропустили через поглотитель с оксидом фосфора (V), а затем через раствор гидроксида кальция. При этом масса первого поглотителя увеличилась на 5,4 г, а во втором образовалось 5 г карбоната кальция и 16,2 г гидрокарбоната. Какое это вещество и сколько у него может быть изомеров? 1.46 (5) 5,6 л пропана смешали с 39,2 л кислорода и полученную смесь взорвали. Какие вещества будут в смеси после взрыва и каковы их массы? 1.47 (5) Найдите массу углеводорода, полученного при нагревании 27 г 2-бромбутана с 8,8 г калия. Назовите этот углеводород. 1.48 (5) Какой объем углекислого газа получится при сжигании 6 г этана в 8,96 л кислорода (н.у.)? 1.49 (5,6) Найдите массу нитропропана, полученного при действии 700 г 14% раствора азотной кислоты на 88 г пропана, если доля выхода продуктов реакции составляет 80% от теоретически возможного. 1.50 (5) Какой объем при н. у. займут продукты реакции взаимодействия смеси 15,6 г йодэтана и 14,2 г йодметана с избытком металлического калия при нагревании? 1.51 (б) При хлорировании метана объемом 112л (н. у.) получен дихлорметан массой 255 г. Найдите долю выхода продукта реакции. 1.52 (6) Найдите массу технического карбида алюминия, содержащего 5% примесей, необходимого для получения 28 л метана (н.у.), если доля выхода продуктов реакции со-ставляет 80% от теоретически возможного. 1.53 (6) Найдите массу бутана, полученного при крекинге 285 г октана, если доля выхода продуктов крекинга составляет 80% от теоретически возможного. 1.54 (6) Какой объем этана необходим для получения синтезом Вюрца 16,24 г бутана, если доля выхода продуктов реакции на первой и второй стадии синтеза равны соответственно 70% и 80% от теоретически возможного? 1.55 (6) Из 10 л метана в две стадии получено 3,2 л этана. Доли выхода продуктов на обеих стадиях синтеза равны. Найдите доли выхода продуктов реакции на каждой стадии. 1.56 (7) Какой объем кислорода потребуется для сжигания 40 л смеси метана с этаном, плотность которой по водороду равна 13,25? 1.57 (7) Смесь пропана с азотом объемом 28 л (н.у.) сожгли в кислороде и получили 132 г углекислого газа. Найдите объемную долю азота в исходной газовой смеси. 1.58 (7) Какое количество 5% раствора едкого натра необходимо для поглощения газов, образующихся при полном сгорании 1,68 л смеси пропана и бутана (н. у.), содержащей 20% пропана? 1.59 (7) Для сжигания 20 м3 смеси метана и пропана израсходовали 85 м3 кислорода. Определите объемный состав исходной смеси. 1.60 (7) Сожгли 6,72 л смеси этана и бутана и получили 17,92 л углекислого газа (н. у.). Определите состав исходной смеси. 1.61 (7) При бромировании избытка изобутана бромом (на свету, при нагревании) получена реакционная смесь, плотность которой по гелию составляет 17,05. Определите состав смеси. 1.62 (7) При хлорировании большого избытка метана хлором получена реакционная смесь, плотность которой по водороду составляет 9,7. Определите состав смеси, считая, что в метане замещается только один атом водорода. 1.63 (7) При сгорании 31,4 г смеси двух алканов, различающихся по составу на два атома углерода, было получено 49,28 л (н. у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси. 1.64 (7) При сгорании 1,16 г смеси двух алканов, отличающихся по составу на один атом углерода, получили 5,06 г углекислого газа. Определите состав исходной смеси. 1.65 (7) Продукты полного сгорания 3 л (н.у.) смеси соседних гомологов алканов сначала пропустили через сухой хлорид кальция, а затем через избыток раствора гидроксида натрия. Масса сосуда с хлоридом кальция увеличилась на 6,43 г, а сосуда с гидроксидом калия на 9,82 г. Какие углеводороды взяты, и каковы их массовые доли в исходной смеси? 1.66 (7) Сожгли 100 мл смеси водорода, кислорода и метана. Объем образовавшихся газов составил 35 мл. После пропускания через раствор щелочи объем уменьшился до 25 мл. Определите состав смеси. 1.67 (7) При хлорировании 96 г предельного углеводорода образовалась смесь моно-, ди- и тригалогензамещенных углеводородов. Объемное соотношение образовавшихся галогенпроизводных в газовой фазе составляет 1:2:3, а плотность паров дихлорзамещенного по водороду при н.у. равна 42,5. Найдите массы образовавшихся хлорпроизводных углеводородов 1.68 (8) Составьте термохимическое уравнение на основе следующих данных: при сжигании метана объемом 0,004 м3 выделяется 160,2 кДж теплоты. Рассчитайте, сколько тепловой энергии выделится при сжигании 1000 м3 природного газа, в котором объемная доля метана составляет 98%, принимая, что другие компоненты природного газа не горючи. 1.69 (8) При сжигании 152,6 л природного газа, содержащего 95% метана, выделилось столько теплоты, что ее хватило для разложения 4 кг известняка, содержащего 80% карбоната кальция. Составьте термохимическое уравнение реакции разложения карбоната кальция, если известно, что при сжигании 1 моля метана выделяется 890 кДж теплоты.
Глава 2. ЦИКЛОАЛКАНЫ 2.1 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомеров циклоалканов состава: а) С5Н10; б) С6Н12. Назовите эти вещества. 2.2 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомеров циклоалканов состава С7Н14, в которых главная цепь состоит из: а) четырех атомов углерода; б) пяти атомов углерода. Назовите эти вещества. 2.3 (1) Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 1,1-диметил-2-этил-3-изопропилциклопентан; б) 1,2-диэтил-3-изопропилциклогексан; в) 1,2-диметил-2,3-диэтил-3-пропилциклопентан. 2.5 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых из соответствующих галогенпроизводных алканов можно получить: а) метилциклогексан; б) циклогексан; в) 1,1-диметилциклобутан; г) 1,3-диметилциклопентан; д) этилциклогексан. 2.6 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) 1,4-дихлорбутан циклобутан бутан; б) 1,4-дибромпентан метилциклобутан 2-метилбутан. 2.7 (3) Относительная плотность паров циклоалкана по кислороду равна 3,5. Выведите молекулярную формулу циклоалкана. 2.8 (3) Плотность циклоалкана при нормальных условиях равна 1,875 г/л. Выведите молекулярную формулу циклоалкана. 2.9 (3) Относительная плотность паров углеводорода по азоту равна 3. Массовая доля углерода в нем равна 85,71%. Выведите его молекулярную формулу. 2.10 (3) Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 35. Массовая доля водорода в нем равна 14,285%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. 2.11 (3) 7,5 г органического соединения при нормальных условиях занимает объем 4 л. При сжигании 2,1 г этого соединения образуется 6,6 г углекислого газа и 2,7 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. 2.12 (3) Относительная плотность паров органического соединения по азоту равна 2. При сжигании 9,8 г этого соединения образуется 15,68 л углекислого газа (н. у) и 12,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. 2.13 (3) Углеводород имеет относительную плотность по азоту 2,5. Он не обесцвечивает бромную воду. Предположите возможную структуру углеводорода. Дайте название. 2.14 (3) Углеводород имеет относительную плотность по углекислому газу 1,9. Он не обесцвечивает холодный раствор перманганата калия. Предположите возможную структуру углеводорода. Дайте название. 2.15 (4) Найдите массу 1,5-дибромпентана, необходимую для получения 21 г циклопентана. 2.16 (4) Какой объем водорода (н. у.) необходим для полного гидрирования 24,5 г метилциклобутана? 2.17 (4) Найдите объем кислорода, необходимый для сжигания 800 мл циклобутана (н. у.). 2.18 (4) Найдите объем 11-процентного раствора азотной кислоты (р = 1,06 г/мл), необходимый для нитрования 64 г циклогексана. 2.19 (4) При получении хлорциклопентана из циклопентана выделился хлороводород, растворив который в воде получили 300 г 21,9%-го раствора соляной кислоты. Найдите объем вступившего в реакцию хлора (н. у.). 2.20 (4) 1-хлорбутан, полученный при гидрохлорировании 112 г циклобутана, нагрели с избытком натрия. Найдите массу образовавшегося вещества и назовите его. 2.21 (4) 1,4-дибромбутан массой 108 г нагрели с избытком цинковой пыли. Найдите объем водорода (н.у.), необходимый для гидрирования полученного вещества. 2.22 (5) Найдите массу циклогексана, полученного при нагревании 28 г цинка с 62 г 1,6-дихлоргексана. 2.23 (5) На 210 г метилциклопропана подействовали 118 л водорода (н. у.). Найдите массу полученного продукта. 2.24 (5,6) Найдите массу нитроциклобутана, который образуется при действии 2000 г 6-процентного раствора азотной кислоты на 100,8 г циклобутана, если доля выхода продуктов реакция составляет 75% от теоретически возможного. 2.25 (6) При бромировании 15,68 л циклобутана (н.у.) получен 1,4-дибромбутан массой 136 г. Найдите долю выхода продукта реакции. 2.26 (6) Найдите массу пропана, полученного при гидрировании 89,6 л циклопропана, если доля выхода продуктов реакции составляет 85% от теоретически возможного. 2.27 (6) 8 г циклогексана сожгли в избытке кислорода и полученный углекислый газ пропустили через избыток раствора гидроксида кальция, в результате чего выпал осадок массой 45 г. Найдите массовую долю негорючих примесей в циклогексане, если доля выхода продуктов горения составляет 90% от теоретически возможного. 2.28 (7) Найдите объемный состав смеси циклопропана и циклобутана, относительная плотность которой по азоту равна 1,875. 2.29 (7) 16,1 г смеси циклопропана и циклобутана прогидрировали, затратив 7,84 л водорода. Найти массовую и объемную доли циклопропана в газовой смеси. 2.30 (7) 24 л смеси циклопропана и бутана, имеющую плотность по водороду 25,8, прогидрировали. Какой объем водорода при н. у. потребуется, если считать, что реакция прошла количественно. Глава 3. АЛКЕНЫ 3.1(1) Из предложенных формул выберите формулы алкенов. С3Н6, С5Н12, С7Н14, С8Н18, С10Н20, С11Н24, С12Н24, С15Н30, 3.2 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алкенов состава: а) С4Н8; б) С5Н10; в) С6Н12. Назовите эти вещества. 3.3 (1) Напишите структурные формулы следующих веществ: а) 2-метилпентен-1; б)2,3,3-триметилбутен-1; в) 4,5-диметилгексен-2; г) 2,3-диметилпентен-2; д) 3,3,4,4-триметилгептен-1; е) 2,4,4-триметил-3-этилпентен-2. 3.6 (2) Напишите уравнения реакций гидратации следующих веществ: а) пентен-1; б) пентен-2; в) 2,3-диметилбутен-1. 3.8 (2) Дегидратацией каких спиртов можно получить: а) 4-метилпентен-1; б) 2,4-диметилпентен-2; в) бутен-2? Напишите уравнения реакций. 3.9 (2) Напишите уравнения реакций следующих галогенпроизводных алканов со спиртовым раствором щелочи: а) 2-хлор-2-метилпентан; б) 2-бром-2,3-диметилпентан; в) 2-бром-3-метилгексан; г) 3-бром-2-метилпейтан. Назовите продукты реакций. 3.12 (3) Относительная плотность паров алкена по водороду равна 42. Выведите молекулярную формулу алкена. 3.13 (3) Плотность алкена при н. у. равна 2,5 г/л. Выведите молекулярную формулу алкена. 3.14 (3) Относительная плотность паров углеводорода по азоту равна 3,5. Массовая доля углерода в нем равна 85,71%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. 3.15 Углеводород массой 12,5 г при н. у. занимает объем 5 л. Массовая доля водорода в нем равна 14,29%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. 3.16 Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 4,83. При сжигании 17,5 г этого соединения получен углекислый газ объемом 28 л и воду массой 22,5 г. Выведите молекулярную формулу органического соединения. 3.17 (3) Для полного гидрирования 10 г этиленового углеводорода потребовалось 4 л водорода (н.у.). Какой это углеводород? 3.18 (3) Найдите молекулярную формулу этиленового углеводорода, зная, что после его взаимодействия с избытком бромоводорода относительная молекулярная масса продукта оказалась в 2,45 раза больше, чем у исходного углеводорода. 3.19 (3) Установите формулу гомолога этилена, 0,42 г которого полностью обесцвечивают 16 г 10%-го раствора брома в хлороформе. 3.20 (3) Найдите массу хлороводорода, необходимого для реакции с 33,6 г бутена. 3.21 (3) Найдите объем пропилена (н. у.), полученного при дегидратации 48 г пропанола. 3.22 Какой объем кислорода (н. у.) необходим для сжигания 5,6 л бутена? 3.23 (4) Метилбутен массой 10,5 г обесцвечивает 480 г бромной воды. Найдите массовую долю брома в бромной воде. 3.24 (4) 3 г пентена обесцвечивает 15 мл раствора брома в четыреххлористом углероде. Определите молярную концентрацию брома в растворе. 3.25 (4) Найдите объем водорода (н. у.), необходимый для гидрирования 50 л смеси этана и этилена, если объемная доля этана в ней 40%. 3.26 (4) 13,44 л бутена (н.у.) сожгли в избытке кислорода. Полученный углекислый газ пропустили через избыток раствора гидроксида бария. Найдите массу выпавшего при этом осадка. 3.27 (4) Найдите объем пропана (н. у.), необходимого для получения 12,75 кг полипропилена. 3.28 (4) 125 г раствора пентена в гептане реагируют с 6 г брома. Найдите массовую долю пентена в растворе. 3.29 (4) Какая масса брома может прореагировать с 14 г этиленового углеводорода, плотность которого равна 2,5 г/мл? 3.30 (4) Какую массу 1,2-дихлорэтана можно получить при взаимодействии этилена с хлором, выделившимся при действии 400 г 18,25%ой соляной кислоты на избыток оксида марганца (IV)? 3.31 (4) Сколько литров оксида углерода (IV) образуется при полном сгорании 5,6 л (н. у.) этилена и каков состав полученной соли, если весь оксид углерода (IV) был поглощен 250 г 8%-го раствора гидроксида натрия? 3.32 (4) Сколько литров диоксида углерода образуется при полном сгорании 6,72 л (н. у.) метана и каков состав полученной соли, если весь углекислый газ был поглощен 80 г 15%-го раствора гидроксида натрия? 3.33 (4) Какое количество вещества и какую массу перманганата калия в водном растворе необходимо взять для окисления 6 моль этилена? 3.34 (5) 1,68 г бутена прореагировало с 0,8 г воды в присутствии концентрированной серной кислоты. Найдите массу образовавшегося продукта. 3.35 (5) 19,6 г бутена прореагировало с бромоводородом, занимающим при н.у. объем 9 л. Най-дите количество вещества полученного продукта. 3.36 (5,6) 6,2 л пропилена (н.у.) пропустили через 500 г 2%-го водного раствора брома и получили 10,1 г 1,2-дибромпропана. Найдите долю выхода продукта реакции. 3.37 (6) При бромировании бутена-2 массой 8,4 г получен 2,3-дибромбутан массой 24,3 г. Найдите долю выхода продукта реакции. 3.38 (6) Найдите массу спирта, полученного при гидратации 89,6 л пропилена (н.у.), если доля выхода продукта реакции составляет 65% от теоретически возможного. 3.39 (6) Какой объем бутана (н.у.) потребуется для получения 42 г бутена, если доля выхода продуктов реакции составляет 60% от теоретически возможного? 3.40 (7) К смеси бутена и азота массой 10 г добавили избыток кислорода и подожгли. Для поглощения полученной газовой смеси потребовалось 504 г 10%-го раствора гидроксида калия (при этом образовалась средняя соль). Найдите массовую долю азота в исходной смеси, если доля выхода продуктов горения составляет 90% от теоретически возможного. 3.41 (7) Какой объем водорода (н. у.) потребуется для гидрирования 63 г смеси пропена и пропана, если массовая доля пропана в ней 70%? 3.42 (7) 2,8 л смеси метана и этилена полностью прореагировали с 49 г раствора с массовой долей брома 4%. Вычислите объемную долю этилена в исходной смеси. 3.44 (7) Для полного сгорания 40 л смеси метана и этилена потребовалось 110 л кислорода. Сколько литров каждого газа было в смеси? 3.45 (7) Смесь пропана, бутана и этилена имеет плотность по водороду 19,4. 4,48 л (н.у.) такой смеси прореагировало с 16 г брома. Определите состав смеси. 3.46 (7) Смесь пропилена с дивинилом прореагировала с избытком брома, при этом масса брома в граммах оказалась численно в 8,5 раза больше объема (н. у.) смеси газов в литрах. Определите объемный состав исходной смеси. 3.47 (7) После гидрирования смеси этана и пропилена ее плотность по водороду составила 19,2. Определите молярное соотношение этана и пропилена в исходной смеси. 3.48 (7) После гидрирования смеси метана и этилена ее плотность по водороду возросла на 0,4. Найдите объемную долю этилена в исходной смеси. 3.49 (7) Смесь метана и этилена со средней молекулярной массой 23,2 подверглась неполному гидрированию, после чего ее плотность по водороду стала равной 11,9. Какая часть этилена подверглась гидрированию? 3.50 (7) К 10 л смеси пропилена и пропана прибавили равный объем водорода и всю смесь пропустили над платиновым катализатором, после чего объем газовой смеси составил 16 л. Определите объемный состав исходной смеси, считая, что реакция прошла до конца. Объемы газов измерялись в одинаковых условиях.
Глава 4. АЛКАДИЕНЫ 4.1 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алкадиенов состава: а) С5Н8; б) С6Н10. Назовите эти вещества. 4.2 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алкадиенов состава С8Н14, имеющих в главной цепи 6 атомов углерода. Назовите все вещества. 4.3 (1) Напишите структурные формулы следующих веществ, а) 2,4-диметилпентадиен-1,4; б) 2,3-диметил-4-этилгептадиен-1,3; в) 2-метил-3-этилпентадиен-1,3; г) 2-метил-3,4-диэтилгептадиен-2,4. 4.4 (1) Какие из перечисленных далее углеводородов являются гомологами? Пропан, бутен-1, метилпропен, метилбутан, пентен-2, диметилпропан, 2-метилнонан, 2-метилбутен-2, гептан, гептен-1, октен-1, 2,2-диметилгексан, 2-метилгексен-2, гексен-2, бутен-2, 2-метилбутен-1. 4.5 (1) Какие из перечисленных далее веществ являются изомерами? 2-метил-3-этилпентан, метилциклопентан, пентан, пентадиен-1,3, 2,2,3,3-тетраметилбутан, 2-метилбутен-2,2-метил-бута-диен-1,3, пентен-1, 1,2-диметилциклопропан, 3-метил-бутен-1, 2-метил-3-этилпентан, циклопентан, 2,3-диметилгексан, 2,2-диметилпропан. 4.6 (2) Как разделить смесь дивинила и этана? Дайте соответствующие пояснения. Напишите уравнения реакций. 4.7 (2) Как разделить смесь бутана и бутадиена-1,3? Дайте соответствующие пояснения. Напиши-те уравнения реакций. 4.11 (3) 2 л алкадиена при н.у. имеет массу, равную 4,82 г. Выведите молекулярную формулу алкадиена. 4.12 (3) Относительная плотность паров алкадиена по кислороду равна 3. Выведите молекулярную формулу алкадиена. 4.13 (3) Относительная плотность углеводорода по воздуху равна 2,345. Массовая доля углерода в нем равна 88,24%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. 4.14 (3) Относительная плотность паров органического вещества по кислороду равна 2,125. При сжигании 10,2 г этого вещества образовалось 16,8 л диоксида углерода (н. у.) и 10,8 г воды. Выведите молекулярную формулу этого вещества. 4.15 (3) Относительная плотность паров органического вещества по водороду равна 48. При сжигании 2,4 г этого вещества образовалось 3,92 л углекислого газа (н. у.) и 2,7 г воды. Выведите молекулярную формулу алкадиена. 4.16 (3) Газообразный при н. у. непредельный углеводород поместили в бомбу из тугоплавкого материала. Бомбу герметически закрыли, нагрели до 1500° С, а затем быстро охладили до исходной температуры, при этом давление в бомбе возросло в 3 раза. Какой углеводород был взят, если известно, что при реакции с хлором 1 моль углеводорода присоединяет 2 моля хлора? 4.17 (3) При полном сгорании некоторого объема газообразного углеводорода, широко применяющегося в промышленном синтезе, масса образовавшейся воды оказалась равна массе навески углеводорода. Определите строение углеводорода. 4.18 (3) Некоторое количество алкадиена дает с избытком хлора 23,8 г тетрахлорида. То же его количество с избытком брома дает 41,8 г тетрабромида. Напишите структурную формулу алкадиена, если при замене любого атома водорода в его молекуле атомом хлора получается одно и то же соединение. 4.19 (4) Найдите массу метилбутана, необходимую для получения 20,4 г изопрена. 4.20 (4) Найдите массу дивинилового каучука, которую можно получить из 145 кг бутана, если принять выход реакций количественным. 4.21 (4) Какой объем водорода (н.у.) потребуется для полного гидрирования 27,2 г изопрена? 4.22 (4) Найдите массу бутадиена-1,3, который можно полностью прогидрировать водородом, занимающим при н. у. объем 336м3. 4.23 (4) Найдите массу бромной воды с массовой долей брома, равной 1%, которую может обесцветить 1,344 л бутадиена-1,3. 4.24 Какой объем дивинила можно получить из 156,8 л этана (н.у.)? 4.25 (5) Какой объем займет углекислый газ, образовавшийся при горении 16,2 г дивинила в 40 л кислорода (н.у.)? 4.26 (5) Газ, полученный при сжигании 13,6 г пентадиена-1,3 в 35 л кислорода (н. у.), пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. Найдите массу выпавшего при этом осадка. 4.27 (6) Какой объем спирта, в котором массовая доля воды составляет 4% (р =0,8 г/мл), потребуется для получения 4 кг дивинила при выходе реакции 80% от теоретического? 4.28 При бромировании 2,7 г дивинила избытком брома образуется 14,1 г 1,2,3,4-тетрабромбутана. Определите выход продукта реакции. 4.29 (6) Какая масса 2-метилбутана необходима для получения 23,12 г изопрена, если доля выхода продукта реакции составляет 85%? 4.30 (6) Найдите объем метана (н.у.), необходимый для получения 108 г дивинила, если доля выхода продуктов на первой стадии синтеза — 80%, на второй стадии — 75%, на третьей — 80%. 4.31 (6) 3200 мл раствора брома в хлороформе с концентрацией брома 0,1 моль/л полностью прореагировало с газом, образовавшимся при пропускании 19,6 г паров этанола над оксидом алюминия при 400°С. Считая, что реакция с бромом протекает количественно, вычислите выход реакции, прошедшей на катализаторе. 4.32 (7) Смесь метилбутана и изопрена массой 306 г полностью гидрируется 50,4 л водорода (н.у.). Найдите массовую долю метилбутана в исходной смеси. 4.33 (7) Какие вещества образуются при взаимодействии 72 г брома с 18,9 г бутадиена? Найдите массы продуктов. 4.34 (7) Для полного обесцвечивания раствора, содержащего 19,2 г брома, потребовалось 1,68 л газовой смеси, образовавшейся при дегидрировании бутана, причем газовая смесь поглотилась полностью. Определите состав газовой смеси.
Глава 5. АЛКИНЫ 5.1 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алкинов состава: а) С5Н8; б) С6Н10. Назовите эти вещества по международной номенклатуре. 5.2 (1) Напишите структурные формулы всех возможных изомерных алкинов состава С8Н14, имеющих в главной цепи 6 атомов углерода. Назовите эти вещества по международной номенклатуре. 5.3 (1) Напишите структурные формулы: а) 3-метилбутин-1; б) 5-метилгептин-3; в) 2,2,5-триметилгексин-3; г) 2,5-диметилгексин-3; д) 3-метил-3-изопропил-4-вторбутилгептин-1. 5.5 (2) Напишите уравнения реакций между следующими веществами. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций: а) пропин и вода; б) 4-метилпентин-1 и хлор (1 моль); в) 3-метилбутин-1 и аммиачный раствор оксида серебра; г) 4-метилгексин-1 и бромоводород (1 моль). 5.7 (2) Напишите уравнения реакций со спиртовым раствором гидроксида натрия следующих веществ: а) 2,3-дихлор-4,4-диметилгексана; б) 4-метил-2,2-дихлорпентана; в) 3,3-дибром-4-метилгексана. Назовите продукты реакций. 5.9 (2) Напишите уравнения реакций получения из дигалогеналканов следующих веществ: а) гексина-2; б) 2,2-диметилгептина-3; в) 2-метил-3-этилоктина-4. Назовите исходные вещества. 5.10 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. а) СаСО3СаС2С2Н2СН3-СНО; б) карбид алюминия метан этин винилацетилен бутадиен-1,3 бутан в) пропанол пропен дибромпропан пропин С3Н3Аg 5.12 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) метан ацетилен винилацетилен хлоропрен 2-хлорбутан бутен-2 2,3-дибромбутан бутин-2; б) карбид кальция ацетилен ацетиленид меди. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. 5.13 (3) 1 г алкина при н. у. занимает объем 0,86 л. Выведите молекулярную формулу алкина. 5.14 (3) Относительная плотность паров алкина по воздуху равна 2,83. Выведите молекулярную формулу алкина. 5.15 Относительная плотность паров углеводорода по водороду равна 41. Массовая доля водорода в нем равна 12,2%. Выведите молекулярную формулу углеводорода 5.16 (3) Относительная плотность паров углеводорода по кислороду равна 2,125. Массовая доля углерода в нем равна 88,24%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. 5.17 (3) 27 г органического вещества при н.у. занимают объем 11,2 л. При сжигании 21,6 г этого вещества образуется 35,84 л углекислого газа и 21,6 г воды. Выведите молекулярную формулу органического вещества. 5.18 (3) Плотность паров органического соединения по неону равна 4,1. При сжигании 8,2 г этого вещества образуется 26,4 г оксида углерода (IV) и 9 г воды. Выведите молекулярную формулу органического вещества. 5.19 (3) Углекислый газ, полученный при сгорании 3,4 г углеводорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция и получили 25 г осадка. Выведите простейшую формулу углеводорода. 5.20 (3) При сгорании навески некоторого углеводорода плотностью по воздуху 1,38 образовалось 966 мл углекислого газа и 644 мл воды. Установите формулу углеводорода. 5.21 (4) Найдите массу вещества, полученного при взаимодействии избытка воды с 7,8 г ацетилена. 5.22 (4) Какой объем метана (н.у.) необходим для получения 208 г ацетилена, если выход реакции считать количественным? 5.23 (4) Какой объем хлороводорода (н. у.) необходим для реакции с 25 м3 пропина? Какое вещество образуется и какова его масса? 5.24 (4) Найдите объем метана (н. у.), необходимый для получения 450 г поливинилхлорида. 5.25 (4) Какой объем кислорода (н.у.) необходим для сжигания ацетилена, полученного из 2 м3 метана? 5.26 (4) При действии аммиачного раствора оксида серебра на ацетилен образовалось взрывчатое вещество массой 9,6 г. Какой объем ацетилена (н. у.) прореагировал? 5.27 (5) Найдите массу ацетона, образующегося при действии 14 г воды на 24 г пропина. 5.28 (5) Найдите массу оксида углерода (IV), образующегося при сжигании 22 г ацетилена в 44,8 л кислорода (н. у). 5.29 (5,6) Какой объем ацетилена (н. у.) образуется, если 10 г карбида кальция, содержащего 4% примесей, обработать 10 мл воды? 5.30 (6) Найдите массу 2,2-дибромпропана, образующегося при действии 520 г бромоводорода на 140 г пропина, в котором содержится 15% примесей, не реагирующих с бромоводородом. 5.31 (6) При действии избытка раствора соляной кислоты на 48 г технического карбида кальция образовалось 13,44 л ацетилена (н.у.). Найдите массовую долю примесей в техни-ческом карбиде кальция. 5.32 (6) Найдите массовую долю примесей в техническом карбиде кальция, если при пропускании газа, полученного действием воды на 1,6 г карбида, через бромную воду в ре-акцию вступило 7,2 г брома. 5.33 (6) Найдите объем метана, необходимый для получения 42 л ацетилена, если доля выхода продуктов реакции составляет 70% от теоретически возможного. 5.34 (6) Какую массу уксусного альдегида можно получить по реакции Кучерова из 5,6 л ацетилена (н. у.), если доля выхода продуктов реакции составляет 80% от теоретически возможного? 5.35 (6) При действии избытка воды на 32 г технического карбида кальция, содержащего 20% примесей, образовался ацетилен объемом 6,72 л. Найдите долю выхода продукта ре-акции. 5.36 (7) К 6 л смеси метана с ацетиленом прибавили вдвое больший объем водорода и всю смесь пропустили над платиновым катализатором. После этого объем газа составил 12 л. Определите объемную долю ацетилена в исходной смеси. 5.37 (7) К 2 л смеси этилена и ацетилена добавили 4 л водорода и смесь пропустили над катализатором. Объем смеси уменьшился до 3,2 л. Определите объемный состав исходной смеси. 5.38 (7) Смесь этана, пропилена и ацетилена объемом 672 мл (н.у.) обесцвечивает 60 мл 5%-го раствора брома в четыреххлористом углероде (р= 1,6 г/мл). При пропускании продуктов полного сгорания этой смеси через избыток известковой воды, выпал осадок массой 7,5 г. Каков состав смеси? 5.39 (7) Смесь этана, этилена и ацетилена пропустили через водный раствор брома. Количество брома в растворе уменьшилось с 0,23 моля до 0,005 моля, а объем газовой фазы стал равен 3,36 л. Определите состав исходной смеси, если объемы этилена и ацетилена в ней были равными. 5.40 (7) При обработке кислотой 20 г смеси карбидов кальция и алюминия образовалось 8 л (н. у.) газов. Определите состав смеси. 5.41 (7) При действии воды на 38,4 г смеси карбидов алюминия и кальция образовалось 16,8 л газов (н. у.). Найдите массу карбида кальция в смеси. 5.42 (7) К 560 мл смеси этилена и ацетилена добавили водород до объема 2 л. После пропускания подученной смеси над платиновым катализатором ее объем уменьшился на 33,6%. Все объемы измерены при нормальных условиях. Определите объемный состав исходной смеси.
Глава 6. АРЕНЫ 6.1 (1) Напишите структурные формулы всех гомологов бензола с молекулярной формулой: а) С7Н8; б) С8Н10; в) С9Н12. Назовите эти вещества по международной номенклатуре. 6.2 (1) Напишите структурные формулы: а) о-этилвторбутилбензол; б) м-метилизопропилбензол; в) п-метилизопропилбензол; г) 1,3-диметил-2-третбутилбензол; д)о-ксилол; е)изопропилбензол (кумол); ж) о-нитротолуол. 6.3 (1) Соединение состава С6Н4ВгС1 не взаимодействует на холоде с галогенами, а при нагревании в присутствии катализатора реагирует с бромом, давая два соединения состава С6Н3Вг2С1. Определите структуру исходного соединения. 6.4 (1,3) Углеводород с плотностью паров по кислороду, равной 3,25, обесцвечивает бромную воду. Может ли он содержать ароматическое ядро? 6.5 (1) Предложите структуру ароматического углеводорода С10Н14, при окислении которого была получена одноосновная кислота. 6.6 (1) Углеводород С8Н10 при хлорировании молекулярным хлором при освещении дает единственный монохлорид С8Н9С1. При хлорировании в темноте в присутствии хлорида железа (III) образуется единственный монохлорид С8Н9С1, отличный по строению от первого. Определите строение углеводорода. 6.7 (1) Углеводород С9Н12 при бромировании бромом на свету дает единственный монобромид С9Н11Вг. При бромировании в темноте в присутствии бромида железа (III) образуется единственный монобромид С9Н11Вг, отличный по строению от первого. Определите строение углеводорода. 6.8 (2) Напишите уравнения реакций, характеризующих химические свойства: а) бензола; б) толуола; в) пропилбензола. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций. 6.9 (2) Напишите уравнения реакций, назовите продукты реакций: а) бромбензола с 1 молем С12; б) хлорбензола с 1 молем хлорметана; в) бромбензола с 1 молем НNО3; г) о-нитротолуола с 1 молем НNO3; д) м-хлортолуола с 1 молем НNО3; е) нитробензола с 1 молем НNО3; ж) бензойной кислоты с 1 молем Вг2; з) о-хлортолуола с 1 молем НNО3. 6.10 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить: а) толуол; б) о-ксилол; в) м-ксилол; г) п-ксилол; д) изопропилбензол (кумол). Укажите условия протекания реакций. 6.11 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Укажите условия протекания реакций и названия продуктов. а) СН4 С2Н2 СбН6 С6Н5ВгС6Н5СН3 б)С СаС2 С2Н2 С6Н6 С6Н5—С2Н5 С6Н5—СООН. 6.13 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций: а) бензол о-пропилтолуол; б) бензол 2,4,6-тринитротолуол; в) бензол о-бромтолуол; г) бензол изопропилбензол (кумол); д) бензол 1-бром-2-нитробензол; е) бензол 1-бром-3-нитробензол. 6.14 (2) Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения. Укажите условия протекания реакций и назовите продукты реакций: а) карбид алюминия стирол; б) 1,2-диметилциклобутан изопропилбензол (кумол); в) карбонат кальция этилбензол; г) бутен-2 вторбутилбензол; д) углерод о-бромнитробензол; е) углерод гексахлорбензол; ж) метан гексахлоран; з) карбид алюминия 1,3,5-триметилбензол. 6.15 (3) Относительная плотность по гелию паров углеводорода ряда бензола равна 23. Выведите его молекулярную формулу. 6.16 (3) Пары арена имеют относительную плотность по воздуху 4,14. Выведите его молекулярную формулу. 6.17 (3) Относительная плотность паров углеводорода по углекислому газу равна 2,41. Массовая доля углерода равна 90,6%. Выведите молекулярную формулу углеводорода. 6.18 (3) Относительная плотность паров органического вещества по кислороду равна 2,44. При сгорании 3,9 г этого вещества образуется 13,2 г углекислого газа и 2,7 г воды. Выведите молекулярную формулу органического вещества. 6.19 (1,3) В результате реакции гомолога бензола с водным раствором перманганата калия общая масса органических продуктов окисления больше массы исходного углеводорода в 1,566 раза. Определите строение исходного углеводорода. 6.20 (1,3) В результате реакции гомолога бензола с водным раствором перманганата калия общая масса органических продуктов окисления больше массы исходного углеводорода в 1,75 раза. Определите строение исходного углеводорода. 6.21 (1,3) При хлорировании на свету некоторого углеводорода получается единственное монохлорпроизводное, массовая доля хлора в котором равна 22,98%. Назовите исходный углеводород. 6.22 (1,3) При хлорировании на свету некоторого углеводорода получается единственное монохлорпроизводное, массовая доля хлора в котором равна 21,07%. Назовите исходный углеводород. 6.23 (4) Какая масса нитробензола может быть получена при действии избытка нитрующей смеси на 19,5 г бензола? 6.24 (4) Какой объем водорода (н. у.) необходим для получения этилбензола из 52 г стирола? 6.25 (4) Для нейтрализации газа, выделившегося при нагревании бензола с хлором в присутствии железных стружек, потребовалось 20 г 6-процентного раствора гидроксида нат-рия. Какая масса бензола прореагировала? 6.26 (4) При получении 2,4,6-тринитротолуола толуол массой 57,5 г полностью реагирует с 170 г раствора азотной кислоты. Найдите массовую долю азотной кислоты в этом растворе. 6.27 (4) Найдите массу гептана, необходимую для получения 90,8 г 2,4,6-тринитротолуола. 6.28 (5) Найдите массу 2,4,6-трибромтолуола, полученного при действии 36 г брома на 4,6 г толуола. 6.29 (5) Найдите массу гептана, полученного при полном гидрировании 46 г толуола водородом, занимающим при н. у. объем 42 л. 6.30 (3, 6) Определите массу этилбензола, полученного при взаимодействии 624 кг бензола с 196 м3 этилена, если в реакцию вступило 80% этилена. 6.31 (6) Вычислите массу бутадиена и стирола, необходимые для производства 720 кг бутадиен-стирольного каучука, если допустить, что он получается полимеризацией одинако-вых количеств молекул бутадиена и стирола, и выход реакции составляет 80%. 6.32 (6) При пропускании 67,2 л ацетилена (н. у.) при нагревании над углем в качестве катализатора образуется вещество, горящее коптящим пламенем. Какое это вещество и какова его масса, если выход реакции составляет 75%? 6.33 (6) При дегидроциклизации технического гептана массой 147,4 г получен толуол массой 128,8 г. Найдите массовую долю примесей в техническом гептане. 6.34 (6) При нитровании 46,8 г бензола получен нитробензол массой 66,42 г. Найдите выход продуктов реакции. 6.35 (6) На 312 г бензола подействовали при нагревании и на свету избытком хлора. Найдите массу образующегося продукта, если доля его выхода составляет 75% от теоретически возможного. 6.36 (6) Карбид кальция массой 25,6 г обработали избытком воды, и полученный ацетилен подвергли тримеризации. Какую массу нитробензола можно получить из образовавшегося бензола, если выход реакции на первой стадии равен 90%, на второй — 80% и на третьей — 80%? 6.37 (6) 31,2 г бензола, содержащего 25% примесей, обработали 30 мл 70-процентного раствора азотной кислоты (р= 1,4 г/мл) и получили 19,8 г нитробензола. Найдите долю выхода нитробензола. 6.38 (6) Какой объем бензола (р = 0,88 г/мл) можно получить двухстадийным синтезом из 336 л метана (н. у.), если доли выхода продуктов реакций составляют соответственно 75% и 80% от теоретически возможного? 6.39 (7) Газ, выделившийся в процессе дегидрирования 2,47 г смеси гептана и метилциклогексана до толуола, смешали с 900 мл ацетилена (н.у.) и пропустили над платиновым катализатором. После этого объем смеси стал 1004 мл. Найдите массовые доли каждого из углеводородов исход-ной смеси.
Глава 7. ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 7.1 (1) Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов с молекулярной формулой: а) С4Н10О; б) С5Н12О. Назовите эти вещества. 7.2 (1) Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов с молекулярной формулой С7Н16О и длиной главной цепи 6 атомов углерода. Назовите эти вещества. 7.3 (1) Напишите структурные формулы следующих веществ, а) 2,3-диметил-3-этилгексанол-1; б) 2,2,3,3-тетраметилгептанол-1; в) 2,3,4-триметил-4-изопропилгептанол-2; г) 2-метил-3-изопропил-4-этилгексанол-3; д) 2-метил-4-вторбутилоктанол-3; е) 2,3,3,5-тетраметил-4-изопропилгексанол-2. 7.4 (2) При внутримолекулярной дегидратации спирта состава С8Н18О образуется смесь трех изомерных алкенов. Назовите спирт и получающиеся из него алкены. Напишите уравнения реакций. 7.5 (2) При внутримолекулярной дегидратации спирта состава С4Н10О образуется единственный алкен. Дегидрирование этого спирта по функциональной группе невозможно. Назовите спирт и получающийся из него алкен. Напишите уравнение реакции. 7.10 (2) Напишите уравнения реакций межмолекулярной дегидратации следующих смесей спиртов: а) метанола и этанола; б) этанола и пропанола-1; в) метанола и пропанола-1; г) этанола и пропанола-2; д) 2,3-диметилбутанола-2 и пропанола-2. 7.11 (2) Напишите формулы спиртов, при внутримолекулярной дегидратации которых образу-ются следующие алкены а) пропен; б) 2-метилбутен-1; в) 2,2-диметил-З-этилпентен-1; г) 2,2-диметил-3-этилпентен-2. 7.12 (2) Осуществите следующие превращения. Напишите уравнения химических реакций, укажите условия их прс текания и назовите все вещества: СН4 С2Н2 СН3СНО С2Н5ОН С2Н4 С2Н5Вг С4Н10 7.14 (2) Осуществите следующие превращения. Напишите уравнения химических реакций, укажите условия их протекания и назовите все вещества: а) метан диэтиловый эфир; б) октан метилпропанол-2; в) углерод этилацетат; г) карбид кальция 2-хлорэтанол. 7.15 (2) В результате взаимодействия спирта с избытком подкисленного раствора перманганата калия получился продукт с молекулярной массой в 1,3 раза больше молекулярной массы исходного спирта. Определите состав исходного спирта и полученного продукта. 7.16 (2) В результате взаимодействия спирта с избытком подкисленного раствора перманганата калия получился продукт с молекулярной массой в 1,23 раза больше молекулярной массы исходного спирта. Определите состав исходного спирта и полученного продукта. 7.17 (3) Относительная плотность паров предельного одноатомного спирта по водороду равна 37. Выведите молекулярную формулу спирта. 7.18 (3) Относительная плотность паров предельного простого эфира по гелию равна 15. Выведите молекулярную формулу эфира. 7.19 (3) Относительная плотность паров органического соединения по кислороду равна 2,75. Массовая доля углерода в этом веществе равна 68,18%, массовая доля водорода равна 13,64%, остальное — кислород. Выведите молекулярную формулу этого вещества. 7.20 (3) Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 4. Массовая доля углерода в этом веществе равна 72,41%, массовая доля водорода равна 13,79%, массовая доля кислорода равна 13,79%. Выведите молекулярную формулу этого вещества. 7.21 (3) Относительная плотность паров органического соединения по гелию равна 25,5. При сжигании 15,3 г этого вещества образовалось 20,16 л (н.у.) углекислого газа и 18,9 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. 7.22 (3) Относительная плотность паров органического соединения по воздуху равна 4. При сжигании 14,5 г этого вещества образуется 38,5 г оксида углерода (IV) и 18 г воды. Выведите молекулярную формулу органического соединения. 7.23 (3) В результате сгорания 0,828 г органического соединения образовалось 1,584 г углекислого газа и 0,972 г воды. Относительная плотность паров этого соединения по метану 2,875. Установите формулу этого соединения и вычислите объем воздуха (н.у.), необходимого для полного сгорания 13,8 г этого вещества. 7.24 (3) При полном окислении 20,4 г органического вещества было получено 15,9 г карбоната натрия, 19,8 г углекислого газа и 13,5 г воды. Выведите молекулярную формулу органического вещества. 7.25 (3) 10,5 г алкена, образовавшегося при дегидратации некоторого спирта, полностью взаимодействует с 2 кг 2-процентного водного раствора брома. Какой спирт служил исходным веществом? 7.26 (3) При взаимодействии 0,74 г предельного одноатомного спирта с металлическим натрием выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 112 мл пропена (н. у.). Что это за спирт? 7.27 (3,6) Определите формулу спирта, при нагревании 18,5 г которого с серной кислотой получили этиленовый углеводород симметричного строения объемом 4,2 л, причем выход реакции составил 75%. 7.28 (4) Пропен подвергли гидратации и из образовавшегося спирта получили простой эфир массой 61,2 г. Найдите объем использованного пропена (н. у.). 7.29 (4) Найдите массу калия, вступившего в реакцию с пропанолом-1, если в результате выделилось 2,8 л водорода (н. у). 7.30 (4) Найдите массу 1-хлорбутана, необходимую для получения бутанола-1 массой 42 г. 7.31 (4) Определите объем водорода (н.у), выделившегося при действии на избыток калия 40 г водного раствора этанола с массовой долей спирта 96%. 7.32 (4) Какая масса 96-процентного раствора этилового спирта необходима для получения 1,12 л этилена (н.у.)? 7.33 (4) Спирт, полученный гидратацией 20 л этилена (н. у.), полностью прореагировал с избытком металлического натрия. Какой объем водорода (н. у.) при этом выделился? 7.34 (4) Найдите массу этанола, необходимого для реакции этерификации с 21 г 20-процентного раствора уксусной кислоты. 7.35 (4) Какая масса диэтилового эфира может быть получена межмолекулярной дегидратацией 11,5 г этилового спирта? 7.36 (4) Какие массы натрия и этанола потребуются для приготовления 200 г спиртового раствора с массовой долей этилата натрия 34%? 7.37 (4) 246 мл этилового спирта (р = 0,78 г/мл), в котором массовая доля воды 4%, прореагировало с избытком металлического калия. Какой объем водорода (н.у.) при этом выделился? 7.38 (5) На 33,3 г бутанола-1 подействовали металлическим калием массой 23,4 г. Найдите объем выделившегося при этом газа (н. у.). 7.39 (5) Какая масса меди получится при взаимодействии 41,6 г метанола со 112 г оксида меди (II)? 7.40 (3,6) При гидратации 448 мл некоторого алкена в присутствии катализатора под повышенным давлением получили 0,96 г одноатомного спирта, причем выход реакции составил 80% от теоретического. О каком алкене и каком спирте идет здесь речь? 7.41 (6) При действии на избыток оксида меди (II) 45 г технического этанола образовалась медь массой 57,6 г. Найдите массовую долю примесей в техническом спирте. 7.42 (6) Из 138 г этанола получен бутадиен-1,3 массой 72,9 г. Найдите массовую долю выхода продукта реакции. 7.43 (6) Какова масса соединения, которое образуется при взаимодействии 14,8 г бутанола-2 с бромоводородной кислотой, если выход реакции равен 75% от теоретического? 7.44 (6) Какую массу пропанола-2 можно получить гидратацией 89,6 л пропилена (н. у.), если доля выхода продукта реакции составляет 75% от теоретически возможного? 7.45 (6) Найдите массу бромэтана, необходимого для получения 99,9 г бутанола-2 трехстадийным синтезом, если доли выхода продуктов реакции составляют на первой стадии — 75%, второй — 80% и третьей — 75% от теоретически возможного. 7.46 (7) В результате гидратации смеси этана с этиленом объемом 25 л (н. у.) гидратировали и получили 18,4 г этанола, доля выхода которого составляет 80% от теоретически возможного. Найдите объемную долю этана в исходной смеси. 7.47 (7) Из 89,6 л бутана (н.у.) с объемной долей примесей 25% двухстадийным синтезом получен бутанол-2 массой 79,92 г. Доли выхода продуктов на первой и второй стадиях одинаковы. Найдите доли выхода продуктов. 7.48 (7) При сгорании 3,72 г смеси метанола и этанола образовалось 3,36 л углекислого газа (н. у.). Какой объем кислорода потребовался для горения? 7.49 (7) При действии избытка металлического калия на раствор, полученный добавлением 180 г бензола к 44 г смеси метанола с этанолом, выделилось 13,44 л газа (н.у.). Определите массовую долю каждого спирта в растворе. 7.50 (7) Смесь первых двух членов гомологического ряда одноатомных спиртов обработали металлическим калием, при этом выделилось 4,48 л газа, а при взаимодействии смеси спиртов с бромоводородом образовалось 39,4 г смеси двух бромистых алкилов. Определите состав исходной смеси.