2. Напишите структурные формулы соединений по их назва- ниям: 2-метилпентан; 2,5,6-триметилоктан; 3,3-диэтилгексан; 1,3-диметилциклогексан; 2-метил-4-изопропилнонан. 3. Изобразите структурные формулы изомеров алкана C6H14 и назовите их. 4. Сколько изомеров имеет гептан? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их. Ответ: 9 изомеров. 5. Какие из перечисленных соединений являются изомерами? а) 2-метилгексан г) 2,2-диметилгептан б) 3-метилгептан д) 2,4-диметилгексан в) 3-этилгексан е) 2-метилоктан 7. Напишите структурную формулу 2,4,5,5-тетраметил-3-этил- октана. Укажите все первичные, вторичные, третичные и четвертичные углеродные атомы. 8. Сколько изомерных дихлорпроизводных может быть у н-бу- тана? Напишите структурные формулы этих производных и назовите их по заместительной номенклатуре. Ответ: 6 изомеров. 9. Органическое вещество содержит углерод массовой доли 84,21 % и водород массовой доли 15,79 %. Плотность паров вещества по воздуху составляет 3,93. Определите формулу этого вещества. 10. Для сгорания некоторого алкана требуется объем кислорода в 8 раз больший, чем объем паров данного углеводорода при тех же условиях. Определите формулу алкана. 14 11. При сгорании алкана массой 3,6 г образуется оксид углерода (IV) объемом 5,6 дм 3 (н. у.). Какой объем кислорода потре- буется для реакции, проходящей в нормальных условиях? Ответ: 8,96 дм 3 . 12. Продуктами горения углеводорода массой 14,2 г являются оксид углерода (IV) и вода массой 19,8 г. Какой объем кис- лорода был затрачен в процессе горения? Объем рассчитайте при нормальных условиях. Ответ: 34,72 дм 3 . 13. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида калия 20 % и плотностью 1,19 г/см3 потребуется для поглощения всего оксида углерода (IV), полученного при сжигании про- пана объемом 112 дм 3 (н. у.)? Ответ: 7 дм 3 . 14. Какой объем воздуха потребуется для сжигания смеси мета- на объемом 5 дм 3 с этаном объемом 2 дм 3 ? Объемная доля кислорода в воздухе составляет 21 %. Все объемы приведе- ны к нормальным условиям. Ответ: 80,9 дм 3 . 15. Рассчитайте массу тетрахлорида углерода, который можно получить при хлорировании метана объемом 11,2 дм 3 моле- кулярным хлором, объем которого в реакционной системе равен 56 дм 3 . Объемы газов приведены к нормальным усло- виям. Выход продукта составляет 70 % от теоретически воз- можного. Ответ: 53,9 г. 16. При нагревании иодометана массой 2,84 г с металлическим натрием массой 0,69 г получили этан, объем которого при н. у. составил 179,2 см3 . Определите выход продукта реак- ции. Ответ: 80 %. 17. Образец технического карбида алюминия массой 16 г обра- ботали избытком воды. Определите объем полученного газа, если массовая доля примесей в карбиде составляет 10 %, а выход продукта реакции равен 75 %. Объем газа рассчитайте при н. у. Ответ: 5,04 дм 3 . 18. Какой объем (н. у.) метана потребуется для получения 95,6 г трихлорметана, если его выход равен 75 %? Ответ: 23,9 дм 3 . 19. Какую массу бутана можно получить при взаимодействии 5 г натрия и 21,8 г бромэтана, если его выход равен 70 %? Ответ: 4,06 г. 20. Метан, полученный действием воды на технический карбид алюминия массой 16 г, сожгли в избытке кислорода. Опре- делите массу образовавшегося СО2. Массовая доля А14С3 в 15 составе технического карбида алюминия равна 90 %. Ответ: 13,2 г. 21. Установите формулу углеводорода X, содержащего углерод массовой долей 80 % и водород массовой долей 20 %. Отно- сительная плотность углеводорода по водороду равна 15. Ответ: С2Н6. 22. Установите формулу углеводорода X, содержащего 82,76 % углерода (по массе) и 17,24 % водорода (по массе). Относи- тельная плотность углеводорода по кислороду равна 1,8125. Ответ: С4Н10. 23. При сжигании соединения X массой 3,2 г образовалось 7,2 г воды и 4,48 дм 3 СО2 (н. у.). Относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 8. Определите формулу вещества. Ответ: СН4. 24. Алкан сожгли в избытке кислорода. Продукты реакции про- пустили через избыток раствора гидроксида натрия массой 99,2 г. В результате масса раствора стала равной 100 г, а мас- совая доля образовавшегося карбоната натрия в растворе со- ставила 1,06 %. Определите формулу алкана. Ответ: СН4. 25. Алкан сожгли в избытке кислорода. Продукты реакции про- пустили через избыток раствора гидроксида натрия массой 98,58 г. В результате масса раствора увеличилась на 1,42 г и массовая доля образовавшегося карбоната натрия в растворе составила 2,12 %. Определите формулу алкана. Ответ: С2Н6. 26. Масса 1 дм 3 газообразного соединения X при н. у. равна 1,34 г, а массовая доля водорода в его составе – 0,2. При сго- рании 3 г этого вещества образуется 4,48 дм 3 СО2 (н. у.). Оп- ределите формулу соединения X. Ответ: С2Н6. Алкены 28. Напишите структурные формулы соединений по их названии- ям: 3-метилпентен-1; 2,3-диметилбутадиен-1,3; 4-метилпен- тен-2; 2-метилгептатриен-1,3,5; 2-метил-4-изопропилгексен-1. 29. Сколько изомерных алкенов могут соответствовать эмпирии- ческой формуле C5H10? Напишите структурные формулы этих изомеров и назовите их. 30. Сколько изомерных алкенов соответствуют формуле C6H12? Напишите их структурные формулы и назовите их по замес- тительной номенклатуре. Ответ: 12 изомерных алкенов. 31. Напишите структурные формулы всех изомеров, которые от- вечают формуле С4Н8. Ответ: 5 изомеров (3 алкена и 2 циклоалкана). 32. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6 % может обесцветить пропилен объемом 1,12 дм 3 (н. у.)? Ответ: 500 г. 33. Смесь метана и этилена объемом 400 см3 (н. у.) обесцветила бромную воду с массовой долей брома 3,2 % массой 40 г. Оп- ределите объемную долю этилена в смеси. Ответ: 0,444. 34. При гидрировании смеси этана с этиленом массой 5,8 г по- лучили газ массой 6,0 г. Определите массовую и объемную доли этилена в исходной смеси. Ответ: массовая доля – 0,48; объемная доля – 0,50. 35. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Образец этого алкена массой 0,7 г вступил в реакцию с бромом массой 1,6 г. Определите фор- мулу алкена и назовите его. Ответ: пентен-1. 36. Какой объем водорода, измеренный при нормальных усло- виях, может присоединить смесь газов массой 15,4 г, которая содержит этилен (массовая доля 54,5 %), пропилен (27,3 %) и бутилен (18,2 %)? Ответ: 10,08 дм 3 . 37. К смеси пропана с пропиленом объемом 6 дм 3 добавили во- дород объемом 5 дм 3 . Смесь газов пропустили над нагретым платиновым катализатором. После приведения продуктов реакции к исходным условиям объем смеси стал равен 7 дм 3 . 17 Определите объемные доли пропана и пропилена в исходной смеси этих газов. Ответ: 0,339. 38. Алкен X сожгли в избытке кислорода. Объем продуктов ре- акции в 4 раза больше объема газообразного алкена. Все объемы измерены при 473 К и нормальном давлении. Опре- делите формулу алкена. Ответ: С2Н4. 39. Алкен X сожгли в избытке кислорода. Объем продуктов ре- акции в 8 раз больше объема газообразного алкена. Все объ- емы измерены при 453 К и нормальном давлении. Определи- те формулу алкена. Ответ: С4Н8. 40. При сжигании газообразного соединения X объемом 2,24 дм 3 (н. у.) получили 4,48 дм 3 (н. у.) оксида углерода (IV) и воду массой 3,6 г. На горение было затрачено 6,72 дм 3 кислорода. Определите формулу вещества. Ответ: С2Н4. 41. При сжигании газообразного соединения X объемом 2,24 дм 3 (н. у.) получили 8,96 дм 3 (н. у.) оксида углерода (IV) и воду массой 7,2 г. На горение было затрачено 13,44 дм 3 кислоро- да. Определите формулу вещества. Ответ: С4Н8. 42. Два элемента А и В образуют соединения состава А2В6 и А2В4. Относительная плотность паров первого соединения по водороду равна 15, а относительная плотность второго по кислороду – 0,875. Определите формулу соединения А2В4. Ответ: С2Н4. 43. Определите массовую долю (в процентах) углерода в составе пентена. Ответ: 86 % 44. Алкен массой 2,8 г сожгли. Образовавшийся СО2 пропустили через избыток раствора Ва(ОН)2. Определите массу образо- вавшегося осадка. Ответ: 39,4 г. 45. Какой минимальный объем (н. у.) пропена (в дм 3 ) нужно про- пустить через раствор бромной воды массой 80 г с массовой долей брома 4 %, чтобы ее обесцветить? Ответ: 0,448 дм 3 . 46. Смесь этана и этена объемом 5,6 дм 3 (н. у.) обесцвечивает раствор бромной воды массой 1000 г с массовой долей брома 3,2 %. Определите массовую долю (в процентах) этена в ис- ходной смеси. Ответ: 79 %. 47. Смесь пропана и этена массой 14,4 г прореагировала с водо- родом. В результате реакции образовалась смесь алканов мас- сой 14,8 г. Определите объемную долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 50 %. 18 48. Какой максимальный объем хлороводорода (н. у.) могут при- соединить 10 г пропена? Ответ: 5,3 дм 3 . 49. Какую максимальную массу воды могут присоединить 10 г бутена? Ответ: 3,2 г. 50. Смесь пропена, этана и метана имеет относительную плот- ность по водороду 14,67. Смесь пропустили через избыток бромной воды. После этого относительная плотность газа по водороду стала равной 11,5. Определите объемную долю (в процентах) пропена в исходной смеси. Ответ: 34 %. 51. Смесь этена, бутана и метана имеет плотность по водороду 16,25. Смесь пропустили через избыток бромной воды. После этого плотность газа по водороду стала равной 18,5. Опреде- лите массовую долю (в процентах) этена в исходной смеси. Ответ: 43 %. 52. Относительная плотность газовой смеси, состоящей из про- пена и водорода, по водороду равна 11. Смесь поместили в замкнутый сосуд с платиновым катализатором. К моменту установления равновесия прореагировало 30 % водорода. Определите массовую долю (в процентах) пропана в конеч- ной смеси. Ответ: 30 %. 53. Плотность газовой смеси, состоящей из этана и водорода, по водороду равна 7,5. Смесь нагрели в замкнутом сосуде с платиновым катализатором. К моменту установления равно- весия прореагировало 40 % водорода. Определите массовую долю (в процентах) этана в конечной смеси. Ответ: 40 %. 54. Смесь алкана и алкена объемом 6,72 дм 3 (н. у.) пропустили через избыток раствора бромной воды. В результате этого объем газа уменьшился на 1/3, что соответствует массе 5,6 г. Установите формулу алкена. Ответ: С4Н8. 55. Смесь алкана и алкена объемом 4,48 дм 3 (н. у.) пропустили через избыток раствора бромной воды. В результате этого объем газа уменьшился в 2 раза, масса – на 4,2 г. Определите формулу алкена. Ответ: С3Н6. 56. При пропускании 20 дм 3 (н. у.) бутана над катализатором по- лучили 40 г бутадиена-1,3. Определите выход алкадиена. Ответ: 83 %. 57. Какую массу брома могут присоединить 11,2 дм 3 (н. у.) сме- си бутадиена-1,3 и этена? Объемная доля этена равна 40 %. Ответ: 128 г. 19 58. Какую массу бутадиена можно получить при пропускании 50 г этилового спирта над катализатором? Выход алкадиена равен 80 %. Ответ: 22,4 г. 59. Смесь бутана и бутена-2, полученная при гидрировании 5,4 г бутадиена, обесцветила 80 г бромной воды с массовой долей брома 4 %. Определите массовую долю бутана в смеси угле- водородов. Ответ: 81 %. 60. В результате пропускания смеси бутана и бутена-2, полу- ченной при гидрировании 10,8 г бутадиена, через избыток раствора Вr2 образовалось 17,28 г 2,3-дибромбутана. Опре- делите массовую долю бутана в смеси углеводородов. Ответ: 61 %. Алкины 62. Сколько алкинов могут быть изомерны изопрену? Напишите структурные формулы этих алкинов и назовите их. Ответ: 3 изомерных алкина. 63. Какой объем ацетилена образуется при действии воды на 40 г технического карбида кальция? Массовая доля приме- сей в карбиде составляет 20 %, выход ацетилена – 90 %. Ответ: 10,1 дм 3 . 64. Газ, полученный при взаимодействии 15 г технического кар- бида кальция с избытком воды, прореагировал с 64 г брома. Определите массовую долю (в процентах) СаС2 в составе карбида. Ответ: 85 %. 65. Смесь пропана и пропена, полученная при гидрировании 4 г пропина, обесцветила 100 г раствора брома в тетрахло- 20 риде углерода (массовая доля брома 3,2 %). Определите мас- совую долю (в процентах) пропана в смеси углеводородов. Ответ: 81 %. 66. При дегидрировании 20 дм 3 смеси ацетилена и этана полу- чили 30 дм 3 смеси ацетилена и водорода. Определите объем- ную долю ацетилена в исходной смеси. Ответ: 75 %. 67. В результате сгорания одного объема газообразного алкина образовалось 2 объема СО2 и 1 объем паров Н2О. Определите формулу алкина. Ответ: С2Н2. 68. В результате сгорания двух объемов газообразного алкина образовалось 8 объемов СО2 и 6 объемов паров Н2О. Опре- делите формулу алкина. Ответ: С4Н6. 69. Какой объем (н. у.) ацетилена (м 3 ) можно получить из 3000 м 3 (н. у.) природного газа, содержащего 95 % метана? Выход ацетилена достигает 90 %. Ответ: 1283 м 3 . 70. Какая масса хлорэтена образуется при взаимодействии 20 дм 3 (н. у.) ацетилена с 40 г хлороводорода? Выход хлорэтена достигает 90 %. Ответ: 50,2 г. 71. В результате сгорания смеси бутана и бутина образовалось 88 г СО2 и 30,6 г Н2О. Определите объемную долю (в про- центах) бутина в исходной смеси. Ответ: 80 %. 72. В результате сгорания смеси ацетилена и метана образова- лось 26,4 г СО2 и 16,2 г Н2О. Определите массовую долю (в процентах) ацетилена в исходной смеси. Ответ: 28,9 %. 73. При пропускании смеси пропана и пропина через бромную воду образовалось 36 г 1,1,2,2-тетра-бромпропана. На сгора- ние исходной смеси требуется 31,36 дм 3 (н. у.) О2. Определи- те массовую долю (в процентах) пропина в исходной смеси. Ответ: 31 %. 74. При пропускании 20 дм 3 (н. у.) смеси этина и этана через аммиачный раствор оксида серебра получили 24 г ацетиле- нида серебра. Определите объемную долю (в процентах) этина в смеси. Ответ: 11,2 %. 75. Дихлорэтан, в котором атомы хлора находятся у соседних атомов углерода, обработали избытком спиртового раствора щелочи. Масса выделившегося газа оказалась в 2,875 раза меньше массы исходного дихлорэтана. Установите строение исходного соединения продукта реакции. Ответ: 1,2-дихлорпропан, пропин.
1. Составьте структурные формулы изомеров, отвечающих фор- муле С8Н10 и содержащих ароматическое кольцо. 2. Сколько изомерных гомологов бензола может отвечать фор- муле С9Н12? Напишите структурные формулы изомеров и назовите их. Ответ: 8 изомеров. 3. Укажите условия протекания реакций и напишите их урав- нения, которые надо провести для осуществления следую- щих превращений: 4. Из ацетилена объемом 3,36 дм 3 (н. у.) получили бензол объ- емом 2,5 см3 . Определите выход продукта, если плотность бензола равна 0,88 г/см3 . Ответ: 56,4 %. 26 5. При бромировании бензола в присутствии бромида железа (III) получили бромоводород, который пропустили через из- быток раствора нитрата серебра. При этом образовался осадок массой 7,52 г. Вычислите массу полученного продукта бро- мирования бензола и назовите этот продукт. Ответ: 6,28 г; бромбензол. 6. Бензол, полученный дегидрированием циклогексана объе- мом 151 см3 и плотностью 0,779 г/см3 , подвергли хлорирова- нию при освещении. Образовалось хлорпроизводное соедине- ние массой 300 г. Определите выход продукта реакции. Ответ: 73,6 %. 7. Смесь бензола и стирола некоторой массы обесцвечивает бромную воду массой 500 г с массовой долей брома 3,2 %. При сжигании смеси той же массы выделился оксид углеро- да (IV) объемом 44,8 дм 3 (н. у.). Определите массовые доли бензола и стирола в смеси. Ответ: 60 % бензола; 40 % стирола. 8. Газ, полученный при действии воды на карбид кальция мас- сой 128 г, пропустили через трубку с активированным углем при температуре 873 К. В результате реакции получили бен- зол массой 40 г. Определите выход бензола в процентах. Ответ: 77 %. 9. При дегидрировании 5,3 г этилбензола получили стирол, ко- торый обесцветил 200 г раствора брома с массовой долей Вr2 3,2 %. Определите выход (в процентах) стирола, если выход продукта бромирования стирола равен 100 %. Ответ: 81 %. 10. Какая масса бромбензола образуется при взаимодействии 7,8 г бензола с избытком брома в присутствии FeBr3? Выход продукта реакции равен 90 %. Ответ: 14,1 г. 11. Какую массу этилбензола можно получить при взаимодейст- вии 7,8 г бензола с 6,6 г хлорэтана в присутствии АlСl3? Ответ: 10,6 г. 12. При сгорании 9,2 г гомолога бензола образовалось 17,05 дм 3 СО2. Объем измерен при давлении 100 кПа и температуре 298 К. Определите формулу гомолога бензола. Ответ: С7Н8. 13. При сгорании 10,6 г гомолога бензола образовалось 22,4 дм 3 паров Н2О. Объем измерен при нормальном давлении и тем- пературе 546 К. Определите формулу гомолога бензола. Ответ: С8Н10. 14. Смесь бензола и стирола массой 12 г обесцвечивает 400 г бромной воды с массовой долей брома 4 %. Определите мас- совую долю бензола в смеси. Ответ: 13,3 %. 27 15. Смесь бензола, циклогексана и циклогексена, реагируя с бромной водой, присоединяет 0,1 моль Вr2. При дегидриро- вании данной смеси образуются 0,5 моль бензола и Н2, коли- чество которого в 2 раза меньше количества Н2, необходимо- го для полного гидрирования исходной смеси (в результате гидрирования образуется циклогексан). Определите количе- ство бензола в исходной смеси. Ответ: 0,3 моль. 16. Смесь бензола, циклогексана и циклогексена, реагируя с бромной водой, присоединяет 0,1 моль Вr2. При дегидриро- вании данной смеси образуются 0,5 моль бензола и водород. Отношение количества вещества Н2, образованного при де- гидрировании смеси, к количеству вещества водорода, необ- ходимого для полного гидрирования исходной смеси (в ре- зультате гидрирования образуется циклогексан), равно 8 : 7. Определите количество бензола в исходной смеси. Ответ: 0,2 моль.
1. Напишите структурные формулы следующих соединений: 3-бромгексанол-2; 2-метилпентанол-1; 2,7-дихлороктандиол-4,4; 2-этилфенол; 5-метил-3-бромфенол; 3,4,5-триэтилфенол. 2. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С5Н11ОН и назовите их по заместительной номенклатуре. 3. Сколько изомерных спиртов может иметь хлорпропанол С3Н6ClОН? Напишите структурные формулы изомеров и на- зовите их по заместительной номенклатуре. Ответ: 3 изомера. 4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: а) C2H5OH ® С2Н4 ® С2Н5Сl ® С2Н5ОН б) пропанол-1 ® 1-бромпропан ® н-гексан ® бензол ® ® изопропилбензол ® фенол 5. В трех пробирках без надписей находятся жидкости: н-про- панол, 1-хлорбутан и глицерин. При помощи каких химиче- ских реакций можно различить эти вещества? Напишите уравнения этих реакций. 6. Какая масса пропилата натрия может быть получена при взаимодействии пропанола-1 массой 15 г с натрием массой 9,2 г? Ответ: 20,5 г. 7. При взаимодействии бутанола-1 с избытком металлического натрия выделился водород, занимающий при нормальных условиях объем 2,8 дм 3 . Какое количество вещества бутано- ла-1 вступило в реакцию? Ответ: 0,25 моль. 8. Метанол количеством вещества 0,5 моль нагрели с избытком бромида калия и серной кислоты, получили бромметан мас- сой 38 г. Определите выход бромметана. Ответ: 80 %. 9. При дегидратации пропанола-2 получили пропилен, который обесцветил бромную воду массой 200 г. Массовая доля бро- ма в бромной воде равна 3,2 %. Определите массу пропано- ла-2, взятую для реакции. Ответ: 2,4 г. 10. При нагревании предельного одноатомного спирта массой 12 г с концентрированной серной кислотой образовался ал- кен массой 6,3 г. Выход продукта составил 75 %. Определи- те формулу исходного спирта. 11. Какая масса металлического натрия прореагирует с раство- ром пропанола-1 массой 200 г, массовая доля воды в кото- 34 рой 10 %? Какой объем водорода при нормальных условиях выделится в ходе этой реакции? Ответ: 94,5 г Na; 46 г Н2. 12. Какую массу карбида кальция надо добавить к спирту объе- мом 150 см3 и плотностью 0,8 г/см3 для получения абсолют- ного (безводного) спирта, если массовая доля этанола в спирте составляет 96 %? Какая масса абсолютного спирта будет получена при этом? Ответ: 8,53 г CaC2; 115,2 г абсолютного спирта. 13. Из технического карбида кальция массой 4 г при действии избытка воды можно получить газ объемом 1,12 дм 3 (н. у.). Какую массу технического карбида надо взять для получе- ния этанола массой 19,6 г, массовая доля воды в котором со- ставляет 6 %? Ответ: 32 г. 14. Какая масса бромэтана образуется при взаимодействии 23 г этанола с избытком бромида калия в присутствии серной ки- слоты при выходе продукта реакции 85 %? Ответ: 46,3 г. 15. Бутен-2, полученный при дегидратации бутанола-2 массой 3,7 г, обесцветил 180 г бромной воды с массовой долей бро- ма 4 %. Определите выход бутена-2, если выход второй ре- акции равен 100 %. Ответ: 90 %. 16. Какой объем (н. у.) водорода выделится при взаимодействии 19,5 г калия со 100 см3 метанола, содержащего 5 % (по мас- се) воды при плотности раствора 0,8 г/см3 ? Ответ: 5,6 дм 3 . 17. При нагревании 46 г этанола получили 32,5 г смеси диэти- лового эфира и этена. Определите массу диэтилового эфира. Ответ: 18,5 г. 18. Требуется приготовить 50 г раствора этилата натрия в эта- ноле с массовой долей C2H5ONa 6,8 %. Определите, какую массу натрия и какой объем абсолютного этанола нужно взять для этого. Плотность абсолютного этанола 0,8 г/см3 . Ответ: mNa = l,15 г, Vэтанола = 61,1 см3 . 19. Какую массу метанола (в килограммах) можно получить из 4 м 3 СО и 9 м 3 Н2? Производственные потери составляют 15 %. Объемы газов измерены при н. у. Ответ: 4,9 кг. 20. Какая масса диэтилового эфира образуется при взаимодей- ствии 6,8 г этилата натрия и 11 г бромэтана? Выход эфира равен 90 %. Ответ: 6,66 г. 21. Газ, полученный в результате взаимодействия 12,4 г эти- ленгликоля с избытком натрия, прореагировал с избытком СО. Определите массу образовавшегося спирта. Ответ: 3,2 г. 35 22. При взаимодействии смеси метанола и этанола с избытком натрия выделилось 4,48 дм 3 (н. у.) водорода и образовалось 24,4 г алкоголятов. Определите количество этанола в смеси. Ответ: 0,2 моль. 23. При дегидратации этанола и пропанола получили 18 г Н2О и 35 г алкенов. Определите массу этанола в смеси. Ответ: 23 г. 24. В результате горения соединения X массой 13,6 г образова- лось 10,6 г карбоната натрия, 6,72 дм 3 (н. у.) оксида углерода (IV) и 9 г воды. Определите химическую формулу вещества, если известно, что его молярная масса равна 68 г/моль. Ответ: С2Н5ОNа. 25. После сжигания органического соединения X массой 4,8 г получили оксид углерода (IV) массой 6,6 г и воду массой 5,4 г. Относительная плотность этого соединения по водороду равна 16. Выведите молекулярную формулу соединения X. Ответ: СН3ОН. 26. На сгорание 0,1 моль предельного одноатомного спирта бы- ло затрачено 6,72 дм 3 кислорода (н. у.). Определите формулу спирта. Ответ: C2H5OН. 27. Массовая доля кислорода в составе предельного одноатом- ного спирта равна 0,5. Определите формулу спирта. Ответ: СН3ОН. 28. При взаимодействии предельного одноатомного спирта об- разовался алкоголят натрия. Массовая доля Na в нем равна 0,2805. Определите формулу спирта. Ответ: С3Н7ОН. 29. При взаимодействии 14,8 г предельного одноатомного спир- та с избытком натрия выделилось 2,24 дм 3 (н. у.) водорода. Определите формулу спирта. Ответ: С4Н9ОН. 30. При сгорании предельного одноатомного спирта образова- лось 2 моль СО2, при взаимодействии такого же количества спирта с избытком натрия выделилось 5,6 дм 3 (н. у.) водоро- да. Определите формулу спирта. Ответ: С4Н9ОН. 31. При взаимодействии предельного одноатомного спирта с избытком натрия выделилось 11,2 дм 3 (н. у.) водорода и об- разовалось 82 г алкоголята натрия. Определите формулу спирта. Ответ: С3Н7ОН. 32. При взаимодействии 31 г предельного двухатомного спирта с избытком натрия выделилось 11,2 дм 3 (н. у.) Н2. Определи- те формулу спирта. Ответ: С2Н6О2 (этиленгликоль). 36 33. Относительная плотность паров соединения X по водороду равна 23. При окислении вещества X образуется альдегид. Определите формулу соединения X. Ответ: С2Н5ОН. 34. При взаимодействии равных количеств двух одноатомных предельных спиртов (X и Y) образовалось три простых эфира массой 18 г и Н2О количеством 0,3 моль. Определите коли- чество атомов водорода в составе молекулы более легкого спирта. Ответ: СН3ОН.
1. Напишите структурные формулы следующих альдегидов: 2-метилпентаналя; 2,3-диметилбутаналя; гексаналя. 2. Назовите по заместительной номенклатуре следующие аль- дегиды: а) СН3 – СН2 – СН2 – СОН б) 3 3 3 3 | | | CH CH CH CH СОН CH CH CH - - - - в) СН3 – СН2 – СН(С2Н5) – СН2 – СН2 – СОН 3. Напишите уравнения реакций, которые надо провести для осуществления следующих превращений: а) уксусный альдегид ® этанол ® этилен ® ацетилен ® ® уксусный альдегид б) метан ® метанол ® формальдегид ® ® фенолформальдегидная смола 4. Какое количество вещества формальдегида содержится в растворе объемом 3 дм 3 и плотностью 1,06 г/см3 , массовая доля СН2О в котором равна 20 %? Ответ: 21,2 моль. 5. Какой объем формальдегида надо растворить в воде массой 300 г для получения формалина с массовой долей формаль- дегида 40 %? Объем рассчитайте при н. у. Какая масса фор- малина будет получена? Ответ: СН2О объемом 149,3 дм 3 ; формалин массой 500 г. 6. При взаимодействии этанола массой 13,8 г с оксидом меди (II) массой 23 г получили альдегид, масса которого состави- ла 9,24 г. Определите выход продукта реакции. Ответ: 70 %. 7. Какая масса серебра будет получена в результате реакции «серебряного зеркала», если к избытку аммиачного раствора 42 оксида серебра добавить водный раствор массой 50 г с мас- совой долей пропаналя 11,6 %. Ответ: 21,6 г. 8. Ацетилен объемом 280 см3 (н. у.) был использован для полу- чения ацетальдегида, выход которого составил 80 %. Какая масса металла может быть получена при добавлении всего полученного альдегида к избытку аммиачного раствора ок- сида серебра? Ответ: 2,16 г. 9. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде составляют соответственно 62,1; 10,3 и 27,6 %. Какой объем водорода потребуется для гидрирования этого альдегида массой 14,5 г до спирта? Объем рассчитайте при н. у. Ответ: 5,6 дм 3 . 10. Какая масса формалина с массовой долей формальдегида 40 % может образоваться, если использовать альдегид, по- лученный при каталитическом окислении метана объемом 336 дм 3 (н. у.) кислородом воздуха? Выход продуктов в ре- акции окисления равен 60 %. 11. Какая образуется масса раствора с массовой долей ацеталь- дегида 20 %, если альдегид получили с выходом 75 % из аце- тилена объемом 6,72 дм 3 (н. у.) по реакции Кучерова? Ответ: 49,5 г. 12. При сжигании альдегида массой 0,9 г образовался оксид углерода (IV), который прореагировал с раствором гидро- ксида натрия объемом 16,4 см3 и плотностью 1,22 г/см3 с образованием средней соли. Массовая доля гидроксида на- трия в этом растворе равна 20 %. Определите формулу сож- женного альдегида. Сколько изомерных альдегидов могут соответствовать этой формуле? Напишите их структурные формулы. Ответ: бутаналь; 2 изомерных альдегида. 13. При сжигании газообразного соединения X объемом 2,24 дм 3 (н. у.) получили 2,24 дм 3 (н. у.) оксида углерода (IV) и воду массой 1,8 г. На горение соединения X было затрачено 3,2 г кислорода. Установите формулу соединения Ответ: СН2О. 14. Какая масса пропаналя образуется при взаимодействии 30 г пропанола с избытком оксида меди (II)? Выход альдегида равен 85 %. Ответ: 24,7 г. 15. Из 36 г технического карбида кальция получили 24 г уксус- ной кислоты. Выход кислоты равен 80 %. Определите массо- вую долю СаС2 в составе технического карбида кальция. Ответ: 89 %. 43 16. На гидрирование альдегида было затрачено 2,24 дм 3 (н. у.) Н2. В результате гидрирования получили 3,2 г спирта. Опре- делите формулу альдегида. Ответ: СН2О. 17. Массовая доля кислорода в составе альдегида равна 0,3636. Определите формулу альдегида. Ответ: СН3СНО. 18. Какая масса серебра образуется при взаимодействии 80 г раствора формальдегида (массовая доля – 22 %) с избытком аммиачного раствора оксида серебра? Ответ: 127 г. 19. При взаимодействии паров спирта с избытком оксида меди (II) образовалось 6,4 г меди и 4,4 г альдегида. Определите формулу альдегида. Ответ: СН3СНО. 20. При сгорании 5,8 г альдегида образовалось 6,72 дм 3 (н. у.) СО2. Определите формулу альдегида. Ответ: С2Н5СНО. 21. При частичном окислении метанола получили смесь альде- гида и спирта. Массовая доля водорода в смеси равна 10 %. Определите массовую долю (в процентах) альдегида в полу- ченной смеси. Ответ: 42,4 %. 22. При частичном окислении этанола получили смесь альдеги- да и спирта. Массовая доля водорода в смеси равна 10 %. Определите массовую долю (в процентах) альдегида в полу- ченной смеси. Ответ: 77,3 %. 23. Для каталитического гидрирования 17,8 г смеси муравьино- го и уксусного альдегида до соответствующих спиртов по- требовалось 11,2 дм 3 водорода (н. у.). Определите массовые доли альдегидов в смеси. Ответ: 50,6 % и 49,9 %.
3. Сколько изомерных карбоновых кислот могут соответствовать формуле С5Н10О2? Напишите структурные формулы этих изомеров. Ответ: 4 изомера. 4. В трех пробирках без надписей находятся следующие вещест- ва: этанол, муравьиная кислота, уксусная кислота. При помо- щи каких химических методов можно различить эти вещества? 5. В четырех пробирках находятся следующие вещества: про- пионовая кислота, раствор формальдегида, раствор фенола в бензоле, метанол. При помощи каких химических реакций можно различить эти вещества? 6. Сколько изомерных одноосновных карбоновых кислот могут соответствовать формуле С6Н12О2? Напишите структурные формулы этих кислот и назовите их по заместительной но- менклатуре. Ответ: 8 изомерных кислот. 7. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: СН4 ® СН3Cl ® СН3ОН ® НСОН ® НСООН ® СО2. Укажите условия протекания реакций. 8. При помощи каких химических реакций можно различить следующие вещества: глицерин, уксусный альдегид, раствор масляной кислоты, пропанол-1? 9. Какой объем уксусной эссенции плотностью 1,070 г/см3 надо взять для приготовления столового уксуса объемом 200 см3 и плотностью 1,007 г/см3 ? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции равна 80 %, в уксусе – 6 %. 10. Какие массы растворов уксусной кислоты с массовой долей СН3СООН 90 и 10 % надо взять для получения раствора мас- сой 200 г с массовой долей кислоты 40 %? Ответ: раствора с массовой долей 90 % – 75 г; 10 % – 125 г. 11. В лаборатории имеется раствор объемом 300 см3 с массовой долей уксусной кислоты 70 % и плотностью 1,07 г/см3 . Ка- кой объем воды плотностью 1 г/см3 надо прилить к имею- щемуся раствору для получения раствора с массовой долей кислоты 30 %? Изменением объема при смешении раствора и воды пренебречь. Ответ: 428 см3 . 12. Через раствор уксусной кислоты массой 150 г пропустили аммиак объемом 4,48 дм 3 (н. у.). Определите массовую долю СН3СООН в полученном растворе, если в исходном растворе массовая доля кислоты составляла 20 %. 51 13. К раствору массой 300 г с массовой долей уксусной кислоты 30 % добавили гидроксид натрия массой 20 г. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида калия 25 % потребу- ется для нейтрализации раствора, полученного после добав- ления гидроксида натрия? Плотность раствора КОН равна 1,24 г/см3 . Ответ: 180,6 см3 . 14. Какой объем раствора с массовой долей гидроксида натрия 20 % и плотностью 1,22 г/см3 потребуется для нейтрализа- ции одноосновной карбоновой кислоты массой 14,8 г? Ки- слота имеет состав: углерод (массовая доля 48,65 %), кисло- род (43,24 %), водород (8,11 %). Ответ: 32,8 см3 . 15. Определите объем метана, который можно получить при на- гревании уксусной кислоты массой 50 г с избытком гидро- ксида натрия. Учесть, что массовая доля воды в кислоте со- ставляет 4 %, а выход газа равен 75 %. Объем рассчитайте при н. у. Ответ: 13,44 дм 3 . 16. В результате горения соединения X массой 16,4 г образова- лось 10,6 г карбоната натрия, 6,72 дм 3 (н. у.) оксида углерода (IV) и 5,4 г воды. Определите химическую формулу вещест- ва, если известно, что его молекулярная масса равна 82 г/моль. Ответ: CH3COONa. 17. На нейтрализацию насыщенной одноосновной кислоты было затрачено 4 г NaOH. В результате реакции получили 9,6 г соли. Определите формулу кислоты. Ответ: С2Н5СООН. 18. На нейтрализацию насыщенной одноосновной кислоты мас- сой 6 г было затрачено 2,24 дм 3 (н. у.) NH3. Определите фор- мулу кислоты. Ответ: СН3СООН. 19. Газ, образовавшийся при действии избытка аммиачного рас- твора оксида серебра на раствор муравьиной кислоты массой 80 г с массовой долей НСООН 10 %, пропустили через избы- ток раствора Са(ОН)2. Определите массу осадка. Ответ: 17,4 г. 20. К раствору уксусной кислоты массой 80 г добавили избыток карбоната натрия. В результате реакции выделился газ объе- мом 4,48 дм 3 (н. у.). Определите массовую долю (в процен- тах) уксусной кислоты в исходном растворе. Ответ: 30 %. 21. Плотность паров предельной одноосновной карбоновой ки- слоты по водороду равна 37. Определите формулу кислоты. Ответ: С2Н5СООН. 52 22. На нейтрализацию смеси муравьиной и уксусной кислот за- тратили 11,2 г КОН. При взаимодействии такой же смеси с избытком аммиачного раствора оксида серебра выпал ме- таллический осадок массой 21,6 г. Определите массу уксус- ной кислоты в смеси. Ответ: 6 г. 23. Какая масса метана образуется при нагревании 6 г уксусной кислоты с избытком гидроксида натрия? Выход метана ра- вен 85 %. Ответ: 1,36 г. 24. На нейтрализацию смеси этилового спирта и уксусной ки- слоты затратили раствор гидроксида натрия, содержащий 5 г NaOH. В результате реакции между компонентами этой сме- си получили 0,1 моль сложного эфира. Определите массовую долю (в процентах) кислоты в смеси. Ответ: 62 %. 25. Какую массу монохлоруксусной кислоты можно получить из 6,4 г карбида кальция, если выход кислоты равен 80 %? Ответ: 7,56 г. 26. На нейтрализацию смеси двух предельных одноосновных карбоновых кислот массой 12 г было затрачено 11,2 г КОН. При взаимодействии исходной смеси с избытком аммиачно- го раствора оксида серебра образовалось 21,6 г металлическо- го осадка. Определите формулу кислоты. Ответ: С2Н5СООН. 27. Избытком раствора карбоната натрия обработали 60 г смеси, содержащей уксусную кислоту, метиловый спирт и этаналь. В результате реакции выделился газ объемом 5,6 дм 3 (н. у.). К полученному раствору добавили избыток аммиачного рас- твора оксида серебра, в результате выпал осадок серебра мас- сой 108 г. Определите массу метанола в смеси. Ответ: 8 г. 28. При частичном окислении ацетальдегида получили смесь альдегида и кислоты. Массовая доля кислорода в смеси рав- на 40 %. Определите массовую долю (в процентах) кислоты в полученной смеси. Ответ: 21,5 %. 29. При сгорании 6 г предельной одноосновной карбоновой ки- слоты образовалось 4,48 дм 3 (н. у.) СО2. Определите форму- лу кислоты. Ответ: СН3СООН. 30. Уксусную кислоту массой 5,40 г поместили в сосуд объемом 4,50 дм 3 и нагрели до температуры 200 °С. Давление паров при этом составило 43,7 кПа. Определите число молекул ди- мера уксусной кислоты в газовой фазе. Ответ: 2,408 · 1022 . 53 6. ЗАДАЧИ НА ПОВТОРЕНИЕ Основные химические понятия и физические величины. Массовая, объемная, мольная доля 1. Определите массу 1,12 м 3 метана (н. у.) и число молекул газа в этом объеме. 2. В каком объеме этана (н. у.) содержится столько же молекул, как в 58,5 г бензола. 3. Массовые доли метана и этана составляют соответственно 92,8 и 7,2 %. Определите объемные и мольные доли этих газов. 4. Соотношение между молекулами СН3ОН и С2Н5ОН в смеси равно 1 : 9. Определите массовые и объемные доли спиртов, считая их плотности равными. 5. Одна из торговых марок формалина, используемого для хра- нения анатомических препаратов, состоит из 40 % формаль- дегида, 52 % воды и 8 % метанола (по массе). Определите мольные доли компонентов и объемную долю формальдеги- да. Плотность формальдегида r = 0,82 г/см3 , плотность фор- малина r – 1,09 г/см3 . Изменением объема при смешивании жидкостей пренебречь. Установление формулы веществ 6. Массовые доли углерода и водорода в веществе равны 88,88 % и 11,12 % соответственно. Установите простейшую формулу. 7. Массовые доли углерода и водорода в газообразном веще- стве равны 91,3 % и 8,7 % соответственно. Плотность этого вещества по воздуху – 1,862. Установите молекулярную фор- мулу вещества. 8. Массовая доля водорода в насыщенном одноатомном спирте равна 13,64 %. Установите формулу вещества. 9. Установите молекулярную формулу насыщенного амина, 3 моль которого содержат 1,806×1025 атомов элементов. При- ведите возможные структурные формулы. 10. Молярные массы соседних в гомологическом ряду алкинов относятся как 2,05 : 2,4. Установите формулы. 11. Установите молекулярную формулу насыщенного альдегида, у которого суммарная масса углерода и водорода в 3,5 раза больше массы кислорода. 54 12. Молярные массы насыщенного одноатомного спирта и на- сыщенной одноосновной кислоты, у которой на один атом углерода больше, относятся как 7,5 : 11. Установите молеку- лярные формулы веществ. Приведите формулы спиртов и кислот, имеющих такой состав. Расчет по уравнениям химических реакций 13. Какая масса натрия необходима для взаимодействия с 20 см3 этанола (r = 0,789 г/см3 )? Какой объем газа (н. у.) при этом выделится и какая масса алкоголята при этом образуется? 14. Какой объем воздуха (объемная доля кислорода 21 %) потре- буется для сжигания 44,1 дм 3 пропана? Считать, что объемы приведены к н. у. 15. Какая массовая доля примесей содержится в техническом про- паноле, если при окислении 45 г реагента образовалось 52,33 г кислоты? 16. Определите массу фенолята натрия, образовавшегося при взаимодействии 112,8 г фенола со щелочью, если степень превращения 75 %, а выход количественный? Какие массы фенола и щелочи остались после реакции, если реагенты бы- ли взяты в стехиометрическом соотношении? 17. Из взятых для реакции 90 см3 нитробензола (r = 1,208 г/см3 ) получили 52,3 см3 анилина (r = 1,022 г/см3 ). Какой объем нитробензола остался после реакции, если выход количест- венный? 18. Какую массу уксусной кислоты можно получить из 112 м 3 бутана (н. у.), если потери в производстве составляют 24 %? 19. Какая масса уксусного альдегида образуется при окислении 920 г этанола после достижения степени превращения 60 % при выходе продукта 80 %? 20. При нагревании 200 г муравьиной кислоты, содержащей 2,9 % примесей, с избытком метанола в присутствии каталитическо- го количества серной кислоты образовалось 182,4 г сложного эфира. Определите выход продукта, если при этерификации достигнута степень превращения 90 %. 21. Какой объем природного газа (н. у.) с объемной долей мета- на 96 % необходим для получения 2,5 м 3 ацетилена (н. у.), если выход продукта равен 62 %, а максимальная степень превращения – 78 %? 55 22. Определите массу соли, образующейся при взаимодействии 16,8 г магния с 200 см3 раствора пропионовой кислоты (w(СН3СН2СООН) = 61 %, r = 0,995 г/см3 ). Какой объем газа выделится (н. у.)? Какой реагент и в каком количестве оста- нется после реакции? 23. Для нейтрализации 50 г раствора муравьиной кислоты ис- пользовали 70 г раствора гидроксида натрия. В растворе после реакции массовая доля соли равна 4,93 %, щелочи – 2,7 %. Найдите массовые доли реагентов в исходном растворе. 24. Какую массу уксусной кислоты получили из 1500 г этано- ла, если выход продукта при окислении спирта равен 80 %, а в качестве побочного продукта образовалось 39,6 г этил- ацетата? 25. Какую массу уксусной кислоты можно получить из карбида кальция массой 300 г (содержание примесей 10,4 %), если выходы по стадиям равны 90 %, 80 % и 85 % соответственно. 26. Из пропана в две стадии можно синтезировать изопропило- вый спирт. Какой объем спирта (r = 0,789 г/см3 ) можно по- лучить из 107,52 дм 3 пропана (н. у.), если выходы продуктов по стадиям равны 70 % и 85 % соответственно? 27. Какой объем этилена (н. у.) необходим для получения в две стадии 10 дм 3 диэтилового эфира (r = 0,714 г/см3 ), если по- тери в производстве составляют 12,5 %? 28. Сахарозу смешали с оксидом меди (II) и нагрели до полного разложения. Выделившийся газ пропустили через избыток из- вестковой воды. Масса образовавшегося осадка после высу- шивания составила 7,02 г. Какова была навеска сахарозы? 29. Сколько граммов этилацетата можно получить, если исполь- зовать для синтеза 700 г уксусного альдегида, содержащего 5,7 % примесей, и неорганические реагенты? 30. Определите массу глюкозы, подвергшейся спиртовому бро- жению, если из образовавшегося спирта в две стадии можно получить 39,67 г уксусного ангидрида. 31. Из 135 г хлорбензола в две стадии получили 153,9 г пикри- новой кислоты. Определите выход продукта на второй ста- дии, если выход на первой – 80 %. 32. Какая масса циклогексана понадобится для получения в три стадии 100 см3 анилина (r = 1,022 г/см3 ), если выходы по стадиям равны 70 %, 80 % и 85 %? 56 Параллельные реакции. Смеси 33. При обработке смеси этанола с метанолом избытком натрия образовалось 73,4 г смеси алкоголятов и выделилось 12,32 дм 3 газа (н. у.). Найдите массовые доли спиртов в исходной смеси. 34. При сгорании 20 дм 3 смеси метана, этана и пропана образо- валось 24 дм 3 СО2. На сжигание этана и пропана ушло 26 % от общего объема затраченного кислорода. Установите со- став исходной смеси (в дм 3 ). 35. Раствор, содержащий 18,1 г смеси муравьиной и щавелевой кислот, полностью нейтрализовали 85,1 см3 раствора с мас- совой долей гидроксида натрия 16 % (r = 1,175 г/см3 ). Най- дите массовые доли кислот в смеси. 36. К смеси метанола и этиленгликоля массой 36,5 г прибавили избыток натрия. При этом выделилось 12,88 дм 3 водорода (н. у.). Найдите массовые доли веществ в исходной смеси. 37. Смесь метана с этаном сожгли, при этом образовалось 22,4 дм 3 СО2 (н. у.). Кислород был взят в необходимом коли- честве, и его объемная доля в исходной газовой смеси со- ставляла 75 %. Найдите объем смеси, взятой для сжигания, и объемные доли углеводородов в ней. 38. При обработке смеси уксусной и пропионовой кислот избыт- ком метанола в присутствии серной кислоты образовалась смесь сложных эфиров массой 28,32 г и воды массой 6,48 г. Найдите массовые доли сложных эфиров в смеси и массы исходных кислот, если выходы продуктов реакций этерифи- кации равны 80 %. 39. На восстановление смеси пропаналя и бутаналя массой 25,3 г затрачено 8,96 дм 3 водорода (н. у.). При этом получено 21,4 г смеси спиртов. Определите массы альдегидов в исходной смеси. Найдите выход продуктов, считая, что он одинаков в обеих реакциях. 40. Из 41,3 кг смеси циклогексана и метилциклогексана получе- но 21,23 кг ароматических углеводородов при одинаковом выходе продуктов в обеих реакциях, равном 55 %. Опреде- лите массы реагентов и ароматических продуктов. Какой объем водорода (н. у.) выделился при ароматизации? 41. При дегидратации смеси этанола и пропанола-1 выделилось 8,96 дм 3 газа (н. у.). При окислении такого же количества ис- 57 ходной смеси получили 20,12 г смеси альдегидов. Каковы массы спиртов в исходной смеси? 42. Смесь пропена и пропина обесцветила 500 г раствора с мас- совой долей брома 12,8 %. Масса бромпроизводных больше массы исходных углеводородов в 5,384 раза. Найдите объ- емные доли газов в исходной смеси. 43. Смесь хлорметана и 2-хлорпропана массой 14,81 г обработа- ли водным раствором щелочи. При добавлении избытка на- трия к полученной смеси спиртов может выделиться 2,912 дм 3 водорода (н. у.). Найдите массы реагентов и массовые доли спиртов в смеси, полученной при щелочном гидролизе. 44. На нейтрализацию раствора, содержащего 41,8 г смеси УК- сусной, аминоуксусной и a-аминопропионовой кислот, по- надобилось 300 г раствора с массовой долей гидроксида на- трия 7,2 %. При взаимодействии такого же количества исход- ной смеси с избытком соляной кислоты образовалось 51,86 г смеси солей. Каковы массы кислот в исходной смеси? 45. На сгорание 30,1 г смеси метиламина, диметиламина и про- пиламина было затрачено 55,44 дм 3 кислорода (н. у.). Объем СО2, выделившегося в результате сгорания диметиламина, в 3,25 раза меньше всего объема СО2, выделившегося при сго- рании. Установите количественный состав исходной смеси. Сопоставление количественных данных нескольких реакций 46. При нагревании этанола с концентрированной серной ки- слотой образовался простой эфир и выделился газ. Массо- вая доля эфира в смеси органических продуктов составляет 96,94 %. Выделившийся газ может обесцветить 80 г раство- ра с массовой долей брома 40 %. Найдите массы этанола и образовавшихся органических веществ. 47. Углекислый газ, выделившийся при сжигании пропан-бута- новой смеси (с w(С3Н8) = 70 %), полностью поглотили, про- пустив через раствор, содержащий 14,8 г Са(ОН)2. Выпав- ший вначале осадок затем частично растворился, и в конце его масса составила 15 г. Каков объем исходной газовой сме- си (н. у.)? 48. Из пропена в две стадии – присоединение хлора и обработка дихлорсодержащего органического вещества спиртовым рас- 58 твором щелочи – получили пропин массой 60 г. Определите объем исходной газовой смеси (н. у.), если хлор был взят в полуторном избытке, а выход на второй стадии – 75 %. 49. Из этана объемом 200 дм 3 (н. у.) в несколько стадий получи- ли 320 см3 этиленгликоля (r = 1,114 г/ см3 ). Определите вы- ход продукта при дегидрировании этана, если выделилось 172 дм 3 водорода (н. у.). Каковы потери в производстве на других этапах синтеза? 50. При хлорировании этана и последующей обработке образо- вавшегося продукта аммиаком получили этиламин массой 129,6 г. Хлор и аммиак были взяты в избытке, превышающем необходимое количество в 1,2 раза. Выход продуктов на пер- вой стадии равен 90 %, на второй – 80 %. Найдите объемы использованных газов. 51. Из метана получают ацетилен, сажу, хлороформ. Какой объ- ем природного газа с объемной долей метана 92 % необхо- дим для получения 10,35 кг сажи? Какие объемы ацетилена (н. у.) и хлороформа (r = 1,483 г/см3 ) можно получить из та- кого же объема природного газа, если выходы их соответст- венно равны 60 % и 70 %? 52. При бромировании бутадиена-1,3 получили два изомерных продукта общей массой 321 г. Каковы их массовые доли в смеси, если на гидрирование продукта, имеющего симмет- ричное строение, понадобилось 26,88 дм 3 водорода (н. у.)? Какую массу этанола затратили на получение бутадиена-1,3, если выход продукта равен 75 %? 53. При нагревании пропанола-1 с концентрированной серной кислотой образовалось 36,72 г простого эфира и побочный продукт – пропен. Найдите массу использованного спирта, если его степень превращения равна 80 %, а объем выделив- шегося пропена – 3,942 дм 3 (н. у.). 54. При окислении спиртов получили смесь пропаналя и ацетона массой 10,67 г. При добавлении к смеси избытка аммиачного раствора оксида серебра образовалось 8,64 г осадка. Каковы массы использованных спиртов, если выход при окислении равен 80 %? 55. Смесь метанола, этанола и этаналя массой 24,5 г окислили. При взаимодействии исходной смеси с аммиачным раствором 59 оксида серебра образуется 32,4 г осадка, а смесь кислот, полу- ченных при окислении, с тем же реагентом дает 43,2 г осадка. Определите массы реагентов и полученных кислот. 56. Смесь метиламина и паров метанола сожгли. Выделившийся газ пропустили через избыток раствора гидроксида натрия, при этом образовалось 4,24 г средней и 13,44 г кислой соли. Объем непоглотившегося газа равен 1,232 дм 3 (н. у.). Найди- те массовые доли компонентов исходной смеси. 57. Плотность исходной газовой смеси метиламина и триметил- амина равна 1,634 г/дм 3 . Какова плотность газовой смеси по- сле сгорания, если затратили 47,88 дм 3 кислорода, что со- ставляло полуторный избыток? Считайте, что вода сконден- сирована, а объемы и плотности газов приведены к нормаль- ным условиям. 58. На сгорание гексана понадобилось в 4,5 раза больше кисло- рода, чем на сгорание пентана. Установите соотношение ме- жду массами алканов. Во сколько раз больше углекислого газа выделилось при сгорании гексана? 59. Для получения метана взяли 50 г карбида алюминия, содер- жащего 13,6 % примесей. Превращению подверглось 80 % исходного количества карбида. Какие массы ацетата натрия и гидроксида натрия в мольном соотношении 1 : 1 понадо- бятся для получения такого же количества метана при вы- ходе 80 %? 60. Смесь фенола с анилином может полностью прореагировать с 50 г раствора гидроксида натрия или с 50 г соляной кисло- ты, причем массовые доли веществ в обоих растворах одина- ковы и составляют 14,6 %. Какая масса брома понадобится для взаимодействия с этой смесью, если образуются три- бромсодержащие органические вещества? Установление формулы вещества при расчетах по уравнениям реакций 61. На нейтрализацию предельной одноосновной кислоты взяли 200 г раствора КОН с массовой долей 12,6 %. При этом обра- зовалось 37,8 г соли. Реакция раствора после нейтрализации кислая. Установите формулы кислоты и соли. 62. Половину исходного количества насыщенного альдегида окислили, получив кислоту с выходом 90 %. Для нейтрализа- 60 ции кислоты понадобилось бы 120 г раствора с массовой до- лей NaOH 18 %. Другую половину альдегида восстановили, получив спирт с выходом 80 %. Из кислоты и спирта получи- ли максимально возможное количество сложного эфира мас- сой 44,54 г (выход 80 %). Установите формулы альдегида и сложного эфира. Найдите массу исходного альдегида. 63. В результате синтеза Вюрца из иодалкана массой 1190 г по- лучили алкан с разветвленным углеродным скелетом с выхо- дом 60 %. Такое же количество алкана можно получить при гидрировании алкена, и на это потребуется 67,2 дм 3 водорода (н. у.) при выходе 70 %. Установите структурные формулы органических веществ. 64. Насыщенную карбоновую кислоту массой 226,53 г, содер- жащую 2 % примесей, подвергли нагреванию в присутствии P2O5. При достижении степени превращения 70 % образова- лось 15,12 г воды. Выход продуктов равен 80 %. Установите формулы кислоты и полученного вещества. 65. При сжигания органического вещества образовалось 126 г воды и выделилось 112 дм 3 смеси углекислого газа и азота с плотностью 1,821 г/дм 3 . На сжигание затратили 168 дм 3 ки- слорода. Объемы и плотность приведены к нормальным ус- ловиям. Установите формулу органического вещества. 66. Одноосновная ненасыщенная кислота может обесцветить 80 г раствора брома с массовой долей w(Вr2) = 8 %. Для ней- трализации такого же количества кислоты нужно 12,52 см3 раствора с массовой долей w(NaOH) = 6 % (r = 1,065 г/см3 ), при этом образуется 2,4 г соли. Установите молекулярную и приведите возможные структурные формулы кислоты. 67. Смесь насыщенных амина и одноатомного спирта в количе- ственном соотношении 2 : 1 сожгли. Объемная доля азота в газовой смеси после реакции равна 10 %. Установите моле- кулярные формулы, если число атомов углерода в молекулах спирта и амина одинаково. Приведите структурные формулы изомерных спиртов и аминов. 68. Установите молекулярную формулу углеводорода, содержа- щего 87,71 % углерода по массе, если плотность его паров по воздуху равна 2,41. 69. При сжигании некоторой массы вещества, в состав которого входит углерод и хлор, было получено 0,44 г оксида углеро- 61 да (IV) и 0,18 г воды. Из хлора, содержащегося в пробе (по- сле превращения его в ряде реакций в хлоридион), было по- лучено 1,435 г хлорида серебра. Определите формулу исход- ного вещества и укажите, как оно может быть получено. 70. Алкен неразветвленного строения содержит двойную связь при первом атоме углерода. Образец этого алкена массой 0,84 г может присоединить 1,6 г брома. Определите формулу алкена и назовите его. 71. Вещество А бурно реагирует с водой с образованием двух сложных веществ, одно из которых – В – газообразное. Это вещество способно присоединить хлор в объеме, вдвое больше своего объема, при этом образуется вещество С – растворитель многих органических веществ. Приведите формулы веществ А, В, С и уравнение реакции. 72. При действии на нейтральный углеводород избытка хлора в четыреххлористом углероде образовалось 3,78 г дихлорида. При действии на такое же количество углеводорода избытка бромной воды образовалось 5,5 г дибромида. Определите молекулярную формулу четырех изомеров, отвечающих ус- ловию задачи. 73. Некоторое органическое вещество может вступить в реак- цию этерификации, но не обладает явно выраженными ки- слотными свойствами, не взаимодействует с бромом при н. у. Установите возможную формулу этого вещества, если известно, что при его сжигании образуются 2,64 г оксида уг- лерода (IV) и 1,44 г воды.