Какие углеводороды называют алкадиенами? К каким углеводородам относится натуральный каучук?
Алкадиенами называют непредельные углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные связи. Общая формула — CnH2n−2. Пример — изопрен (CH2=C(CH3)−CH=CH2).
Натуральный каучук — это полимер, состоящий из множества звеньев изопрена, соединённых в длинную молекулярную цепь. Он относится к полиизопрена́м и является природным полимером углеводородного происхождения.
Каковы свойства натурального каучука?
Свойства натурального каучука: эластичность, водоотталкивание, способность растягиваться и возвращаться к исходной форме, чувствительность к температуре и растворителям.
Что такое вулканизированный каучук?
Вулканизированный каучук — это каучук, обработанный серой при нагревании. В результате в его структуре образуются поперечные сшивки между макромолекулами, что значительно повышает прочность, эластичность, устойчивость к износу и температуре.
Проблема. Когда и почему возник спрос на каучук? Обоснуйте ваше мнение.
Спрос на каучук возник в XIX веке с развитием промышленности, особенно при бурном росте производства шин, ремней, прокладок. Причина — уникальные физико-химические свойства каучука, особенно его эластичность.
Проблема. Полученный синтетический каучук обладал свойствами натурального каучука, однако он уступал ему но таким важнейшим свойствам, как эластичность, прочность, износостойкость. В чём причина?
Причина в различии пространственного строения: натуральный каучук имеет цис-форму (гибкую), а первые синтетические образцы были в транс-форме, менее эластичной. Также важно качество и равномерность макромолекулярной цепи.
Задание. Составьте уравнение реакции полимеризации изопрена, выделите структурное звено в полимере и запишите его цисформу.
n CH2=C(CH3)−CH=CH2 → [−CH2−C(CH3)=CH−CH2−]n
Каждое звено [−CH2−C(CH3)=CH−CH2−] в пространстве ориентировано так, что заместители по двойной связи находятся по одну сторону плоскости — это цис-изомерия.
1. Чем объясняется высокая эластичность природного каучука?
Высокая эластичность природного каучука объясняется тем, что его молекулы — это длинные полимерные цепи, состоящие из цис-изомеров изопрена. Эти цепи легко растягиваются и затем возвращаются в исходное положение благодаря подвижности и изгибу цепей в пространстве.
2. Встречались ли вы с гуттаперчей? Приведите примеры. Гуттаперча — транс-изомер полиизопрена, она, как и натуральный каучук, является природным полимером. Напишите формулу транс-изомера полиизопреиа.
Гуттаперча встречается в стоматологии (пломбировочный материал), в изоляции подводных кабелей и в спорте (мячи). Это транс-изомер полиизопрена, который, в отличие от природного каучука, менее эластичен, но твёрд и прочен. Формула транс-изомера полиизопрена такая же по составу, но атомы водорода и боковые группы CH3 ориентированы по разные стороны двойной связи:
[−CH2−C(CH3)=CH−CH2−]n (только в транс-конфигурации, где атомы расположены по разные стороны плоскости двойной связи).
3. Рассчитайте массу хлоропренового каучука, полученного при полимеризации 10 моль 2-хлор-бутадиена-1,3. Выход продукта составил 50 % от теоретически возможного. Выберите правильный ответ.
а) 442,5 г в) 0,4 кг
б) 885 г г) 8,85 кг
Молярная масса 2-хлорбутадиена-1,3 (C4H5Cl) = 412 + 51 + 35,5 = 88,5 г/моль 10 моль → 885 г (теоретически) При выходе 50 %: 885 * 0.5 = 442,5 г Правильный ответ — а) 442,5 г
4. Как полнить изопреновый каучук из 2-метилбутана? Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания.
а) 2-метилбутан → 2-метилбутен-1 Каталитическое дегидрирование (Pt, t°): CH3−CH(CH3)−CH2−CH3 → CH2=C(CH3)−CH2−CH3 + H2
б) 2-метилбутен-1 → изопрен (2-метилбутадиен-1,3) Дегидрирование: CH2=C(CH3)−CH2−CH3 → CH2=C(CH3)−CH=CH2 + H2
в) Изопрен → изопреновый каучук Полимеризация: n CH2=C(CH3)−CH=CH2 → [−CH2−C(CH3)=CH−CH2−]n (катализаторы, t, p)
5. Чем отличается реакция сополимеризации от реакций: а) плимеризации; б) поликонденсации? Разъясните на примерах.
Сополимеризация — это реакция совместной полимеризации двух и более различных мономеров. а) От полимеризации отличается тем, что исходные вещества — разные (например, стирол и бутадиен). б) От поликонденсации — тем, что при сополимеризации не выделяется побочный продукт (вода, HCl и т. д.), а при поликонденсации — выделяется. Примеры: Сополимеризация: бутадиен + стирол → бутадиен-стирольный каучук Полимеризация: этилен → полиэтилен Поликонденсация: гександиамид + терефталевая кислота → нейлон + вода
6. Запишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществить следующие ряды превращений:
бутан —> бутен-1 —> бутадиен-1,3 —> дивиниловый каучук
Укажите условия реакций.
а) Бутан → бутен-1 Дегидрирование (Cr2O3, t): CH3−CH2−CH2−CH3 → CH2=CH−CH2−CH3 + H2
б) Бутен-1 → бутадиен-1,3 Доп. дегидрирование: CH2=CH−CH2−CH3 → CH2=CH−CH=CH2 + H2
в) Бутадиен-1,3 → дивиниловый каучук Полимеризация: n CH2=CH−CH=CH2 → [−CH2−CH=CH−CH2−]n (катализаторы, давление, t)
Каждая реакция требует соответствующих катализаторов и температуры — обычно 300–500 °C.