Ответы в самом низу встроенного документа
1057. Какой простейший альдегид имеет изомеры? § 23. Карбонильные соединения — альдегиды и кетоны 313 1058. В чем заключается разница в электронном строении двой ной связи в альдегидах и алкенах? 1059. Объясните, почему температуры кипения альдегидов ниже, чем у спиртов с тем же числом атомов углерода в молекуле. 1060. Укажите основные отличия химических свойств альдеги дов и кетонов. 1061. Приведите примеры реакций присоединения, характерных для альдегидов. 1062. Как в две стадии из уксусного альдегида получить бромэтан? 1063. Напишите схему реакции гидрирования ацетона. Назовите полученный продукт. 1064. С помощью какой реакции можно отличить ацетон от изо мерного ему карбонильного соединения? 1065. Определите строение соединения состава С4Н80 , если из вестно, что оно при каталитическом восстановлении образует вторичный бутиловый спирт. 1066. Какие спирты образуются при восстановлении водородом в присутствии никелевых катализаторов следующих веществ: а) масляного альдегида; б) 2 -метилпентанона-З? 1067. Приведите уравнение реакции с участием альдегида, в ре зультате которой образуется двухатомный спирт. 1068. Вычислите массу ацетальдегида, полученного окислением этилена, если на реакцию затрачена 5,6 л кислорода (н. у.). Уровень 2 1069. Напишите структурные формулы всех изомеров состава С3Н60. 1070. Напишите структурные формулы и назовите по система тической номенклатуре все возможные предельные альдегиды состава С5Н10О. 1071. Расположите приведенные ниже карбонильные соединения в ряд по убыванию активности в реакциях с нуклеофильными реагентами: а) СН3-С Н 2-СНО; б) С6Н5-СНО; в) С6Н5-С О -С6Н5; г) СН3-С О -С 6Н5; д) СН3-С О -С Н 3. 314 Гл. III. Органическая химия 1072. Напишите уравнение реакции гидролиза 1,1-дибром-З- метилпентана. 1073. Напишите уравнение реакции присоединения гидросуль фита натрия к формальдегиду. 1074. Приведите механизм реакции присоединения циановодо родной кислоты к пропионовому альдегиду. 1075. Напишите уравнения реакции присоединения воды к три- хлоруксусному альдегиду. Объясните, почему продукт обладает большей устойчивостью, чем гидрат формальдегида. 1076. Какие вещества образуются при действии хлорида фосфо ра (V) на следующие соединения: а) пропаналь; б) бутанон; в) бен- зофенон? 1077. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имею щий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В.. При пропуска нии паров вещества В вместе с водородом над нагретым никеле вым катализатором образуется соединение С, обладающее нар котическим действием. Приведите формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций. 1078. Бесцветный газ А, немного легче воздуха, почти не имею щий запаха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия и меди превращается в соединение В. Взаимодействуя с гидроксидом меди (II), это соединение окисляется до вещества С, водный раствор которого имеет кислую реакцию. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций. 1079. Вещество А вступает в реакцию «серебряного зеркала». Окислением А получают соединение В, которое вступает в реак цию с метанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; при этом образуется С — вещество, обладающее прият ным запахом. При сгорании вещества С образуется углекислого газа в 1,5 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций. 1080. С помощью каких реакций можно получить бутанон из бутанола-1? 1081. Соединение неизвестного строения состава С4Н8С12 нагре ли с водным раствором гидроксида натрия и получили органи- § 23. Карбонильные соединения — альдегиды и кетоны -315 ческое соединение, которое при окислении гидроксидом меди (II) превратилось в соединение состава С4Н80 2. Определите строе ние исходного соединения. 1082. Вещество состава С5Н10О не реагирует со свежеосажден- ным гидроксидом меди (II) в присутствии NaOH. При частич ном восстановлении водородом в присутствии катализаторов гидрирования оно превращается во вторичный спирт симмет ричного строения, а при полном восстановлении — в «-пентан. Определите строение исходного соединения и назовите его по систематической номенклатуре. 1083. На основании теории строения органических соединений предскажите химические свойства пропеналя. Напишите урав нения соответствующих химических реакций. 1084. В трех запаянных ампулах находятся три разных газа: бу тан, пропен, формальдегид. Опишите, как, основываясь на раз личии в химических и физических свойствах, можно надежно определить, где какой газ находится. Приведите необходимые уравнения реакций. 1085. Вычислите массу карбида кальция, содержащего 20% при месей, необходимую для двухстадийного синтеза ацетальдегида (выход продукта на каждом этапе равен 80%). Требуется полу чить 2 0 кг 2 0 %-ного раствора альдегида. 1086. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьи ного и уксусного альдегидов до соответствующих спиртов по требовалось 11,2л водорода (н. у.). Определить состав смеси аль дегидов (в % по массе). Уровень 3 1087. Получите при помощи реакций Гриньяра бутанол-2 и 2-ме- тилбутанол-1. Рассмотрите механизм реакций. 1088. Какие карбонильные соединения получаются при пироли зе смесей кальциевых солей следующих кислот: а) муравьиной и пропионовой; б) уксусной и изовалериановой? 1089. Напишите химические уравнения, соответствующие сле дующей схеме: С а С н 2о ^ н 2о [Ag(NH3)2]oH g н а , р с 2н5оп д 2 Hg2' в 1 316 Гл. III. Органическая химия 1090. Обсудите возможность протекания реакции между: а) акриловым альдегидом и перманганатом калия; б) пропаналем и этандиолом-1,2 ; в) ацетальдегидом и фенолом; г) пропеналем и хлором. 1091. Напишите уравнения реакций, соответствующие следую щей последовательности превращений: Определите неизвестные соединения и напишите их структур ные формулы. 1092. Природное соединение состава С5Н10О5 дает реакцию «се ребряного зеркала», при действии метанола в присутствии ката литического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с иодоводородной кислотой и фосфором превращается в 2-иодпентан. Предположите возможную струк турную формулу исходного вещества и продуктов его превраще ний. Составьте уравнение реакции образования 2-иодпентана из данного вещества. 1093. Определите структурную формулу соединения, если из вестно, что оно состоит из 37,7% С, 6,3% Н и 56,0% С1 (по мас се). 6,35 г паров этого соединения занимают объем 1,12 л (н. у.). При гидролизе этого соединения образуется вещество, состоя щее из С, Н, О, а при восстановлении последнего образуется вторичный спирт. 1094. К 1,17 г смеси альдегида и пропанола- 1 добавили аммиач ный раствор 5,8 г оксида серебра и слегка нагрели. Выпавший при этом осадок отфильтровали, а непрореагировавший оксид серебра перевели в хлорид серебра, масса которого оказалась рав ной 2,87 г. Определите строение взятого альдегида, если моляр ное отношение альдегида к спирту в исходной смеси равно 3 :1. 1095. При взаимодействии 12,5 г смеси соединений, образую щейся при каталитическом окислении метилового спирта и не содержащей С 02, с избытком аммиачного раствора оксида се ребра выделилось 43,2 г осадка, а при обработке такого же коли чества той же смеси избытком карбоната бария выделилось 1, 1 2 л газа (н. у.). Рассчитайте, сколько процентов метилового спирта осталось в смеси, полученной при его окислении. А Ме ) В СН2° ; С Си0 р Ag(NH,)2oH Эфир н I / £ HCI ; р CI2, Р д NH 30,36) Н § 24. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры 317 1096. Смесь формальдегида и водорода с плотностью по водоро ду 4 ,5 пропустили над никелевым катализатором, после чего плотность по водороду охлажденной до 0 °С смеси стала равной 3. Рассчитайте выход продукта реакции. 1097. При окислении 1 моль неизвестного органического вещества водным раствором перманганата калия образовались 46,0 г К2С 03, 66,7 г КНС03, 116,0 г Мп02 и вода. Какое вещество подверглось окислению? Напишите уравнение окисления ближайшего гомоло га этого вещества кислым раствором перманганата калия. 1098. 28,2 г фенола нагрели с избытком формальдегида в присут ствии кислоты. При этом образовалось 5,116 г воды. Определите среднюю молекулярную массу полученного высокомолекулярно го продукта реакции, считая, что поликонденсация протекает толь ко линейно и фенол полностью вступает в реакцию. 1099. Пары 1,2 моль одноатомного первичного спирта пропус тили с воздухом над раскаленной медной сеткой. Реакционную смесь охладили и пропустили в аммиачный раствор оксида се ребра. Образовавшийся осадок массой 129,6 г отфильтровали. Раствор подкислили, проэкстрагировали эфиром и полученную после отгонки эфира смесь нагрели с концентрированной сер ной кислотой. При этом получили 52,8 г сложного эфира. Какой спирт был взят? С каким выходом протекало его окисление и ка кой эфир был получен? 1100. При окислении предельного одноатомного спирта А полу чили 32,5 г смеси, состоящей из исходного спирта, альдегида и монокарбоновой кислоты (их молярные отношения 1:2:3). К этой смеси веществ добавили избыток водного раствора гид рокарбоната натрия. При этом выделилось 3,36 л газа (н. у.). Оп ределите качественный и количественный состав смеси, полу ченной в результате окисления спирта А.
1101. Составьте формулу предельной одноосновной карбоновой кислоты, содержащей в молекуле восемь атомов водорода. 1102. Приведите формулу кислоты, у которой число атомов во дорода не соответствует ее основности. 1103. Напишите одну из возможных структурных формул органи ческой кислоты, имеющей в молекуле фенильный радикал, если известно, что общее число атомов водорода в молекуле равно 1 0 . 1104. Напишите структурные формулы всех соединений состава С3Н60 2 и назовите их по систематической номенклатуре. 1105. Напишите структурные формулы всех предельных моно- карбоновых кислот состава С7Н|40 2, содержащих в главной цепи шесть атомов углерода. Назовите кислоты по систематической номенклатуре. 1106. Какая из кислот является более сильной — уксусная или хлоруксусная? Ответ поясните. 1107. Вещества А и В вступают между собой в реакцию этери фикации. Приведите уравнения реакций, с помощью которых из А можно получить В. 1108. При окислении каких первичных спиртов можно получить следующие кислоты: а) изовалериановую; б) 2,3-диметилбутановую? 1109. Приведите не менее трех химических реакций, в результа те которых может быть получена уксусная кислота. Укажите не обходимые условия протекания реакций. § 24. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры 327 1110. Как можно получить уксусную кислоту из бутана? 1111. Почему мыло теряет моющие свойства при использовании его в кислой среде? 1112. Напишите уравнение реакции взаимодействия пальмината натрия с водным раствором серной кислоты. 1113. Как можно доказать присутствие муравьиной кислоты в ук сусной кислоте? 1114. Напишите уравнение реакции гидролиза ангидрида про- пионовой кислоты. Укажите условия. 1115. Каким образом можно осуществить реакции: ацетат на трия —> уксусная кислота -> хлоруксусная кислота? Напишите уравнения реакций. 1116. Предложите химический способ очистки этанола от при меси уксусной кислоты. Приведите уравнение реакции. 1117. Какие вещества из перечисленных ниже могут вступать попарно в реакции? Напишите уравнения реакций и укажите условия, в которых они протекают. Метанол, уксусная кислота, гидроксид натрия, метан. 1118. Приведите формулы двух одноосновных кислот, одна из которых имеет оптические изомеры, а другая — нет. 1119. Какой объем 70%-ной уксусной кислоты (плотность 1,07 г/мл) можно получить при окислении этанола массой 92 г? 1120. Какой объем бутана (н. у.) теоретически необходим для получения 30 кг уксусной кислоты? 1121. Вычислите массу стеариновой кислоты, которую можно получить гидрированием 0 , 2 моль олеиновой кислоты. Уровень 2 1122. Расположите в ряд по увеличению степени диссоциации следующие соединения: а) СН3СООН, НСООН; б) С13ССООН, С12СНСООН, С1СН2СООН; в) СН3СООН, ВгСН2СООН, С1СН2СООН. 1123. Напишите структурные формулы изомерных предельных дикарбоновых кислот состава С5Н80 4 и назовите их по система тической номенклатуре. 328 Гл. III. Органическая химия 1124. Как можно получить пропионовую кислоту из бромэтана? 1125. Какие соединения получаются при действии энергичных окислителей (например, хромовой смеси) на изомерные алкены состава С4Н8? Напишите уравнения реакций. 1126. Расположите в ряд по увеличению кислотности следую щие кислоты: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную, триметилуксусную. 1127. Кислородсодержащее соединение А имеет кислую реак цию водного раствора; оно реагирует со спиртами с образова нием нерастворимых в воде жидкостей и обесцвечивает бром ную воду. Приведите простейшую формулу, отвечающую А, и уравнения всех реакций. 1128. Напишите структурные формулы двух ближайших гомоло гов щавелевой кислоты и назовите их. Какая из этих трех дикар- боновых кислот обладает наибольшими кислотными свойствами? 1129. Напишите одну из возможных структур соединения А С5Н80 2, реакция которого с насыщенным раствором гидрокар боната калия сопровождается выделением газа. А обесцвечивает бромную воду и реагирует с водородом в присутствии никелево го катализатора, превращаясь в соединение состава С5Н10О2. Напишите схемы упомянутых реакций. ИЗО. При окислении углеводорода А образуется соединение В в количестве вдвое большем, чем вещество А. При взаимодействии В с магнием образуются вещество С и водород. Приведите воз можные формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения всех реакций, о которых идет речь в задании. 1131. Соединение А, широко используемое в быту, — белое твер дое вещество, окрашивающее пламя в желтый цвет, малораство римо в воде. При обработке водного раствора вещества А соля ной кислотой выпадает осадок В, а при обработке такого же раствора А раствором бромида кальция образуется осадок С. Приведите формулы А, В, С и напишите уравнения реакций. 1132. Соединение А — жидкость с приятным запахом. При гид ролизе А образуются два соединения с одинаковым числом ато мов углерода. Одно из соединений, В, используется в производ стве искусственного волокна. При взаимодействии В с хлором на свету образуются две кислоты, разных по силе; кислота С § 24. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры 329 более слабая. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций. 1133. Соль А окрашивает пламя горелки в желтый цвет. При действии концентрированной серной кислоты из соли вытесня ется вещество В, которое с этанолом образует вещество С, обла дающее приятным запахом и малорастворимое в воде. При сго рании вещества С образуется углекислого газа в 2 раза больше, чем при сгорании вещества В. Приведите формулы веществ А, В и С. Напишите уравнения реакций. 1134. В трех пробирках находятся три водных раствора: муравь иной кислоты, этанола и соляной кислоты. Опишите, как, осно вываясь на различии в химических и физических свойствах, мож но определить, где какой раствор находится. Приведите уравнения реакций. 1135. Водный раствор стеарата калия массой 150 г с массовой долей растворенного вещества 6 % обработали 1 0 0 мл 0 , 2 М со ляной кислоты. Вычислите массу образовавшегося осадка. 1136. К 50 г 6 %-ного раствора стеарата калия добавили 20 г 1%-ного раствора серной кислоты. Будет ли выделяться газ при добавлении карбоната натрия к отделенному водному раство ру? Ответ подтвердите расчетами. 1137. Какой объем 10%-ного раствора гидроксида калия (плот ность 1,09 г/мл) потребуется для нейтрализации смеси, состоя щей из 1 г уксусной кислоты и 1 г муравьиной кислоты? 1138. При окислении 400 г водного раствора муравьиной кислоты аммиачным раствором оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Вычислите массовую долю кислоты в исходном растворе. 1139. 37 г неизвестной предельной одноосновной органической кислоты нейтрализовали водным раствором гидрокарбоната на трия. При пропускании выделившегося газа через известковую воду было получено 50 г осадка. Какая кислота была взята и ка ков объем выделившегося газа (н. у.)? 1140. При сплавлении натриевой соли одноосновной органи ческой кислоты с гидроксидом натрия выделилось 1 1 ,2 л (н. у.) газообразного органического соединения, которое при нормаль ных условиях имеет плотность 1,965 г/л. Определите, сколько граммов соли вступило в реакцию и какой газ выделился. 330 Гл. III. Органическая химия 1141. Органическая кислота количеством 1 моль может присое динить 1 моль брома. При полном сгорании некоторого количе ства этой кислоты образовалось 15,84 г оксида углерода (IV) и 6,12 г воды. Установите возможную формулу исходной кислоты. 1142. При обработке смеси, состоящей из равного числа молей предельной кислоты и первичного одноатомного спирта, имею щих одинаковое число атомов углерода в молекуле, избытком гид рокарбоната натрия выделился углекислый газ, объем которого в 6 раз меньше объема углекислого газа, полученного при сожже нии такого же количества смеси. Какие вещества находятся в сме си? Объемы газов измерены при одинаковых условиях. Уровень 3 1143. Напишите уравнения реакций получения изовалериано- вой кислоты: а) окислением первичного спирта; б) окислением альдегида; в) из алкилгалогенида; г) гидролизом сложного эфи ра; д) гидролизом ангидрида кислоты; е) с помощью магнийор- ганических соединений. 1144. Напишите уравнения реакций, соответствующие следую щей схеме превращений: С6Н5-С Н 3 зс1, А н,о сщон В 11,0 н 1 - кон 1145. Обсудите возможность протекания реакций между: Г. а) муравьиной кислотой и хлором; б) пропеновой кислотой и хлором; в) акриловой кислотой и перманганатом калия; г) аммиаком и уксусной кислотой; д) аммиаком и метилформиатом. 1146. Напишите уравнения реакций, соответствующие следую щей последовательности превращений: СН3-С=СН Н20, н Hg21 А Н 2, Ni В НВг С Mg эфир £ ) С 0 2 , £ N H 3, Н 20 ; р НС1 , р C l2, Р ; q Н 1 Определите неизвестные соединения и напишите их структур ные формулы. 1147. Напишите уравнения реакций, соответствующие следую щей последовательности превращений: § 24. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры 331 С3Н; Вг2 | д Mg , g C H ?0 ; q K 2Cr20 7 ) j-j PCI 5 свет эфир до 1 H2SO4 -> E C 7H 5OH, пиридин NaOH СНт! H?0 H. Определите неизвестные соединения и напишите их структур ные формулы. 1148. Для нейтрализации 200 г водного раствора смеси муравьи ной и уксусной кислот потребовалось 382 мл 10%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,1 г/мл). После упаривания нейт рального раствора получили остаток, масса которого равна 6 8 , 6 г. Определите состав исходного раствора (в % по массе). 1149. При действии натрия на 13,8 г смеси этилового спирта и одноосновной органической кислоты выделяется 3,36 л газа (н. у.), а при действии на ту же смесь насыщенного раствора гидрокар боната натрия — 1,12 л газа (н. у.). Определите строение органи ческой кислоты и состав исходной смеси (в % по массе). 1150. 16 г раствора фенола и уксусной кислоты в диэтиловом эфире обработали избытком металлического натрия, при этом выделилось 493 мл газа (н. у.). Такое же количество раствора обработали избытком 5%-ного раствора гидрокарбоната натрия; образовалось 269 мл газа (н. у.). Рассчитайте массовые доли ве ществ в растворе. 1151. При действии аммиачного раствора оксида серебра на 1,56 г предельного альдегида выделилось 4,68 г серебра. Определите молекулярную формулу кислоты, полученной при последующем подкислении реакционной смеси. Напишите структурные фор мулы всех возможных изомеров данной кислоты. 1152. Смешали равные массы 12%-ного раствора уксусной кис лоты, 16,8%-ного раствора гидрокарбоната натрия и 18,9%-ного раствора хлоруксусной кислоты. Получившийся раствор выпа рили досуха. Определите состав остатка. 1153. На нейтрализацию 26,6 г смеси уксусной кислоты, аце тальдегида и этанола израсходовано 44,8 г 25%-ного раствора гидроксида калия. При взаимодействии такого же количества смеси с избытком натрия выделилось 3,36 л газа (н.у.). Вычис лите массовые доли веществ в исходной смеси. 1154. Уксусную кислоту массой 25 г растворяют в воде и объем раствора доводят до 1 л. Определите концентрацию ионов Н+ в полученном растворе, если константа диссоциации уксусной 332 Гл. III. Органическая химия кислоты равна 1,8 • 10 5. Изменением концентрации уксусной кислоты при диссоциации пренебречь. 1155. Для нейтрализации смеси пропилового спирта и пропио- новой кислоты потребовалось 104 г 0,5 М раствора гидрокарбо ната натрия (плотность 1,04). Выделившийся при этом газ зани мает в 18 раз меньший объем, чем тот же газ, образующийся при полном сгорании такого же количества исходной смеси. Найди те массовые доли веществ в исходной смеси. 1156. Какая масса ароматического углеводорода состава С8НЮ потребуется для получения из него (при действии водного ра створа перманганата калия и последующем подкислении) 9,76 г вещества состава С7Н60 2, если окисление протекает с выходом 80%? Определите строение исходного ароматического углеводо рода и продукта его окисления. Напишите уравнение реакции. 1157. При нагревании 25,8 г смеси этилового спирта и уксусной кислоты в присутствии концентрированной серной кислоты было получено 14,08 г сложного эфира. При полном'сжигании исход ной смеси спирта и кислоты образовалось 23,4 мл воды. Найди те состав исходной смеси (в % по массе) и рассчитайте, с каким выходом протекала реакция этерификации. 1158. Для получения хлоруксусной кислоты было взято 75 г ук сусной кислоты. Какая масса насыщенного раствора гидроксида кальция потребуется для нейтрализации продуктов реакции, про шедшей на 100%? Растворимость гидроксида кальция равна 0,165 г на 1 0 0 г воды. 1159. При электролизе водного раствора натриевой соли одно основной карбоновой кислоты на аноде выделилась смесь газов с плотностью по гелию 12,17. Назовите неизвестную соль и на пишите уравнение реакции электролиза. СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ, ЖИРЫ Уровень 1 1160. Составьте уравнение реакции этерификации в общем виде. 1161. Приведите три уравнения реакций, приводящих к образо ванию одного и того же сложного эфира. 1162. Напишите схему кислотного гидролиза этилового эфира монохлоруксусной кислоты. § 24. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры 333 1163. Чем отличаются по химическому строению жидкие жиры от твердых? Приведите примеры. 1164. Напишите уравнение реакции щелочного гидролиза три- стеарата глицерина. 1165. Напишите структурные формулы моно- и диметилового эфиров этиленгликоля. Способны ли эти соединения вступать в реакцию этерификации? 1166. Напишите структурную формулу триглицерида, образован ного одним остатком пальмитиновой кислоты и двумя остатка ми олеиновой кислоты. 1167. Жидкая, нерастворимая в воде кислота А реагирует с со единением В в стехиометрическом соотношении 3:1, образуя при этом вещество С, которое является представителем одного из важнейших классов веществ, входящих в состав пищи. Приве дите возможные формулы веществ А, В и С. Напишите уравне ния реакций. 1168. Относительная плотность паров сложного эфира по водо роду равна 30. Приведите структурную формулу этого эфира. Уровень 2 1169. От какого соединения в реакции этерификации отщепляет ся водород, а от какого — ОН-группа? Как это можно доказать? 1170. С помощью каких реакций можно осуществить превраще ния по схеме: сложный эфир -» спирт -> альдегид? Исходное соединение является метиловым эфиром уксусной кислоты. На пишите уравнения реакций. 1171. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно получить изопропилацетат из пропилацетата. 1172. Соединение А — жидкость с приятным запахом, при гидро лизе А образуются два соединения с одинаковым числом атомов углерода. Одно из соединений — В — окисляется оксидом меди (II) в вещество С, использующееся для сохранения биологических препаратов, так как способно свертывать белки. Приведите фор мулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций. 1173. Твердое вещество А с достаточно большой относительной молекулярной массой вступает в реакцию гидролиза, образуя 334 Гл. III. Органическая химия только два вещества. Одно из них — В — вступает в реакцию с гидроксидом меди (II), образуя раствор ярко-синего цвета. Ве щество В вступает также в реакцию с натрием, выделяя водород и образуя твердое вещество С, не устойчивое в водном растворе. Приведите возможные формулы веществ А, В, С. Напишите урав нения реакций. 1174. Твердое вещество А с достаточно большой относительной молекулярной массой гидролизуется в присутствии гидроксида калия с образованием двух веществ, одно из которых — В — по лучается в количестве (в молях), втрое большем, чем другое. При действии на водный раствор В серной кислоты образуется бе лый осадок вещества С. Приведите возможные формулы веществ А, В, С. Напишите уравнения реакций. 1175. Плотность паров сложного эфира по гелию равна 22. При сгорании всей получившейся в результате гидролиза кислоты образуется углекислого газа втрое больше, чем при сгорании получившегося в ходе той же реакции спирта. Установите струк турную формулу этого эфира. 1176. Относительная плотность паров сложного эфира по водо роду равна 44. При гидролизе этого эфира образуются два со единения, при сгорании равных количеств которых образуются одинаковые объемы углекислого газа (при одинаковых условиях). Приведите структурную формулу этого эфира. 1177. Относительная плотность паров сложного эфира по водоро ду равна 44. При сгорании всей получившейся в результате гидро лиза кислоты образуется углекислого газа меньше, чем при сгора нии всего получившегося в ходе той же реакции спирта. Во сколько раз больше образовалось углекислого газа при сгорании спирта? 1178. Относительная плотность паров сложного эфира по водо роду равна 37. Докажите, что объемы углекислого газа, образо вавшиеся при раздельном сжигании равных количеств продук тов гидролиза этого эфира, не могут быть равны между собой. 1179. При гидролизе жира на 1 моль стеариновой кислоты обра зовалось 2 моль олеиновой кислоты. Напишите уравнение реак ции горения такого жира. Уровень 3 1180. Используя любые неорганические вещества и катализато ры, получите из метана этилформиат. § 24. Карбоновые кислоты. Сложные эфиры. Жиры 335 1181. Соединение А (С5Н80 4), которое реагирует с гидрокарбо натом натрия с выделением газа, а при кипячении с раствором гидроксида натрия превращается в вещество Б (C3H5N a03). При нагревании А с большим избытком этанола в присутствии сер ной кислоты образуются вещества Г (С4Н80 2) и В (С5Ню0 3). Предложите одну из возможных структур А и напишите уравне ния упомянутых реакций. 1182. Какой объем 25%-ного раствора гидроксида калия (плот ность 1,23 г/мл) нужно затратить на проведение гидролиза сме си массой 15 г, состоящей из этилового эфира уксусной кислоты и метилового эфира пропионовой кислоты? 1183. При нагревании муравьиной кислоты массой 23 г с избыт ком спирта получено соединение А с выходом 80%, считая на исходную кислоту. При сжигании вещества А в избытке кисло рода образовался углекислый газ объемом 17,92 л (н. у.). Устано вите структуру вещества А и рассчитайте его количество. 1184. Для гидролиза смеси этилацетата и метилпропионата по требовалось 120 г 20%-ного раствора карбоната калия. Вычисли те массу смеси. 1185. Смесь 40 г фенола и этилового эфира одноосновной кис лоты вступает в реакцию с 65,6 мл 20%-ного раствора гидрокси да натрия (плотность 1,22 г/мл). При обработке такого же коли чества смеси избытком бромной воды выпало 33,1 г осадка. Определите структурную формулу эфира. 1186. При гидролизе сложного эфира, молекулярная масса кото рого равна 130, образуются кислота А и спирт Б. Определите строение эфира, если известно, что серебряная соль кислоты содержит 59,66% серебра. Спирт Б не окисляется дихроматом натрия и легко реагирует с хлороводородной кислотой с образо ванием алкилхлорида. 1187. Какой объем 3 М раствора гидроксида калия потребуется для гидролиза 15 г смеси двух ближайших гомологов сложных эфиров насыщенных одноосновных карбоновых кислот, если в молекуле низшего гомолога соотношение атомов водорода и кислорода 4:1, а массовые доли эфиров в смеси равны? 1188. Моль насыщенного одноатомного спирта окислили в кис лоту. Такое же количество спирта дегидратировали, а затем гид ратировали. Из полученных в результате этих реакций продуктов 336 Гл. III. Органическая химия синтезировали сложный эфир, при сгорании которого образует ся 80,6 л углекислого газа (н. у.). Какое строение имеет сложный эфир, если его выход составляет 60%, а остальные реакции про текают количественно? 1189. Раствор, полученный после нагревания 40,3 г жира, образо ванного только одной органической кислотой, с 70 мл 20%-ного раствора гидроксида натрия (плотность 1 ,2 г/мл), потребовал для нейтрализации избытка щелочи 22,9 мл 36,5%-ной соляной кис лоты (плотность 1,18 г/мл). Какая кислота входила в состав жира? Какие вещества и в каком количестве получились при реакции со щелочью? Какая реакция может произойти при дальнейшем до бавлении раствора кислоты к полученной смеси? 1190. 12,76 г твердого животного жира (триглицерида) полно стью растворили при нагревании с 19 мл 25%-ного раствора гид роксида калия (плотность 1,18 г/мл), Избыток щелочи нейтра лизовали 27,8 мл 5%-ного раствора соляной кислоты (плотность 1.05 г/мл). При последующем избыточном подкислении раство ра выпало 10,24 г осадка, содержащего 75% углерода (по массе). Установите возможную формулу жира. 1191. 13,32 г твердого животного жира (триглицерида) полно стью растворили при нагревании с 38 мл 25%-ного раствора гид роксида калия (плотность 1,18 г/мл). Избыток щелочи нейтра лизовали 40,2 мл 12%-ного раствора соляной кислоты (плотность 1.06 г/мл). При последующем избыточном подкислении раство ра выделяется 10,8 г нерастворимого в воде вещества. Установи те возможную формулу жира. 1192. 17,56 г растительного масла нагрели с 30,1 мл 20%-ного раствора серной кислоты (плотность 1,14 г/мл) до полного ис чезновения масляного слоя. Полученная смесь может прореаги ровать с 11,2 г гидроксида калия. При действии избытка бром ной воды на полученный после гидролиза раствор образуется только одно тетрабромпроизводное. Установите возможную фор мулу жира, если известно, что продукт присоединения брома содержит 53,3% брома (по массе). 1193. Для полного омыления 42,6 г растительного масла потре бовалось 50 г 12,0%-ного раствора гидроксида натрия. При по следующей обработке раствора избытком бромной воды получена смесь тетрабромпроизводного и дибромпроизводного в моляр ном соотношении 2 :1 , причем массовая доля натрия в одном из § 25. Углеводы (сахара) 337 бромпроизводных составляет 3,698%. Установите возможную формулу жира. 1194. При гидролизе 31,2 г сложного эфира этиленгликоля по лучено 18 г предельной одноосновной кислоты, на нейтрализа цию которой пошло 1 2 0 г 1 0%-ного водного раствора гидрокси да натрия. Установите формулу исходного сложного эфира. 1195. При нагревании до некоторой температуры 23 г муравьи ной кислоты и 6,4 г метанола в присутствии серной кислоты получена равновесная смесь. Эта смесь при действии избытка раствора хлорида бария образует 2,33 г осадка, а при действии избытка раствора гидрокарбоната натрия выделяет 9,41 л оксида углерода (IV) (при н. у.). Найдите количество сложного эфира (в молях) в равновесной смеси, которая образуется при нагрева нии до той же температуры 2 0 0 г 80%-ной муравьиной кислоты и 150 мл метанола (плотность 0,79 г/мл) в присутствии серной кислоты в качестве катализатора. 1196. Для полного гидролиза 14,38 г смеси двух сложных эфиров потребовалось 160 г 7%-ного раствора гидроксида калия. При добавлении к такому же количеству смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра выделилось 6,48 г осадка. Определите строение сложных эфиров и их содержание в исходной смеси (в мольных %) (см. задачу № 25 гл. 4).
1197. Какие химические реакции подтверждают тот факт, что глюкоза — вещество с двойственной химической функцией? 1198. Какая реакция, характерная для альдегидов, несвойствен на глюкозе? 1199. Приведите уравнение реакции, с помощью которой можно различить глюкозу и сахарозу. 1200. Напишите уравнение реакции молочнокислого брожения глюкозы. 1201. Приведите примеры реакций этерификации с участием целлюлозы (не менее двух). 1202. Приведите структурную формулу мальтозы. 1203. Приведите структурную формулу фрагмента молекулы цел люлозы и уравнение реакции гидролиза целлюлозы. Укажите условия. 1204. Массовая доля крахмала в картофеле составляет 20%. Ка кую массу глюкозы можно получить из 1620 кг картофеля, если выход продукта реакции составляет 75% от теоретического? 1205. При гидролизе сахарозы получилось 270 г смеси глюкозы и фруктозы. Какая масса сахарозы подверглась гидролизу? Уровень 2 1206. С помощью каких реакций можно доказать наличие в мо лекуле глюкозы: а) альдегидной группы; б) пяти гидроксильных групп? 1207. Приведите формулы двух оптических изомеров глюкозы и фруктозы. 1208. На основе электронных представлений о химических свя зях поясните процесс образования циклических форм глюкозы (пиранозных и фуранозных) из альдегидной. 348 Гл. III. Органическая химия 1209. На целлобиозу подействовали метиловым спиртом в при сутствии хлороводорода. Какое вещество образовалось? Реаги рует ли оно с аммиачным раствором оксида серебра? 1210. Напишите уравнение реакции взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди (II) при нагревании. 1211. С помощью каких реакций можно осуществить следую щие превращения: сахароза —> глюкоза —> глюконовая кислота? 1212. Предложите реакции для превращений: целлюлоза -> глю коза -> пентаацетат глюкозы. 1213. Получите из глюкозы четыре разные калиевые соли, в со став которых входит углерод. 1214. Из чего можно получить больше этилового спирта: из 1 кг глюкозы или 1 кг крахмала? Ответ обоснуйте, не прибегая к рас четам. 1215. Соединение А — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде. При гидролизе А образуются два вещества с одинаковой относительной молекулярной массой, одно из которых — В — вступает в реакцию «серебряного зерка ла», превращаясь в С. Приведите возможные формулы веществ А, В, С и уравнения реакций. 1216. Соединение А — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде. Под действием фермента дрожжей из А образуется жидкость В и газ. Вещество В реагирует с метал лическим калием, выделяя газ С. Приведите формулы веществ A, В и С и уравнения реакций. 1217. Соединение А — белый нерастворимый в воде порошок, набухающий в горячей воде с образованием клейстера. Конеч ным продуктом гидролиза является вещество В, которое под дей ствием фермента молочнокислых бактерий образует соединение С с двойственной химической функцией, накапливающееся при скисании молока. Приведите формулы веществ А, В и С и урав нения реакций. 1218. Соединение А — твердое волокнистое вещество, не раство ряющееся ни в воде, ни в обычных органических растворителях. Под действием азотной кислоты А переходит в сложный эфир B, а под действием уксусной кислоты в сложный эфир С. Приве дите формулу вещества А и возможные формулы веществ В и С, а также уравнения реакций. § 25. Углеводы (сахара) 349 1219. Какие из перечисленных ниже веществ могут попарно всту пать в реакции: сахароза, муравьиная кислота, вода, гидроксид меди (II)? Напишите уравнения реакций и укажите условия их протекания. 1220. Полученное из глюкозы соединение С3Н60 3 в реакции с натрием образует соединение состава C3H4Na20 3, с карбона том кальция — С6Н10СаО6, с этанолом в присутствии серной кис лоты — С5Н10О3. Назовите это соединение и напишите схемы упомянутых реакций. 1221. Полученное из глюкозы соединение С6Н140 6 в реакции с натрием образует соединение состава C6H8Na60 6, с гидрокси дом меди (II) — комплексное соединение сине-фиолетового цвета, с избытком уксусной кислоты в кислой среде — С|8Н260 12. На пишите структурную формулу этого соединения и уравнения упо мянутых реакций- 1222. Вычислите массу 10%-ного раствора глюкозы, подвергше гося брожению, если известно, что при этом выделилось столько же газа, сколько его образуется при полном сгорании 35 мл эта нола (плотность 0 ,8 г/мл). 1223. Вычислите, какой объем углекислого газа (при температу ре 15 °С и давлении 96 кПа) образуется при сжигании 85,5 г са харозы. Уровень 3 1224. Как распознать при помощи одного реактива глицерин, уксусный альдегид, уксусную кислоту, глюкозу? Напишите урав нения реакций. 1225. Имея в своем распоряжении из органических веществ толь ко глюкозу, получите два сложных эфира, в состав молекул ко торых входят по пять атомов углерода. 1226. Определите строение кислородсодержащего органическо го соединения, 18 г которого могут прореагировать с 23,2 г окси да серебра (аммиачный раствор), а объем кислорода, необходи мый для сжигания такого же количества этого вещества, равен объему образующегося при его сгорании оксида углерода (IV). 1227. 2,68 г смеси ацетальдегида и глюкозы растворили в воде и полученный раствор прибавили к аммиачному раствору оксида 350 Гл. III. Органическая химия серебра, приготовленному из 35,87 мл 34%-ного раствора нитра та серебра (плотность 1,4 г/мл). Выпавший при легком нагрева нии осадок отфильтровали и к нейтрализованному азотной кис лотой фильтрату прибавили избыток раствора хлорида калия. При этом выпало 5,74 г осадка. Рассчитайте массовые доли веществ в исходной смеси. Напишите необходимые уравнения реакций. 1228. Природное соединение состава С5НШ0 4 дает реакцию «се ребряного зеркала», при действии метанола в присутствии ката литического количества хлороводорода образует монометиловый эфир, а при нагревании с иодоводородной кислотой и фосфо ром превращается в 2-иодпентан. Предложите возможную струк турную формулу исходного вещества и продуктов его превраще ний. Составьте уравнение реакции образования 2-иодпентана из данного вещества.