РАСЧЁТНЫЕ ЗАДАЧИ Насыщенные углеводороды. 1. Вычислите молярную массу газа, если: а) масса 1л газа при н.у. 1,25г; б) масса 300мл газа (н.у.) равна 0,857г. Ответ: а) 28г/моль; б) 64г/моль 2. Определите объём метана, в котором содержится при н.у. 4г атомов углерода. Ответ: 7,5л 3. В каком соотношении по объёму следует смешать метан и этан, чтобы масса 1л газовой смеси была равна 1,0г при н.у.? 4. Вычислите относительную плотность по водороду и кислороду метана и пропана. 5. Вычислите плотность этана и бутана при н.у. 6. Вычислите среднюю молярную массу и относительную плотность по водороду газовой смеси, состоящей (в %% по объёму) из углекислого газа (20%), метана (40%) и водорода (40%). Ответ: 16г/моль 7. Определите состав газовой смеси метана и этана (в %% по объёму), если её плотность по водороду равна 9,4. 8. Определите состав газовой смеси, состоящей из метана и этана, если массовая доля водорода как элемента равна 22%. 9. При добавлении какого газообразного углеводорода к газовой смеси, состоящей из азота и оксида углерода (II), плотность газовой смеси будет равна 1,25г/л (н.у.)? 10. Определите массовую долю метана в смеси с пропаном, если плотность по водороду данной смеси равна 13,6. Ответ: 35,3% 11. Определите массовую долю пропана в смеси с этаном, если плотность по водороду данной смеси равна 20. 12. Определите молекулярную формулу вещества, содержащего (в % по массе) 12,78% углерода, 2,13% водорода и 85,09% брома. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 6,48. Ответ: C2H4Br2 13. Для сжигания 10л (н.у.) смеси метана и бутана потребовалось 38л (н.у.) кислорода. Определите состав смеси углеводородов в % по объёму. Ответ: 60% 14. Для сжигания 10л (н.у.) смеси пропана и этана потребовалось 47л кислорода. Определите состав смеси алканов в % по объёму. Ответ: 20% 15. Для сжигания 20л (н.у.) смеси пропана и бутана потребовалось 124л (н.у.) кислорода. Определите состав смеси углеводородов в % по объёму. 16. Какой объём кислорода требуется для сжигания газовой смеси, состоящей из водорода и метана с плотностью по гелию 1,2, если взяли: а)100л газовой смеси; б) 100г газовой смеси? Ответ: 80л; 358л 17. Определите объём кислорода (н.у.), который потребуется для сжигания 18г газовой смеси, состоящей из метана и водорода, с плотностью по водороду 4. Ответ: 57,6л 18. Определите объём кислорода (н.у.), который потребуется для сжигания 23г газовой смеси, состоящей из метана и этана, если плотность газовой смеси по одному из её компонентов равна 0,767. Ответ: 61,6л 19. При полном сгорании 15,68л (н.у.) некоторого алкана образовалось 30,8г углекислого газа. Определите формулу сгоревшего вещества. 3 20. При полном сгорании 24,64л (н.у.) некоторого алкана образовалось 79,2г воды. Определите формулу исходного вещества. 21. При горении предельного циклического углеводорода образовалось 3,6г воды. Вычислите массу углекислого газа, которая образуется при этом. Ответ: 8,8г 22. При сгорании 2,1г смеси метана и неизвестного углеводорода образовалось 6,6г углекислого газа и 2,7г воды. Массовая доля метана в смеси 38,1%, плотность по водороду неизвестного углеводорода – 39. Установите формулу углеводорода. 23. 100мл смеси метана с кислородом после сгорания метана и охлаждения до первоначальной температуры сократилось в объёме на 40мл. Определите содержание метана в смеси. Ответ: 13% 24. После сжигания 120мл (н.у.) смеси водорода с кислородом объём смеси, измеренный при н.у., уменьшился в два раза. Определите содержание водорода в смеси, если он сгорел полностью. 25. Сколько миллилитров 10% раствора гидроксида натрия (плотность 1,1г/мл) потребуется для поглощения углекислого газа, полученного при полном сгорании 22,4л (н.у.) пропана, если при этом образуется кислая соль? Ответ: 1090мл 26. Определите минимальный объём раствора гидроксида натрия с массовой долей 0,1 и плотностью 1,1г/мл, который потребуется для поглощения углекислого газа, образующегося при полном сгорании 16,8г циклогексана. Ответ: 436,36мл 27. Газ, полученный при сжигании в избытке кислорода 3,36л (н.у.) пропана, был пропущен через 300мл раствора гидроксида калия с массовой долей 12% и плотностью 1,1г/мл. Определите состав осадка после выпаривания раствора досуха. 28. При сжигании 11,2л (н.у.) смеси метана и этана выделилось 646 кДж теплоты. Образовавшийся углекислый газ пропустили через 440г раствора гидроксида натрия с концентрацией 2,75моль/л и плотностью 1,1г/мл. Определите массовые доли веществ, содержащихся в полученном растворе, если теплота сгорания метана 890кДж/моль, а теплота сгорания этана 1560кДж/моль. Ответ: 8,8%; 6,7% 29. В результате хлорирования 5,6л (н.у.) этана получили хлорпроизводное, в котором массовая доля хлора равна 0,7172. Определите массу продукта хлорирования. 30. При хлорировании 31,36л (н.у.) метана было получено 196,9г смеси трихлорметана и тетрахлорметана. Определите массовые доли продуктов хлорирования метана. Ответ: 33%, 67% 31. При хлорировании 101г хлорметана образовалась смесь дихлорметана и трихлорметана в молярном соотношении 1:2. Вычислите объём хлороводорода, выделившегося в ходе реакции. Ответ: 74,6л 32. Масса дихлорпроизводного, полученного в результате хлорирования алкана, в 2,568 раза больше, чем масса исходного алкана. Определите структурную формулу исходного вещества. Ответ: пропан 33. При полном сгорании 2,35г бромосодержащего органического соединения было получено 1,1г углекислого газа и 0,375г воды. После превращения всего брома, содержащегося в навеске, в бромид серебра было получено 4,7г бромида серебра. Плотность паров этого вещества по водороду равна 94. Определите молекулярную формулу этого вещества. 4 Ненасыщенные углеводороды. 34. Определите содержание пропана в газовой смеси, состоящей из пропана, этена и азота, если плотность газовой смеси равна 1,393г/л. 35. Азот смешан с алкеном. В этой газовой смеси объёмная доля алкена 40%, а массовая – 50%. Какой алкен находится в этой смеси? 36. Смесь бутана, пропана и пропена массой 28,14г занимает объём 13,644л (н.у.). Определите состав этой смеси в %% по объёму, если массовая доля водорода как элемента в этой смеси составляет 16,9%. 37. Сожгли 6,72л (н.у.) смеси бутана и этена. На сгорание бутана потребовалось в 4 раза больше по объёму кислорода, чем на сгорание этена из этой смеси. Определите состав исходной смеси в %% по объёму. 38. Плотность по водороду смеси углекислого газа, пропана и этена равна 18. Эта смесь обесцвечивает 200г 4% водного раствора брома, а при пропускании такого же количества смеси через раствор известковой воды выпадает 4г осадка. Определите состав исходной смеси в %% по объёму. 39. Определите строение этиленового углеводорода, если на полное каталитическое гидрирование 21г его потребовалось 6,72л (н.у.) водорода. Напишите структурную формулу продукта гидрирования, если известно, что он содержит один третичный атом углерода. Ответ: n=5 40. Для каталитического гидрирования алкена потребовалось 448мл (н.у.) водорода. Это же количество алкена при взаимодействии с бромом превратилось в 4,32г дибромида с разветвленным скелетом. Какова структурная формула алкена? 41. Какую массу брома присоединяет 20л (н.у.) газовой смеси, состоящей из метана и этилена, если плотность по водороду газовой смеси равна 9,2? Ответ: 28,8г 42. Какова структурная формула углеводорода этиленового ряда, если при взаимодействии его с 4,48л (н.у.) бромоводорода образуется 30,2г бромида с положением брома у третичного атома углерода? 43. 4,48г смеси предельного и этиленового углеводородов, содержащих одинаковое количество атомов углерода, реагирует с 1,12л (н.у.) бромоводорода. Определите состав смеси в % по объёму и напишите структурные формулы углеводородов, если известно, что продукт взаимодействия этиленового углеводорода с хлором в 56,5 раз тяжелее водорода. Ответ: φ(С3Н8) =52% 44. 1,2-дибромпропан массой 4,04г обработали 20,0г 20%-ного раствора гидроксида калия в этаноле. Вычислите массу остатка, который был получен после окончания реакции и выпаривания раствора. 45. Смесь карбида кальция и карбида алюминия обработали раствором соляной кислоты, при этом выделилось 5,6л (н.у.) смеси газов с плотностью по водороду равной 10. Определите массу исходной смеси. 46. Смесь карбида алюминия и карбида кальция общей массой 2,72г обработали избытком соляной кислоты. Выделившуюся смесь углеводородов сожгли, а продукты сгорания пропустили через избыток раствора гидроксида бария, при этом образовалось 13,8г осадка. Вычислите объёмные доли газов в смеси углеводородов, образовавшихся при гидролизе смеси карбидов. Ответ: 60% 5 47. 15г смеси гексана, циклогексана и циклогексена обесцветили 76,8г раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей брома 10%. Определите массовую долю циклогексена в смеси. Ответ: 26,24% 48. Рассчитайте, как изменится масса склянки с бромной водой после пропускания через неё 22,4л газовой смеси, состоящей из пропана, этилена и углекислого газа. Плотность газовой смеси равна 1,607г/л (н.у.). Ответ: 14г 49. При пропускании 2,24л (н.у.) смеси этена, бутена и бутана через бромную воду прореагировало 40г раствора с массовой долей брома 20%. Плотность газовой смеси по водороду равна 24,3. Определите состав смеси углеводородов в % по объёму. Ответ: 30%, 20%, 50% 50. При пропускании 1,12л (н.у.) смеси этена, пропена и бутана через бромную воду прореагировало 48г раствора с массовой долей брома 10%. Плотность газовой смеси по водороду 21,4. Определите состав смеси в %% по объёму. 51. При пропускании 11,2л (н.у.) смеси этена, пропена и бутана через раствор брома в тетрахлорметане прореагировало 240г раствора с массовой долей брома 0,2. Плотность газовой смеси по кислороду равна 1,425. Определите состав смеси в %% по объёму. Ответ: 25%, 35%, 40% 52. Через 500г раствора брома в тетрахлорметане с массовой долей брома 0,064 пропустили 11,2л (н.у.) смеси бутана, бутена-1 и бутена-2. Раствор брома при этом полностью обесцветился. Определите объём кислорода (н.у.), необходимый для сжигания этой смеси. Ответ: 70,56л 53. Смесь 5л этена и метана с 10л водорода пропустили над нагретым платиновым катализатором. При этом общий объём смеси стал равен 13л. Определите содержание этена и метана в исходной смеси в % по объёму. Ответ: 40%, 60% 54. Газовую смесь, состоящую из этена и водорода и имеющую плотность по водороду 4,9, пропустили над нагретым платиновым катализатором. При этом образовалась равновесная газовая смесь с плотностью по водороду на 20% больше исходной газовой смеси. Определите состав равновесной газовой смеси в % по объёму. 55. Газовую смесь, состоящую из этилена и водорода, с плотностью по гелию 1,8 пропустили над нагретым платиновым катализатором, при этом образовалась равновесная газовая смесь с плотностью по гелию равной 2,25. Определите состав равновесной газовой смеси в %% по объёму. Ответ: φ(Н2) = 75% 56. Газовую смесь, состоящую из этилена и водорода, с плотностью по водороду 6,2 пропустили над нагретым платиновым катализатором, при этом образовалась равновесная газовая смесь с плотностью по водороду равной 7,75. Определите состав равновесной газовой смеси в %% по объёму. Ответ: 50%, 25%, 25% 57. Для полного каталитического гидрирования 9,8г смеси этена и пропена потребовалось 6,72л (н.у.) водорода. Определите состав исходной газовой смеси. 58. Для полного каталитического гидрирования 11,2л (н.у.) смеси пропена и бутадиена- 1,3 потребовалось 16,8л водорода. Вычислите плотность смеси углеводородов при н.у. Ответ: 2,14г/л 59. Определите объём водорода, который потребуется для полного каталитического гидрирования 1л (н.у.) смеси пропена и бутадиена-1,3. Плотность смеси углеводородов равна 2,036г/л. Ответ: 1,3л 6 60. При присоединении к 30г бутадиена галогенводорода была получена с 90% выходом смесь галогеналкенов, в которых массовая доля углерода составляет 35,56%. Вычислите массу смеси образовавшихся галогеналкенов. Ответ: 67,5г 61. Метан объёмом 5,6л (н.у.) нагрели при высокой температуре, после чего объём газов стал равен 10,08л. Полученная смесь может реагировать при определённых условиях с 1,8г воды. Определите выход реакции разложения метана и массу полученного продукта гидратации. Ответ: η=80% 62. Рассчитайте массу бромной воды с массовой долей брома 4%, которая может прореагировать с 10л (н.у.) смеси углеводородов, содержащей в % по объёму: 16,4% этана, 33,66% этина и 50% этена. Ответ: 2092г 63. Рассчитайте массу раствора брома в четырёххлористом углероде с массовой долей брома 0,2, которая может прореагировать с 25л (н.у.) смеси, содержащей 44,8% ацетилена, 35,2% пропена и 20% пропана (в %% по массе). Ответ: 1120г 64. При обработке избытком бромной воды 0,25моль алкина с разветвлённым скелетом получено 97,0г бромпроизводного. Установите строение алкина. Ответ: С5Н8 65. Определите строение углеводорода ацетиленового ряда, если при присоединении 4,48л (н.у.) бромоводорода образуется 23г продукта реакции. Известно, что он не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра. Ответ: n = 5 66. При пропускании гомолога этина через избыток аммиачного раствора оксида серебра образовалось 3,22г осадка. Такое же количество алкина реагирует с 128г 5% раствора брома в хлороформе. Определите формулу алкина. 67. Рассчитайте массу хлороводорода, которая может прореагировать с 10л (н.у.) смеси углеводородов, содержащей (в % по объёму): 16,4% этана, 33,66% этина и 50% этена. Ответ: 19,1г 68. Какой максимальный объём бромоводорода (н.у.) может присоединить 10л смеси пропина и бутена, имеющей плотность, равную плотности одного из алканов? Ответ: 17,5л 69. Масса твёрдого вещества, образующегося при пропускании смеси ацетилена и бутина-1 через избыток аммиачного раствора оксида серебра, в 7,4 раза больше массы смеси углеводородов. Вычислите объёмные доли веществ в исходной смеси углеводородов. Ответ: 16,7% 70. При пропускании через избыток бромной воды смеси метана, пропена и ацетилена её объём уменьшился ровно в 4 раза. При пропускании той же смеси углеводородов того же объёма через избыток аммиачного раствора оксида серебра объём смеси уменьшился в 1,75 раза. Вычислите массовую долю алкена в исходной смеси. Ответ: 47,3% 71. Рассчитайте, во сколько раз уменьшится объём смеси этена и этина после пропускания её через аммиачный раствор оксида серебра, если известно, что 2,24л (н.у.) исходной смеси могут легко прореагировать в темноте с 7,64 мл брома (плотность 3,14г/мл). Ответ: 2 раза 72. Смесь этана, этилена и ацетилена объёмом 20,16л (н.у.) пропустили через аммиачный раствор оксида серебра, взятый в избытке. В результате образовалось 47,95г осадка. При пропускании такого же объёма смеси газов через бромную воду объём смеси газов уменьшился на 8,96л (н.у.). Определите состав газовой смеси в % по объёму. Ответ: 22,2%; 22,2%; 55,5% 7 73. 15,68л (н.у.) смеси этана, этена и этина пропустили через аммиачный раствор оксида серебра; в результате образовалось 35,97г осадка. При пропускании того же объёма смеси газов через раствор брома в четырёххлористом углероде объём смеси газов уменьшился на 5,6л. Определите первоначальный состав смеси. 74. 10л (н.у.) смеси этана, этена и этина после пропускания её через аммиачный раствор оксида серебра уменьшилось в объёме на 2л. После пропускания точно такого же объёма смеси через раствор брома в четырёххлористом углероде наблюдалось уменьшение объёма на 6л. Определите плотность исходной смеси по водороду. Ответ: 14 75. При пропускании 15л (н.у.) смеси пропана, пропена и пропина через избыток аммиачного раствора оксида серебра её объём уменьшился до 12л. После пропускания 15л этой же смеси через бромную воду её объём уменьшился на 9л. Определите состав исходной смеси в %% по объёму. 76. При пропускании смеси этана и этина через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 2,6г. При полном сгорании исходной смеси углеводородов выделилось 17,92л (н.у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси углеводородов в % по объёму. Ответ: 75% 77. При пропускании смеси пропана и пропина через склянку с бромной водой масса склянки увеличилась на 8г. При полном сгорании исходной смеси углеводородов выделилось 26,88л (н.у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси углеводородов в % по объёму. 78. Смесь этана, этилена и ацетилена объёмом 19,6л (н.у.) пропустили последовательно через склянки с аммиачным раствором оксида серебра и бромной водой (оба реактива в избытке). Масса первой склянки увеличилась на 9,75г, а второй – на 3,5г. Вычислите объёмные доли газов в исходной смеси. Ответ: 43%;14%, 43% 79. 700мл (н.у.) смеси алкана, алкена и алкина, содержащих одинаковое число атомов углерода, прореагировало с 4,35г оксида серебра в аммиачном растворе. Такое же количество смеси обесцветило 437,5г бромной воды с массовой долей брома 1,6%. Определите состав исходной смеси углеводородов. Напишите их структурные формулы. Ответ: 20%, 20%, 60% 80. К смеси ацетилена и этана общим объёмом 5,00л добавили равный объём водорода, после чего газы пропустили над никелевым катализатором. Объём смеси на выходе оказался в 1,25 раза меньше исходного. Считая, что выход реакции равен 100%, а объёмы измерялись при одинаковых условиях, рассчитайте объёмную долю водорода в конечной смеси. Ответ: 37,5% 81. В результате циклической полимеризации этина при 450° над активированным углем образовалась газовая смесь с плотностью по воздуху 2,24. Определите выход бензола. Ответ: 90% 82. При сгорании некоторого углеводорода образовалось 80,64л (н.у.) углекислого газа и расходовалось 107,52л газообразного кислорода. Определите молекулярную формулу сгоревшего углеводорода, если его молярная масса совпадает с молярной массой простейшей формулы. Ответ: С3Н4 83. Ацетиленовый углеводород, содержащий четыре углеродных атома в главной цепи, присоединяет 64г брома. При этом образуется 74,8г продукта реакции. Определите 8 строение углеводорода, если известно, что он не вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра. Ответ: бутин-2 84. При полном гидрохлорировании алкина массой 2,16г образуется вещество, масса которого равна 5,08г. Установите строение исходного и конечного продуктов, если исходный углеводород не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра. Ответ: бутин-2 85. Некоторый углеводород массой 50г при взаимодействии с хлором даёт 128,4г дихлорпроизводного. При взаимодействии такого же количества этого же углеводорода с бромом образуется 229,5г дибромпроизводного. Определите молекулярную формулу углеводорода. 86. Определите массу гидроксида калия, находившегося в спиртовом растворе, которая вступила в реакцию с 1,2-дибром-3,3-диметилпентаном, если при этом образовалось 24г алкина. Назовите алкин. 87. 1344мл (н.у.) смеси этана, пропена и ацетилена может обесцветить 120мл раствора брома в четырёххлористом углероде с массовой долей брома 5% и плотностью 1,6г/мл. Минимальный объём раствора гидроксида калия с массовой долей 0,4 и плотностью 1,4г/мл, который может поглотить весь углекислый газ, полученный при полном сгорании исходной смеси, равен 14,0мл. Определите состав исходной смеси в %% по объёму. Ответ: φ = ⅓ Ароматические углеводороды. 88. Какой объём воздуха, измеренный при н.у., потребуется для полного сжигания смеси толуола и 1,4-диэтилбензола массой 9,98г? Плотность паров этой смеси по воздуху равна 3,44. Объёмная доля кислорода в воздухе составляет 21%. 89. Смесь бензола и циклогексана массой 5г, содержащая небольшое количество железных стружек, прореагировала с бромом, при этом выделилось 1,12л (н.у.) бромоводорода. Определите состав смеси в массовых долях. Ответ: 78% 90. Смесь бензола и циклогексена обесцвечивает 50г раствора брома в четырёххлористом углероде с массовой долей брома 0,048. При пропускании продуктов сгорания такого же количества смеси в избытке кислорода через избыток известковой воды было получено 21г осадка. Определите состав исходной смеси в %% по массе. Ответ: ω(С6Н12) =8% 91. Газ, выделившийся при бромировании бензола объёмом 5,0мл (плотность 0,867г/мл), был поглощён избытком раствора нитрата серебра, при этом образовалось 6,88г осадка. Вычислите выход продукта реакции. Ответ: 65% 92. Газ, выделившийся при получении бромбензола из бензола, полностью прореагировал с 21г пентена-1. Определите массу бензола, вступившего в реакцию, если выход бромбензола в этой реакции равен 80%. 93. 17г смеси бензола и толуола подвергли бромированию при освещении без катализатора. Для нейтрализации образовавшегося раствора потребовалось 84г раствора гидрокарбоната натрия с массовой долей соли 10%. Определите состав исходной смеси соединений и строение полученного бромопроизводного, если известно, что оно содержит 46,8% брома в молекуле. Ответ: n(Br)=1, 54% 9 94. 21г смеси бензола и толуола подвергли бромированию при освещении без катализатора. Для нейтрализации образовавшегося раствора потребовалось 168г раствора гидрокарбоната натрия с массовой долей соли 10%. Определите состав исходной смеси соединений и строение полученного бромопроизводного, если известно, что оно содержит 64,26% брома в молекуле. 95. Раствор изопрена и пентина-2 в толуоле общей массой 4,56г может вступить в реакцию с 12,8г брома (без нагревания и катализатора). Вычислите массовую долю толуола в исходной смеси. Ответ: 40% 96. При каталитическом бромировании 50,0мл толуола (плотность 0,867г/мл), прошедшего с выходом 75%, была получена смесь двух монобромпроизводных и газ, которым обработали 70,0г 40%-ного раствора бутена-1 в октане. Вычислите массовые доли веществ в получившемся растворе. Ответ: 35,685%; 6,6% 97. Ароматический углеводород неизвестного строения, имеющий 8 углеродных атомов в молекуле, при взаимодействии с раствором брома в хлороформе образует дибромпроизводное, плотность паров которого по водороду равна 132. Определите строение ароматического углеводорода. 98. При нитровании одного из гомологов бензола массой 31,8г было получено только одно мононитропроизводное массой 45,3г. Установите строение исходного и конечного продуктов. Ответ: n=8 99. Углекислый газ, полученный при сжигании гомолога бензола массой 4,6г в избытке кислорода, пропустили через избыток раствора гидроксида кальция. При этом образовался осадок массой 35г. Определите формулу углеводорода. 100. 13,45г смеси бензола, толуола и этилбензола окислили подкисленным раствором перманганата калия. При этом образовалось 12,2г бензойной кислоты и выделилось 1,12л (н.у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси в массовых долях. Ответ: 26,4%; 34,2%; 39,4% 101. 47г смеси бензола, этилбензола и изопропилбензола окислили подкисленным раствором перманганата калия, при этом образовалось 42,7г бензойной кислоты и выделилось 11,2л (н.у.) углекислого газа. Определите состав исходной смеси в %% по массе. 102. 74,4г смеси бензола и толуола окислили подкисленным раствором перманганата калия. Масса органических веществ при этом увеличилась на 9г. Определите состав исходной смеси в массовых долях. Ответ: 62,9% 103. Продукты сжигания некоторого количества смеси этилбензола и его изомеров растворили в избытке раствора гидроксида бария. Масса раствора при этом уменьшилась на 27,01г. Определите массовую долю этилбензола в этой смеси, если на нейтрализацию органических продуктов окисления такого же количества смеси раствором KMnO4потребовалось 7,21мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 0,125 и плотностью 1,11г/мл. 104. Смесь этилбензола и н-гептана , защищённую от света, обработали бромом при нагревании в присутствии бромного железа. При этом образовалось 18,52г смеси монобромпроизводных. Такое же количество смеси обработали бромом при освещении – при этом образовалось 54,5г смеси других монобромпроизводных. Определите состав смеси исходных углеводородов в массовых долях. Ответ: 18,7% 10 105. Из н-гептана массой 50,0г получили ароматический углеводород, при этом выделился водород объёмом 35,8л (н.у.). Вычислите выход продукта реакции дегидроциклизации. Ответ: 80% 106. Какой объём водорода, измеренный при н.у., образуется при циклизации и дегидрировании н-гексана объёмом 2л и плотностью 0,66г/мл, если реакция протекает с выходом 70%? 107. Для получения изопропилбензола взяли 14,0мл 2-бромпропана (с плотностью 1,314г/мл) и 8,87мл бензола (с плотностью 0,879г/мл). По окончании реакции изопропилбензол выделили в чистом виде, его объём оказался равным 11,1мл (с плотностью 0,862г/мл). Вычислите выход изопропилбензола. Ответ: 80% 108. При обработке смеси толуола и стирола бромной водой образуется 79,2г дибромида, а при сжигании такого же количества смеси выделяется 69,44л (н.у.) углекислого газа. Определите состав смеси в %% по массе. Гидроксипролизводные углеводородов. 109. При полном сгорании 2,3моль предельного одноатомного мпирта расходовалось 463,68л (н.у.) газообразного кислорода. Определите молекулярную формулу спирта. Ответ: С6Н13ОН 110. 9.2г металлического натрия растворили в 100мл абсолютного этанола (плотность 0,79г/мл). Определите массовую долю алкоголята натрия в его спиртовом растворе. 111. Определите массовую долю алкоголята в растворе, полученном при растворении 4,6г натрия в 100мл пропанола-1 с плотностью 0,8г/мл. Ответ: 16,3% 112. При взаимодействии 20,75г смеси этанола и пропанола с металлическим натрием выделилось 4,2л (н.у.) водорода. Определите состав исходной смеси в массовых долях. Ответ: 27,7% 113. При взаимодействии 11,1г кислородсодержащего соединения с избытком металлического натрия выделилось 1,68л (н.у.) водорода, а при окислении этого вещества оксидом меди (II) образовалось соединение, которое даёт реакцию серебряного зеркала. Определите строение этого кислородсодержащего соединения. Ответ: С4Н9ОН 114. При дегидратации предельного одноатомного вторичного спирта получено 126г алкена, а при действии на такое же количество спирта натрием выделилось 33,6л (н.у.) водорода. Каково строение исходного спирта? 115. Имеется смесь спирта метилового и другого одноатомного спирта, у которого плотность паров 2,68г/мл. При взаимодействии этой смеси с натрием выделилось 3,36л (н.у.) водорода. При сгорании такой же смеси спиртов и пропускании продуктов сгорания через известковую воду образовалось 70г осадка. Определите массу спиртов. 116. При действии избытком натрия на 18,5г некоторого предельного одноатомного спирта получено столько водорода, сколько его необходимо для полного гидрирования 2,8л (н.у.) пропена. Определите формулу спирта. 117. Определите формулу предельного одноатомного спирта, если при взаимодействии 36г этого спирта с натрием выделяется водород, в количестве достаточном для полного гидрирования3,36л (н.у.) бутадиена-1,3. 11 118. При обработке 7,6г двухатомного спирта избытком натрия выделилось 2,24л (н.у.) водорода. Определите формулу спирта. Ответ: n=3 119. При взаимодействии 0,1моль соединения неизвестного состава с избытком натрия выделилось 2,24л (н.у.) газа. При взаимодействии 3,1г его с равным числом молей бромоводорода образовалось 6,25г органического соединения, содержащего в молекуле один атом кислорода и один атом брома. Определите структурную формулу этого соединения. Ответ: С2Н4(ОН)2 120. При межмолекулярной дегидратации некоторого количества предельного одноатомного спирта образовалось 24,05г простого эфира, а при внутримолекулярной дегидратации того же количества спирта образовалось 14,56л (н.у.) этиленового углеводорода. Определите формулу исходного спирта, если выходы эфира и углеводорода составляют 100%. 121. При межмолекулярной дегидратации некоторого количества предельного одноатомного спирта образовалось 14,8г простого эфира, а при внутримолекулярной дегидратации того же количества спирта образовалось 8,96л (н.у.) этиленового углеводорода. Определите формулу исходного спирта, если выходы эфира и углеводорода составляют 100%. Ответ: С2Н5ОН 122. При дегидратации одноатомного спирта и последующего взаимодействия с хлором образовавшегося этиленового углеводорода было получено 29,7г дихлорида. Каково строение исходного спирта, если известно, что при действии на такое же количество спирта избытком металлического натрия может выделиться 3,36л (н.у.) водорода? Ответ: С2Н5ОН 123. При дегидратации 4,2г предельного одноатомного спирта выделился газообразный непредельный углеводород, объём которого в 3 раза меньше объёма углекислого газа, образующегося при сжигании такого же количества спирта. Определите формулу спирта. Какой минимальный объём 10%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,1г/мл) потребуется для поглощения углекислого газа, образующегося при сжигании взятого спирта? Ответ: С3Н7ОН; 76,36мл 124. При дегидратации 18,5г предельного одноатомного спирта выделился газообразный алкен, объём которого в 4 раза меньше объёма углекислого газа, образующегося при сжигании такого же количества спирта. Какой максимальный объём 6%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1,05г/мл) потребуется для поглощения углекислого газа, образующегося при сжигании взятого спирта? Ответ: 1270мл 125. При дегидратации предельного одноатомного первичного спирта с разветвлённым углеродным скелетов выделился алкен, который смешали с равным объёмом азота. Плотность полученной газовой смеси стала равна плотности пропена при тех же условиях. Определите строение спирта. Ответ: n=4 126. При нагревании смеси двух предельных первичных спиртов в присутствии серной кислоты получена смесь трёх простых эфиров общей массой 2,544г, при этом выделилась вода массой 0,585г. Отношение количеств веществ продуктов реакции в смеси равно 3:4:6 (в порядке убывания молярных масс). Установите все возможные структурные формулы продуктов реакции. Ответ: n=1, m=4 127. Некоторое количество этиленогового углеводорода присоединило 8,96л (н.у.) бромоводорода. При гидролизе полученного продукта водным раствором гидроксида натрия образовалось 29,6г предельного одноатомного спирта с 12 положением гидроксильной группы у третичного атома углерода. Определите строение исходного углеводорода и полученного спирта. Ответ: С4Н8 128. Соединение неизвестного строения, реагируя с концентрированным раствором бромоводородной кислоты, образует алкилбромид, плотность паров которого по гелию равна 30,75. Определите строение этого соединения, если при его окислении образуется альдегид. 129. Определите массовые доли веществ в образовавшемся растворе после смешения равных масс 0,94% раствора фенола и 0,84% раствора гидроксида калия. 130. Через 50г раствора фенолята натрия пропустили избыток углекислого газа. Сухой остаток, полученный после удаления воды, обработали смесью хлороводородной и бромоводородной кислот, при этом выделилось 193мл (н.у.) газа. Определите массовую долю фенолята натрия в исходном растворе. Ответ: 2% 131. При взаимодействии раствора фенола в бензоле массой 100г с избытком бромной воды получили бромпроизводное массой 33,1г. Определите массовую долю фенола в растворе. Ответ: 9,4% 132. 40г раствора фенола в бензоле обработали избытком водного раствора гидроксида натрия, затем водный слой отделили. При обработке оставшегося вещества бромом в присутствии железа образовалось 31,4г монобромида с выходом 50%. Определите содержание фенола и бензола в исходном растворе в массовых долях. 133. Для нейтрализации смеси этанола и фенола потребовалось 50,13мл 30% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,33г/мл. При обработке этой смеси избытком натрия выделилось 13,44л (н.у.) газа. Определите массовые доли компонентов в исходной смеси. 134. При взаимодействии смеси фенола и пропанола с натрием выделилось 0,672л газа (н.у.). При обработке такого же количества смеси избытком раствора брома получили 6,62г бромопроизводного. Определите массу исходной смеси. Ответ: 4,28г 135. Для нейтрализации 120г раствора фенола и уксусной кислоты в воде потребовалось 185,35мл 10% раствора гидроксида натрия с плотностью 1,11г/мл. При добавлении к такому же количеству исходного раствора избытка бромной воды выпало 49,65г осадка. Определите массовые доли фенола и уксусной кислоты в растворе. 136. Смесь стирола и фенола может присоединить 1,8г воды и вступить во взаимодействие с 64,0г 12,5%-ного раствора гидроксида натрия. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. Ответ:35,6% 137. Смесь стирола и фенола общей массой 5,0г может вступить во взаимодействие с 14,4г брома. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. Ответ: 62,4% 138. Фенол массой 32,9г обработали избытком раствора азотной кислоты. Масса образовавшейся пикриновой кислоты составила 70,0г. Вычислите выход реакции нитрования. Ответ:87,3% 139. Смесь двух изомеров, один из которых является ароматическим спиртом, а другой – гомологом фенола, при обработке избытком натрия образует 560мл газа. Такая же смесь такой же массы может вступить во взаимодействие с 2 мл раствора гидроксида натрия с концентрацией 10,0моль/л. Вычислите массовые доли веществ в исходной смеси. Ответ: 40% 13 140. При сжигании 4,45г органического соединения, содержащего азот и кислород, в избытке кислорода получили 3,15г воды и 5,32л смеси газов (н.у.), объём которого при пропускании через избыток щёлочи уменьшился до 1,96л. Определите формулу соединения, если плотность по водороду оставшейся газовой смеси равна 15,43. Альдегиды и кетоны. 141. Сколько потребуется метанола для получения 200мл 40%-ного раствора формальдегида (плотность 1,1г/мл), если реакция протекает с выходом 90%? 142. Альдегид, полученный из 1120мл (н.у.) ацетилена с выходом 80%, обработали избытком аммиачного раствора оксида серебра. Сколько серебра выделилось? 143. При обработке 0,37г смеси уксусного и муравьиного альдегидов избытком аммиачного раствора оксида серебра образовалось 3,24г серебра. Определите состав смеси в массовых долях. Каково молярное соотношение альдегидов в смеси? Ответ: 1:1 144. При обработке смеси метаналя и этаналя избытком аммиачного раствора оксида серебра выделилось 43,2г осадка. А при сжигании смеси альдегидов такой же массы образовалось 2,88г воды. Определите состав исходной смеси в %% по массе. 145. Смесь метанола и этанола с равными массовыми долями спиртов окислили при нагревании с оксидом меди (II). Спирты полностью прореагировали, продукты реакции обработали аммиачным раствором оксида серебра, при этом образовалось 54г осадка. Определите массу исходной смеси спиртов. 146. Для окисления 9,2г равномолекулярной смеси двух предельных одноатомных спиртов в альдегиды требуется 16г оксида меди (II). В результате реакции получившейся смеси альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра выделилось 64,8г осадка. Определите строение исходных спиртов. 147. Смесь этина и метаналя с плотностью по водороду 14 полностью прореагировала с 34,8г оксида серебра в аммиачном растворе. Определите массовые доли веществ в исходной смеси. 148. При окислении 3,6г некоторого кислородсодержащего соединения аммиачным раствором оксида серебра получили 10,8г серебра. Определите формулу вещества, подвергнутого окислению. 149. К аммиачному раствору оксида серебра, полученного при добавлении избытка аммиака к 150г 5% раствора нитрата серебра, добавили 0,64г смеси метаналя и этаналя. Выделившийся осадок отфильтровали, а к нейтрализованному азотной кислотой фильтрату прибавили избыток бромида натрия, при этом выделилось 1,88г осадка. Определите содержание альдегидов в смеси в массовых долях. 150. Водный раствор, содержащий 5,9г смеси метаналя и этаналя, обработали избытком натрия, при этом выделилось 14л (н.у.) водорода. При обработке исходного раствора такой же массы оксидом серебра в аммиачном растворе выделилось 43,2г серебра. Рассчитайте массовые доли альдегидов в водном растворе. 151. Водный раствор, содержащий смесь метаналя и этаналя, обработали избытком натрия. При этом выделился водород в количестве, достаточном для полного гидрирования 14л (н.у.) этина. Количество этаналя в смеси в 2 раза больше количества метаналя. При обработке исходного раствора такой же массы 14 аммиачным раствором оксида серебра выделилось 86,4г серебра. Определите массу исходного раствора. 152. При окислении 300г раствора этилового спирта и формальдегида в воде перманганатом калия образовалось 60г органической кислоты и газообразное вещество, которое при пропускании через избыток раствора гидроксида кальция даёт 20г осадка. Определите массовые доли спирта и формальдегида в растворе. 153. Смесь двух изомеров карбонильных соединений массой 17,4г обработали аммиачным раствором оксида серебра, при этом выделилось 21,6г осадка. При каталитическом гидрировании такого же количества исходной смеси получили 18г смеси спиртов. Определите состав исходной смеси в массовых долях. 154. Смесь формальдегида и водорода общим объёмом 15л и плотностью 0,4018г/л (н.у.) пропустили над платиновым катализатором. Реакция прошла с выходом 60%. Продукт реакции охладили и обработали натрием массой 2,6г. Вычислите объём выделившегося газа. Карбоновые кислоты. 155. Для нейтрализации 119,7г смеси этанола, этаналя и этановой кислоты израсходовали 210мл раствора гидроксида натрия с массовой долей 15% и плотностью 1,143г/мл. при взаимодействии такого же количества смеси с избытком натрия выделмлось 15,12л (н.у.) газа. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.