156. Смесь уксусной и пропановой кислот обработали избытком кальция. При этом выделился водород в количестве, достаточном для гидрирования 7,2г пропеновой кислоты. При сжигании такого же количества исходной смеси и пропускании продуктов сгорания через избыток раствора гидроксида натрия образовалось 55,12г карбоната натрия. Определите массовые доли кислот в смеси. 157. При взаимодействии 17,44г смеси двух одноосновных кислот с магнием выделилось 3,36л (н.у.) газа. Если к такому же количеству смеси добавить аммиачный раствор оксида серебра, то выпадает 8,64г осадка. Какие кислоты находятся в смеси и каковы их массовые доли? 158. Смесь бензойной кислоты и фенола обработали бромной водой до прекращения обесцвечивания. При этом было израсходовано 750г бромной воды с массовой долей брома3,2%, затем смесь обработали 10% водным раствором гидроксида натрия, которого потребовалось 60г. Определите состав исходной смеси в массовых долях. Ответ: 21,36% 159. На нейтрализацию смеси метановой и этановой кислот израсходовано 10мл 40% раствора гидроксида калия с плотностью 1,4г/мл. При реакции такого же количества смеси с избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8,64г серебра. Рассчитайте массовую долю уксусной кислоты в исходной смеси. 160. Для полной нейтрализации 30,6г смеси метановой, этановой кислот и фенола потребовалось 67,74мл 23,8% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,24г/мл. Полученный раствор полностью поглотил 2,24л (н.у.) углекислого газа. Определите количественный состав исходной смеси. 161. Смешали 4,08г смеси этановой и метановой кислот и 31,11мл 10% водного раствора гидроксида калия с плотностью 1,08г/мл. Для связывания оставшихся кислот 15 потребовалось добавить 18,75мл раствора гидрокарбоната натрия с концентрацией 0,8моль/л. Рассчитайте массовые доли кислот в исходной смеси. 162. Для нейтрализации 80г раствора фенола и уксусной кислоты в воде потребовалось 177,8мл 10% раствора КОН с плотностью 1,08г/мл. При добавлении к такому же количеству исходного раствора избытка бромной воды выпало 33,1г осадка. Определите массовые доли фенола и уксусной кислоты в исходном растворе. 163. Смесь фенола и уксусной кислоты массой 23,1г обработали 103,5мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 15% и плотностью 1,16г/мл. Затем в раствор пропустили углекислый газ, которого прореагировало 6,72л (н.у.) и образовалась кислая соль. Определите состав исходной смеси в %% по массе. 164. При сжигании 9г кислородсодержащего органического соединения образовалось 13,2г углекислого газа и 5,4г воды. 3г этого соединения нацело прореагировало с 20г раствора гидроксида натрия с массовой долей 10%. Предложите формулу этого соединения. 165. Для нейтрализации 4,44г предельной одноосновной кислоты потребовалось 6мл раствора гидроксида калия с массовой долей 0.4 и плотностью 1,4г/мл. Определите формулу кислоты. Ответ: С2Н5СООН 166. 24г предельной одноосновной кислоты нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната натрия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду образовалось 40г осадка. Определите формулу кислоты. 167. Какая масса карбида кальция, содержащего 10% примесей, была израсходована для получения уксусной кислоты, если на нейтрализацию полученной кислоты потребовалось 250г 8% раствора гидроксида натрия? Реакция Кучерова протекает с выходом 80%. Ответ: 44,4г 168. Определите формулу предельной одноосновной кислоты, если известно, что при сгорании некоторого количества этой кислоты объём образовавшегося углекислого газа в 2 раза больше объёма газа, выделяющегося при действии на такое же количество кислоты водного раствора гидрокарбоната натрия. 169. При действии избытка натрия на 11,5г смеси этанола и одноосновной органической кислоты выделилось 2,8л (н.у.) газа, а при действии на ту же смесь избытка раствора гидрокарбоната натрия – 0,93л газа. Определите строение органической кислоты и состав исходной смеси в массовых долях. 170. Смесь бензола и толуола окислили раствором перманганата калия в кислой среде, при этом образовалось 9,76г одноосновной органической кислоты. При взаимодействии этой кислоты с избытком водного раствора гидрокарбоната натрия выделился газ, объём которого в 10 раз меньше объёма такого же газа, полученного при полном сгорании исходной смеси углеводородов. Определите состав исходной смеси в массовых долях. Сложные эфиры. 171. При нагревании 25,8г смеси этанола и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты образовалось 14,08г сложного эфира, а при 16 сжигании такого же количества исходной смеси образовалось 23,4г воды. Определите массовые доли веществ в исходной смеси и выход эфира. 172. При нагревании 16,6г смеси этанола и пропановой кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты образовалось 8,16г сложного эфира, а при сжигании такого же количества исходной смеси образовалось 15,68л (н.у.) углекислого газа. Определите массовые доли веществ в исходной смеси и выход эфира. 173. При нагревании 36,4г смеси этанола и этановой кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты образовалось 26,4г сложного эфира. Исходную смесь сожгли в избытке кислорода. Продукты сгорания пропустили через водный раствор гидроксида кальция, при этом образовалось 140г осадка. Определите состав исходной смеси и выход в реакции этерификации. 174. Предельный одноатомный спирт в присутствии концентрированной серной кислоты с органической кислотой образовал сложный эфир, плотность паров которого по водороду равна 58. Какое строение имеют исходные спирт и кислота, если спирт имеет состав: водород -13,04%; кислород – 34,78%; углерод – 52,18%? 175. При взаимодействии первичного одноатомного спирта, содержащего 60% углерода, с одноосновной органической кислотой образовалось вещество, плотность паров которого по водороду – 58. Определите молекулярную формулу каждого из веществ и дайте им названия. Приведите возможные формулы изомеров эфира. 176. Для синтеза сложного эфира взяли по 20,0мл этанола (плотность 0,782г/мл) и уксусной кислоты (плотность 1,050г/мл) и 1,00мл раствора серной кислоты с массовой долей 88% и плотностью 1,67г/мл. После установления равновесия сложный эфир отделили. К оставшейся смеси добавили воды до общего объёма 100мл. Для нейтрализации полученного раствора потребовалось 140мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 1моль/л. Вычислите, с каким выходом прошла реакция этерификации. 177. 35,4г смеси этиловых эфиров муравьиной и уксусной кислот подвергли щелочному гидролизу. Для этого потребовалось 121,31мл водного раствора гидроксида натрия с массовой долей 10% и плотностью 1,1г/мл. Щёлочь, оставшаяся после гидролиза, может поглотить 3л (н.у.) углекислого газа. Определите количественный состав смеси эфиров. 178. 44г смеси двух изомерных насыщенных сложных эфиров обработали 290,0мл раствора гидроксида натрия с массовой долей щёлочи 10% и плотностью 1,1г/мл. После завершения реакции массовая доля щёлочи в полученном растворе составила 3,3%. Определите возможные структурные формулы исходных сложных эфиров. 179. Для полного гидролиза 14,38г смеси двух сложных эфиров, являющихся ближайшими гомологами, потребовалось 160г водного раствора гидроксида калия с массовой долей щёлочи 7%. При обработке смеси эфиров такой же массы избытком аммиачного раствора оксида серебра выпало 6,48г осадка. Определите строение сложных эфиров. 180. При дегидратации спиртов, полученных гидролизом 30,8г смеси двух изомерных насыщенных сложных эфиров, образовалось 7,84л (н.у.) смеси газообразных алкенов с плотностью при н.у. 1,406г/л. Определите качественный и количественный состав исходной смеси сложных эфиров. 17 181. Сложный эфир массой 11,1г обработали избытком раствора КОН при нагревании. При этом образовалось 14,7г калийной соли и 4,8г одноатомного спирта. Определите формулу сложного эфира и приведите структурные формулы его изомеров. 182. При щелочном гидролизе 40г сложного эфира получили 41г натриевой соли предельной одноосновной карбоновой кислоты и 19г предельного двухатомного спирта. Определите молекулярную формулу исходного эфира (считать, что в исходном эфире отсутствуют ОН-группы). Ответ: (СН3СОО)2- С3Н6 183. При щелочном гидролизе сложного эфира было израсходовано 11,5мл 15%-ного раствора гидроксида натрия с плотностью 1,16г/мл. При этом образовалось 3,4г соли натрия и 2,3г одноатомного спирта. Определите формулу сложного эфира и приведите формулы всех его изомеров. Назовите их. 184. При щелочном гидролизе эфира уксусной кислоты получили 19,6г ацетата калия и вторичный спирт. При дегидратации спирта получили алкен. Алкен обработали бромом, при этом образовалось вещество с массовой долей брома 79,20%. Найдите массу и строение исходного эфира. 185. Установите строение сложного эфира, в молекуле которого число атомов водорода в 2 раза больше числа атомов углерода. При проведении щелочного гидролиза 3,7г этого эфира потребовалось 2,0г гидроксида натрия. Известно, что исходное соединение вступает в реакцию серебряного зеркала. 186. При гидролизе сложного эфира образовалась одноосновная кислота, на нейтрализацию которой потребовалось 10,9мл 10% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,1г/мл, и спирт, который можно получить восстановлением этой кислоты. Определите массу эфира, подвергшегося гидролизу, если входящая в его состав кислота может быть получена окислением углеводорода С7Н8. 187. Смесь уксусной кислоты и сложного эфира, образованного предельными соединениями, вступает в реакцию с 30,0мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 10,0моль/л, при этом образуется смесь двух солей общей массой 21,8г.При взаимодействии с калием исходной смеси той же массы образуется 1,12л (н.у.). газа. Установите строение сложного эфира, если известно, что спирт и кислота могут получаться в одну стадию из одного и того же альдегида. 188. 32,6г смеси фенола и этилового эфира предельной монокарбоновой кислоты обработали 147,5мл раствора гидроксида натрия с плотностью 1,22г/мл и массовой долей щёлочи 20% при нагревании. Избыток щёлочи нейтрализовали 95,2мл 20% раствора соляной кислоты с плотностью 1,15г/мл. Если обработать исходную смесь избытком бромной воды, то образуется 33,1г белого творожистого осадка. Определите строение эфира в исходной смеси. 189. Некоторое количество смеси метилового эфира уксусной кислоты с водой, в которой массовая доля сложного эфира составляла 73,09%, обработали избытком натрия – при этом выделилось 5,04л (н.у.) газа. В такое же количество исходной смеси добавили каплю серной кислоты и нагревали до установления равновесия, затем равновесную смесь охладили и также обработали избытком натрия, причём выделилось 7,28л газа. Определите массовые доли веществ в равновесной смеси (реакцией натрия с серной кислотой пренебречь). 18 Жиры. 190. Сожгли 0,3 моль жира и получили 275,5л (н.у.) углекислого газа. На сжигание израсходовали 383л кислорода. Определите молярную массу жира. Ответ: 664г/моль 191. При гидролизе 178г жира с выходом 80% получили 136,32г предельной одноосновной кислоты и глицерин. Определите формулу жира. 192. Для щелочного гидролиза 80,6г жира потребовалось 50мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 20% и плотностью 1,2г/мл. При этом образовалось 83,4г соли одноосновной кислоты. Определите формулу жира. 193. Для щелочного гидролиза твёрдого жира потребовалось 25мл 20% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,2г/мл. При этом образовалась только одна соль одноосновной кислоты массой 41,7г. Определите формулу жира и его массу. 194. Для получения маргарина из жира, в состав которого входят олеиновая и линолевая кислоты, на 1кг жира было израсходовано 101,6л (н.у.) водорода. Определите формулу жира. 195. Сколько и какого сложного эфира было получено этерификацией 41,44г глицерина смесью стеариновой и олеиновой кислот, если для гидрирования полученного эфира потребовалось 3,36л (н.у.) водорода? 196. При этерификации 41,4г глицерина смесью стеариновой и олеиновой кислот было получено некоторое количество сложного эфира, входящего в состав жира. Определите массу вступивших в реакцию стеариновой и олеиновой кислот, и массу полученного эфира, если гидрирования всего полученного эфира потребовалось 20,16л (н.у.) водорода. 197. На полное гидрирование жира, содержащего остатки олеиновой и линоленовой кислот, потребовалось 39,2л (н.у.) водорода. При щелочном гидролизе продукта гидрирования получили 23г глицерина. Определите возможную формулу жира и его количество. 198. Образец жира, содержащего только остатки олеиновой и линолевой кислот, обработали избытком бромной воды, в результате масса жира увеличилась на 48г. Полученное вещество полностью прореагировало при нагревании с 100,07мл 26,65% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,17г/мл. Приведите возможные структурные формулы жира и определите его количество. 199. Образец жира при определённых условиях может присоединить 0,4моль водорода. Продукт гидрирования вступает в реакцию щелочного гидролиза с 0,6моль гидроксида натрия. При этом образуется соль только одной кислоты, масса которой равна 183,6г. Вычислите молярную массу жира и приведите одну из возможных формул. 200. В определённых условиях жир может присоединить 31,31л (н.у.) водорода. Продукты гидрирования вступают в реакцию щелочного гидролиза с раствором КОН, содержащего 1,05моль щёлочи, при этом образуется соль только одной кислоты с массовой долей элемента калия ω(К)=12,1%. Определите массу исходного жира. Ответ: С57Н110О6, m= 890г 201. Образец жира может присоединить при определённых условиях 0,075моль воды. Продукт гидратации вступает в реакцию щелочного гидролиза, в результате чего образуется глицерин и натриевая соль только одной кислоты. Масса соли равна 19 24,15г. При обработке избытком натрия глицерина, выделенного из смеси, образуется 840мл (н.у.) водорода. Вычислите молярную массу жира и приведите одну из возможных его формул. Углеводы. 202. Определите массу глюкозы, необходимой для получения при брожении 184г этилового спирта (выход 80%). Определите минимальный объём 20% раствора гидроксида калия с плотностью 1,2г/мл, который потребуется для поглощения газа, выделившегося при брожении глюкозы. 203. Порцию глюкозы разделили на 2 равные части. Одну из них подвергли спиртовому брожению, другую – молочнокислому. Массы полученных кислоты и спирта оказались равны. Одна из реакций имеет выход 80%, какой выход второй реакции? Ответ: 41% 204. Продукты маслянокислого брожения глюкозы обработали 200мл 20% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,2г/мл. В результате получили раствор, содержащий 8г гидроксида натрия. Определите массовые доли веществ в полученном растворе и массу использованной глюкозы. 205. Раствор глюкозы объёмом 3л и концентрацией 0,1моль/л подвергли маслянокислому брожению. Продукты брожения нейтрализовали 243,5мл 20% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,15г/мл и получили раствор, содержащий 1,85% гидроксида натрия. Определите выход масляной кислоты. 206. При нагревании 250г водного раствора глюкозы со взятым в избытке аммиачным раствором оксида серебра образовалось 27г металла. В результате сбраживания 50г исходного раствора выделилось ,12л (н.у.) газа. Определите массовую долю глюкозы в исходном растворе. 207. При щелочном гидролизе полного сложного эфира глюкозы (по всем ОН-группам) была получена смесь трёх веществ общей массой 185,4г. Количество вещества моносахарида в этой смеси не равно количеству вещества ни одной из двух солей. Массовая доля пропионата натрия в этой смеси равна 31,07%, а другой соли – 39,81%. Определите состав сложного эфира и предложите его возможную структуру. 208. При щелочном гидролизе полного сложного эфира дезоксирибозы получена смесь солей двух соседних членов гомологического ряда предельных одноосновных кислот. Массовая доля моносахарида в этой смеси равна 29,39%, а ацетата калия – 21,49%. Установите состав сложного эфира и предложите его возможную формулу (две формулы). 209. Некоторое количество пентозы сожгли в 13,44л (н.у.) кислорода. Полученную газовую смесь привели к нормальным условиям и пропустили через избыток раствора гидроксида кальция, при этом выпало 50г осадка и осталось 1,12л газа. Назовите пентозу и определите её количество. 210. При обработке смеси глюкозы и рибозы аммиачным раствором оксида серебра выпало 64,8г осадка. При сжигании смеси такой же массы образовалось 38,08л (н.у.) углекислого газа. Определите массовые доли глюкозы и рибозы в смеси. 20 211. Определите массу сахарозы, которую необходимо подвергнуть гидролизу, чтобы из образовавшейся при этом глюкозы можно было получить 72г молочной кислоты, если молочнокислое брожение протекает с выходом 60%. 212. Образец неполного гидролиза крахмала (декстрин) массой 9,9г подвергли полному гидролизу. Полученный продукт обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра и получили 12,96г осадка. Определите число мономерных звеньев в декстрине. 213. Определите массу целлюлозы и 80% азотной кислоты, необходимых для получения 1кг тринитроцеллюлозы, если выход тринитроцеллюлозы составляет 60%. 214. Образец целлюлозы массой 24,3г обработали 120мл раствора с плотностью 1,05г/мл, содержащего 40% азотной и 50% серной кислоты. Определите количество ди- и тринитратцеллюлозы, если массовая доля серной кислоты в нитрующей смеси после реакции увеличилась на 8,33%. Какова масса оставшейся азотной кислоты? Амины. Аминокислоты. Белки. 215. Определите строение первичного амина, хлористоводородная соль которого содержит43,55% хлора как элемента. 216. 36г первичного амина сожгли в избытке кислорода. Полученную газовую смесь после удаления кислорода пропустили через раствор гидроксида калия с массовой долей 20%. Объём газа, непоглощённого щёлочью, составил 8,96л (н.у.). Определите формулу амина. 217. Некоторое количество диметиламина сожгли в избытке кислорода, а продукты сгорания растворили в 106,2мл раствора гидроксида калия с массовой долей 14% и плотностью 1,13г/мл. Определите объём сожжённого амина, если в результате реакции образуются две соли, а массовая доля гидрокарбрната калия в получившемся растворе равна 7,4%. 218. В парах смесь предельного диамина и алкена, содержащих в молекулах одинаковое число атомов водорода, имеет плотность по воздуху, равную 1,982. Какая масса осадка образуется при пропускании продуктов сгорания 10г этой смеси через избыток известковой воды? 219. К 31,5г смеси этана и этиламина добавили 672мл хлороводорода (н.у.). Плотность по водороду образовавшейся смеси газов оказалась равной 18,75. Вычислите объёмные доли газов в исходной смеси. 220. Смесь диметиламина, этиламина и метана общей массой 18,6г с плотностью по неону 1,1625 смешали с 6,72л (н.у.) бромоводорода. Вычислите, во сколько раз изменится плотность газовой смеси после реакции. 221. 20л (н.у.) смеси метана, этана и метиламина пропустили через избыток 10% раствора соляной кислоты, при этом объём смеси уменьшился до 16л. На сжигание смеси потребовалось 60л (н.у.) кислорода. Определите состав смеси. 222. Массовая доля водорода как элемента в смеси метана и метиламина равна 0,221. Какой объём этой смеси нужно пропустить в 43мл 20% раствора серной кислоты с плотностью 1,14г/мл, чтобы получить кислую соль. 21 223. Через колбу с разбавленной азотной кислотой пропустили смесь триметиламина и бутана. Масса колбы увеличилась на 8,85г. Определите объём смеси, если массовая доля водорода как элемента в смеси равна 16%. 224. При пропускании смеси пропана и триметиламина через склянку с разбавленной азотной кислотой масса склянки увеличилась на 3,54г. Массовая доля азота как элемента в исходной смеси равна 10%. Определите объём пропущенной газовой смеси. 225. При пропускании смеси метиламина и бутана через колбу с соляной кислотой масса колбы увеличилась на 7,75г. Массовая доля бутана в исходной смеси равна 25%. Определите объём пропущенной смеси газов. 226. Некоторое количество смеси хлорида аммония и хлорида метиламмония обработали водным раствором гидроксида натрия при нагревании. Выделившийся при этом газ сожгли в избытке кислорода, и образовавшиеся продукты реакции пропустили через избыток водного раствора гидроксида кальция, при этом образовалось 2,5г осадка. Точно такое же количество исходной смеси, растворённое в воде, обработали избытком водного раствора нитрата серебра, при этом выделилось 10,75г осадка. Определите состав исходной смеси в массовых долях. 227. Смесь пропана и метиламина общим объёмом 11,2л (н.у.) сожгли в избытке кислорода. Продукты сгорания пропустили через раствор гидроксида кальция, при этом выпало 80г осадка. Определите состав исходной смеси в %% по объёму и объём израсходованного на горение кислорода. 228. Смесь пропиламина и диэтилового эфира полностью сожгли в кислороде. Продукты сгорания пропустили через колбу с концентрированной серной кислотой, масса колбы при этом увеличилась на 89,1г. Объём газов на выходе из колбы равен 88,5л (н.у.). Рассчитайте массовую долю пропиламина в смеси. 229. При обработке некоторого количества смеси бензола и анилина сухим хлористым водородом образовалось 3,9г осадка. При пропускании через избыток раствора гидроксида бария углекислого газа, образующегося при сжигании 1г этой смеси, образовалось 14,08г осадка. Определите состав исходной смеси в массовых долях. 230. Для нейтрализации 50г спиртового раствора смеси анилина и фенола потребовалось 103,7мл 5% раствора гидроксида калия с плотностью 1,07г/мл, а при добавлении к такой же массе исходного раствора избытка бромной воды получили 38,8г осадка. Определите массовые доли анилина и фенола в исходном растворе. 231. 65,4г смеси хлорида фениламмония и этилового эфира одноосновной кислоты прореагировало с 240г 10% водного раствора гидроксида натрия. Такое же количество хлорида фениламмония, что и в смеси, может быть получено восстановлением 18,45г нитробензола в соляной кислоте. Определите состав исходной смеси и структуру сложного эфира. 232. К 50г раствора, содержащего смесь равных масс хлорида метиламмония и гидросульфата глицина, добавили 200мл раствора КОН с концентрацией 4моль/л и плотностью 1,18г/мл, а затем нагрели до полного удаления газообразного продукта. Вычислите массовые доли веществ образовавшемся растворе, если известно, что количество вещества в исходной смеси было равно 0,2моль. 22 233. К 500г раствора серина с массовой долей 4,2% добавили 25г раствора гидроксида натрия с массовой долей 48%. Вычислите массовые доли веществ в образовавшемся растворе. 234. К 80г раствора аланина добавили 5,04г гидрокарбоната натрия, при этом выделилось 896мл (н.у.) газа. Определите массовые доли веществ в образовавшемся растворе. 235. Продукты сгорания 3г аминокислоты в избытке кислорода пропустили через трубку с Р2О5, а затем через раствор Са(ОН)2. Масса трубки при этом увеличилась на 1,8г, а масса выпавшего осадка равна 8г. Объём газа, оставшегося после удаления избытка кислорода, равен 448мл. Определите аминокислоту, назовите её. Ответ: глицин 236. Образец аминокислоты массой 4,68г сожгли в избытке кислорода, при этом образовалось 3,96мл воды и 5,376л (н.у.) газовой смеси, объём которой уменьшился в 6 раз после пропускания через избыток раствора щёлочи. В оставшейся смеси газов содержалось равное количество азота и кислорода. Назовите аминокислоту. 237. При щелочном гидролизе сложного эфира массой 75,6г образуется соль А и спирт. При дегидратации спирта получается 17,92л (н.у.) алкена. Для получения из соли А соли природной α-аминокислоты требуется 43,8г хлороводорода. Установите строение сложного эфира. 238. При полном гидролизе дипептида 12% раствором гидроксида натрия с плотностью 1,02г/мл из раствора выделили22,2г соли, в которой массовая доля натрия равна 20,72%. Определите формулу и массу дипептида и объём израсходованной щёлочи. 239. При кислотном гидролизе дипептида образовалась смесь хлороводородных солей лизина и фенилаланина общей массой 6,31г. Вычислите массы веществ, которые образуются при гидролизе той же массы этого дипептида в присутствии избытка гидроксида калия. 240. В результате гидролиза 40г белка было получено 47,17г продуктов гидролиза. Какое число аминокислотных остатков входит в состав молекулы белка, если молекулярная масса белка равна 56250. 241. При сжигании 4,45г органического соединения, содержащего азот и кислород, в избытке кислорода получили 3,15г воды и 5,32л смеси газов (н.у.), объём которого при пропускании через избыток щёлочи уменьшился до 1,96л. Определите формулу соединения, если плотность по водороду оставшейся газовой смеси равна 15,43. 242. Некоторое количество органического соединения, содержащего азот и кислород, сожгли в 26,88л (н.у.) кислорода. При этом образовалось 9г воды и смесь газов, которую пропустили через раствор гидроксида бария и получили 275,9г осадка, при этом осталось 10,08л газовой смеси с плотностью 1,31г/л. Какова возможная формула органического соединения? 23 ПРЕВРАЩЕНИЕ ВЕЩЕСТВ И ИХ ИДЕНТИФИКАЦИЯ Насыщенные углеводороды. 243. Осуществите превращения, назовите продукты реакции: 1) Метан → 1,1-дибромэтан 2) Ацетат натрия → 2,3-дибромбутан 3) 1-хлорпропан → А → Б → В → 2-хлор-2,3-диметилбутан 4) Один из карбидов → А → Б → В → Г → н-Бутан Ненасыщенные углеводороды. 244. Осуществите превращения, назовите продукты реакции: 1-бром-3-метилбутан → 2-метил-2-бутен 245. Разделите газовую смесь: бутин-1 + бутин-2 + бутан + углекислый газ 246. Смесь двух алкенов подвергли последовательному окислению водным раствором перманганата калия, взаимодействию с бромоводородом, спиртовым раствором КОН, исчерпывающему гидрированию и нагреванию с хлоридом алюминия. Какие алкены были взяты, если был получен только изобутан? 247. Смесь этана и одного из бутинов пропустили через аммиачный раствор оксида серебра, а затем через раствор брома. Какой бутин должен быть в смеси, если она: а) не обесцвечивает бромную воду; б) обесцвечивает бромную воду? Ответ подтвердите уравнениями реакций. Ароматические углеводороды. 248. Осуществите превращения, назовите продукты реакции: 1) Пропан → 1,3,5-триметилбензол 2) Бромэтан → бромбензол 3) Ацетат натрия → толуол 4) Ацетат натрия → стирол 5) Карбид алюминия → полистирол 6) Карбид алюминия → мета-нитробензол 7) Этилбензол → фенилэтин 8) Метан → мета-хлорбензойная кислота 9) Пропан + Br2(hν) → (A) + KOH(спирт) → (Б) + HCl → (B) + Na→ (Г) 10) ClCH2 –(CH2)4-CH2Br → А → Б → В → тринитротолуол Гидроксипролизводные углеводородов. 249. Осуществите превращения, назовите продукты реакции: 1) Бутан → бутанол-1 2) Пропанол-2 → гексадиен-1,5 3) Пропанол-1 → пропанол-2 24 4) Пропанол-2 → пропанол-1; 5) 1,1-дихлорэтан → этандиол 6) Ацетат натрия → фенол 7) Этанол → этилбензол 8) Пропандиол-1,2 → А → Б → В → диизопропиловый эфир 9) 1-бром-3-метилбутан → А → Б → В → 2-метилбутандиол-2,3 10) Один из карбидов → А → Б → В → Г → CnH2n-7OH 11) Этан + Br2 (hν) → (A) + KOH(спирт) → (Б) + Br2(H2O) → (B) + Zn → (Г) + KMNO4 ,Н2О → (Д) 12) C2H5OH + H2SO4конц, 200°C → ( A) +кат, t → (Б) + Ag2O, NH3 → (C) + HCl → (B) + Cакт. t → (Г) 250. Идентифицируйте вещества химическими методами, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите, какие явления будут наблюдаться после добавления реагентов в каждой пробирке: 1) Пропанол-1 и пропанол-2; 2) Изомеры, отвечающие формуле С3Н6О. 251. Из метана получите 2-метилпропанол-2, используя только продукты реакции, кислород и катализаторы. 252. Даны вещества: пропен, пропин, хлористый пропил, металлический натрий, бромоводород, пропанол-2, оксид меди. Напишите уравнения возможных реакций между этими веществами. 253. Рассмотрите варианты взаимодействия 1,2-дибромпропана и 1,3-дибромпропана с цинком и гидроксидом калия в зависимости от условий проведения реакций. 254. В результате длительного нагревания смеси двух первичных спиртов с концентрированной серной кислотой в замкнутом сосуде среди полученных веществ найдены: пропен, 2-метилпропен и несколько простых эфиров. Приведите формулы исходных спиртов и всех полученных веществ. Напишите уравнения реакций. Альдегиды и кетоны. 255. Осуществите превращения, назовите продукты реакции: 1) Пропилбензол + Br2(hν) → (A) + KOH(спирт) → (Б) + Br2(CCl4) → (B) + 2KOH(спирт) → (Г) + 2Н2О → (Д) 2) Бутанол-2 + H2SO4(t) → (A) + Br2(CHCl3) → (Б) + 2КОН(спирт) → (В) + Н2О(Hg2+, H+ ) → (C) 3) Бутан + Br2 → (A) + NaOH(спирт) → (Б) + HCl → (B) + NaOH (aq) → (Г) окисление → (Д) 256. К перечисленным веществам: триметилфенол, бутаналь, изопропилфенол, этанол, бутенол допишите ещё одно, чтобы получить три пары изомеров. Напишите формулы всех веществ и укажите изомеры. 257. Последовательная обработка смеси двух альдегидов водородом (в присутствии катализатора), концентрированной серной кислотой при нагревании, бромоводородом и натрием привела к получению трёх углеводородов, один из которых 2-метилбутан. Определите альдегиды и напишите уравнения реакций. 25 Карбоновые кислоты. 258. Осуществите превращения, укажите условия протекания реакций, назовите продукты реакций: 1) Этанол → бензойная кислота; 2) Метан → пара-хлорбензойная кислота; 3) Пропанол-1 → акриловая кислота; 4) Пропанол-1 → 2-хлорпропановая кислота; 5) Карбид алюминия → молочная кислота. 259. Идентифицируйте вещества химическими методами, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите, какие явления будут наблюдаться после добавления реагентов в каждой пробирке: 1) Масляная кислота, 3-броммасляная кислота; 2) Этилат калия, фенолят калия, ацетат калия; 3) Пропанол, олеиновая кислота, уксусная кислота. 260. Среди перечисленных веществ найдите такие, которые могут иметь изомеры: трихлорэтен, дихлорэтен, пропаналь, пропановая кислота. Напишите для каждого из выбранных веществ изомеры. 261. Рассмотрите взаимодействие при различных условиях: 1) Муравьиной кислоты и гидроксида меди; 2) Хлорпропановой кислоты и гидроксида натрия. Сложные эфиры. 262. Осуществите превращения, укажите условия протекания реакций, назовите продукты реакций: С5Н10 → С5Н10(ОН)2 → С9Н16О4 (сложный эфир) → С5Н10Cl2 263. Идентифицируйте химическими методами изомеры, отвечающие формуле С3Н6О2, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите, какие явления будут наблюдаться после добавления реагентов в каждой пробирке. 264. К перечисленным веществам допишите ещё одно, чтобы получить три пары изомеров. Напишите формулы всех веществ и укажите изомеры. 1) бутанол, метилизопропиловый эфир, циклобутанол, бутаналь, изопропиловый эфир муравьиной кислоты; 2) метилфениловый эфир, диметилфенол, пропионовая кислота, метилацетат, этилфенол. 265. К перечисленным веществам допишите ещё два, чтобы получить три пары ближайших гомологов. Напишите формулы всех веществ и укажите гомологи: молочная кислота, метиловый эфир молочной кислоты, этиловый эфир молочной кислоты, акриловая кислота; 266. Смесь двух сложных эфиров подвергли щелочному гидролизу при нагревании. В результате получили: 1) ацетат натрия, нитрат натрия и хлорид натрия, а также этандиол; 2) лактат натрия, нитрат натрия и хлорид натрия, а также этандиол; 3) хлорид натрия, бензоат натрия, этандиол, бутанол-2; 26 4) соли молочной и уксусной кислот, этиленгликоль, фенолят натрия, хлорид и бромид натрия. Приведите формулы сложных эфиров и уравнения их гидролиза. 267. В результате обработки смеси равных количеств двух сложных эфиров избытком водного раствора щёлочи образовались: хлорид натрия, пропионат натрия, этандиол и бутанол-2 в мольном соотношении 1:2:1:1. Приведите возможные формулы эфиров и соответствующие уравнения реакций. 268. В результате обработки смеси равных количеств двух сложных эфиров избытком водного раствора щёлочи образовались: хлорид натрия, бромид натрия, пропионат натрия, этандиол и бутандиол-1,2 в мольном соотношении 1:1:2:1:1. Приведите возможные формулы эфиров и соответствующие уравнения реакций. 269. В результате длительного нагревания в замкнутом сосуде смеси двух спиртов и уксусной кислоты с концентрированной серной кислотой среди полученных веществ были найдены алкены, этилацетат, сложный эфир 2-метилпропанола-1 и ещё один сложный эфир. Приведите формулы всех спиртов и всех полученных веществ. Напишите уравнения реакций. 270. Перечислите соединения, находящиеся в водном растворе, полученном при обработке смеси фенола, этилацетата и гексена-2 большим количеством бромной воды и дальнейшем кипячении реакционной массы с избытком водного раствора гидроксида натрия. Напишите соответствующие уравнения реакций. 271. Какие соединения могут быть получены при насыщении бромоводородом продуктов гидролиза смеси метилакрилата и этилового эфира аланина? Напишите уравнения соответствующих реакций. 272. После полного гидролиза органического соединения, растворённого в избытке водного раствора гидроксида натрия, суммарная молярная концентрация всех органических веществ возросла в 3 раза. Из реакционной смеси были выделены: метанол и соль органической кислоты с молярной массой 111г/моль. Напишите формулу исходного соединения и уравнения соответствующих реакций. 273. Равные количества трёх ближайших гомологов сложных эфиров подвергли полному гидролизу. Продукты гидролиза окислили подкисленным раствором перманганата калия. В результате было получено только одно органическое соединение. Назовите эфиры и приведите уравнения всех реакций. Углеводы. 274. Осуществите превращения, укажите условия протекания реакций, назовите продукты реакций: 1) Глюкоза → этиловый эфир молочной кислоты; 2) Глюкоза (брожение) → А (окисление) → Б + глицерин → С9Н14О6. 275. Идентифицируйте химическими методами сахарозу, рибозу и пропановую кислоту, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите, какие явления будут наблюдаться после добавления реагентов в каждой пробирке. 276. Рассмотрите взаимодействие при различных условиях рибозы и гидроксида меди. 27 277. Из глюкозы, не прибегая к другим углеродосодержащим соединениям, получите сложный эфир с 8 атомами углерода в молекуле. Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. Амины. Аминокислоты. Белки. 278. Осуществите превращения, укажите условия протекания реакций, назовите продукты реакций: 1) Метан (+азотная кислота) → анилин 2) Карбид алюминия → формиат фениламмония 3) Глюкоза → этиловый эфир 2-аминобутановой кислоты; 4) 1-хлорпропан → аланин; 5) Крахмал → этиловый эфир аланина; 6) Карбид кальция (+воздух, вода, хлор) → глицин; 7) Этиленгликоль → глицин; 279. Идентифицируйте вещества химическими методами, напишите уравнения соответствующих реакций, укажите, какие явления будут наблюдаться после добавления реагентов в каждой пробирке: 1) Аммиак, этиламин; 2) Изомеры, отвечающие формуле C3H5NO2; 3) Анилин, гексан, масляная кислота; 4) Анилин, бензойная кислота, фенол, метаналь; 5) Глицерин, анилин, пропаналь; 6) Хлорид этиламмония, анилин, этилформиат; 7) Хлоруксусная кислота, этилформиат, гидрохлорид анилина, фруктоза; 8) Рибоза, дипептид цистеина, формиат кальция; 9) Глюкоза, дипептид фенилаланина и тирозина, ацетат кальция; 10) Глюкоза, пальмитиновая кислота, тирозин; 11) Твёрдые гидрохлорид глицина, формиат натрия, ацетат натрия; 280. К перечисленным веществам: метиловый эфир глицина, диметиламин, аланин, метиловый эфир аланина, изомасляная кислота допишите ещё одно, чтобы получить три пары изомеров. Напишите формулы всех веществ и укажите изомеры. 281. Один из изомеров состава C7H7NO2 реагирует с натрием, а также с растворами соляной кислоты и щёлочи. Продукт восстановления другого изомера взаимодействует с растворами кислот. Приведите формулы изомеров и соответствующие уравнения реакций. 282. Перечислите соединения, находящиеся в водном растворе, полученном при обработке смеси веществ большим количеством бромной воды и дальнейшем кипячении реакционной смеси с избытком водного раствора гидроксида калия. Напишите соответствующие уравнения реакций: 1) анилин, изопрен, этилпропионат; 2) фенол, анилин, жир на основе олеиновой кислоты; 283. Перечислите соединения, находящиеся в водном растворе, полученном при пропускании в смесь веществ избытка хлороводорода и последующей обработки 28 полученной смеси избытком водного раствора гидроксида калия при кипячении. Напишите соответствующие уравнения реакций: 1) диэтиламин и метиловый эфир акриловой кислоты; 2) ацетата этиламмония и метилового эфира глицина; 3) ацетат пропиламмония и этиловый эфир молочной кислоты; 4) фенола, акриловой кислоты и глицина; 5) фенол, анилин, этилакрилат; 284. После последовательного взаимодействия смеси двух спиртов с бромоводородом, водным раствором щёлочи, оксидом меди при нагревании, избытком аммиачного раствора оксида серебра органический остаток обработали хлором, а затем аммиаком. В результате был получен только один органический продукт – аланин. Назовите исходные спирты и приведите уравнения всех прошедших реакций. 285. Смесь двух спиртов пропустили над нагретым оксидом меди, затем обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра, подвергли хлорированию, в результате после обработки избытком аммиака получили только один органический продукт – валин. Назовите исходные спирты и приведите уравнения всех прошедших реакций.