1. При крекинге нефти образуется этилен. Какую простейшую аминокислоту можно из него синтезировать? Составьте уравнения соответствующих реакций.
Окисление этилена до уксусного альдегида: C₂H₄ + O₂ → CH₃CHO (катализатор PdCl₂, CuCl₂)
Окисление уксусного альдегида до уксусной кислоты: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH (окислитель KMnO₄ или K₂Cr₂O₇)
Хлорирование уксусной кислоты (получение хлоруксусной кислоты): CH₃COOH + Cl₂ → Cl-CH₂-COOH + HCl (катализатор PCl₃)
Аминирование хлоруксусной кислоты аммиаком (синтез глицина): Cl-CH₂-COOH + 2NH₃ → NH₂-CH₂-COOH + NH₄Cl
2. Составьте уравнения реакций 2аминопропионовой кислоты:а) с гидроксидом калия; б) с серной кислотой; в) с этанолом.
а) С гидроксидом калия (KOH) (реакция нейтрализации): NH₂-CH(CH₃)-COOH + KOH → NH₂-CH(CH₃)-COOK + H₂O
б) С серной кислотой (H₂SO₄) (образование соли): NH₂-CH(CH₃)-COOH + H₂SO₄ → [NH₃⁺-CH(CH₃)-COOH]HSO₄⁻
в) С этанолом (C₂H₅OH) (этерификация): NH₂-CH(CH₃)-COOH + C₂H₅OH → NH₂-CH(CH₃)-COO-C₂H₅ + H₂O (катализатор H₂SO₄)
3. Даны вещества: а) этиламин; б) анилин; в) аминоэтановая кислота. Как можно различить эти вещества? Напишите уравнения соответствующих реакций.
Вещество Характерные реакции Этиламин (C₂H₅NH₂) 1) Горение: 4C₂H₅NH₂ + 15O₂ → 8CO₂ + 2N₂ + 14H₂O 2) Реакция с HCl: C₂H₅NH₂ + HCl → C₂H₅NH₃⁺Cl⁻ Анилин (C₆H₅NH₂) 1) Реакция с бромной водой (белый осадок): C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂↓ + 3HBr 2) Не реагирует с NaOH Аминоуксусная кислота (NH₂-CH₂-COOH) 1) Реагирует и с HCl, и с NaOH: NH₂-CH₂-COOH + HCl → [NH₃⁺-CH₂-COOH]Cl⁻ NH₂-CH₂-COOH + NaOH → NH₂-CH₂-COO⁻Na⁺ + H₂O
4. Составьте конспект ответа, характеризующего этиламин, анилин и аминоэтановую кислоту (см. § 9, задание 6)
Этиламин (C₂H₅NH₂):
Алифатический амин, газ с резким запахом.
Проявляет основные свойства (реагирует с кислотами).
Получают из галогеналканов или восстановлением нитрилов.
Анилин (C₆H₅NH₂):
Ароматический амин, маслянистая жидкость.
Слабее основание, чем алифатические амины (из-за влияния бензольного кольца).
Дает реакцию с бромной водой (качественная реакция).
Аминоуксусная кислота (NH₂-CH₂-COOH):
Простейшая аминокислота (глицин).
Амфотерное соединение (реагирует и с кислотами, и с основаниями).
Входит в состав белков.