Какие химические реакции характерны для аммиака и бензола? Запишите уравнения и укажите условия протекания этих процессов.
1. Реакции аммиака (NH₃): Аммиак обладает основными свойствами, вступает в кислотно-основные реакции и реакции окисления.
а) Взаимодействие с кислотами: NH₃ + HCl → NH₄Cl
б) Окисление аммиака кислородом (катализатор Pt, нагревание): 4NH₃ + 3O₂ → 2N₂ + 6H₂O
в) Окисление аммиака при катализаторе (Pt, 800°C) в процессе получения азотной кислоты: 4NH₃ + 5O₂ → 4NO + 6H₂O
2. Реакции бензола (C₆H₆): Бензол вступает в реакции электрофильного замещения, присоединения и окисления.
а) Нитрование (конц. HNO₃, H₂SO₄, 50°C): C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O
б) Галогенирование (Cl₂, FeCl₃): C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl
в) Алкилирование (реакция Фриделя-Крафтса, AlCl₃): C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅CH₃ + HCl
Проблема. Исходя из особенностей строения функциональной группы, предположите, какие химические свойства способны проявлять амины.
Амины, имея свободную электронную пару на атоме азота, проявляют основные свойства (взаимодействие с кислотами), а также способны вступать в реакции алкилирования и ацетилирования.
1. Взаимодействие с кислотами: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻
2. Реакция алкилирования (замещение водорода на алкильную группу): CH₃NH₂ + CH₃I → (CH₃)₂NH + HI
3. Реакция ацилирования: CH₃NH₂ + CH₃COCl → CH₃NHCOCH₃ + HCl
Задание. Вспомните качественную реакцию на соли аммония, запишите уравнение реакции.
При нагревании соли аммония с щёлочью выделяется аммиак, который можно определить по резкому запаху или изменению окраски индикатора (лакмус синий).
NH₄Cl + NaOH → NH₃ + NaCl + H₂O
Проблема. Почему анилин — менее сильное основание, чем алифатические амины?
В анилине (C₆H₅NH₂) неподелённая электронная пара атома азота вовлекается в сопряжение с ароматическим кольцом, что снижает её доступность для присоединения протона. В алифатических аминах (например, CH₃NH₂) такой делокализации нет, поэтому они легче взаимодействуют с кислотами и проявляют более выраженные основные свойства.
1. Какие типы реакций характерны для аминов?
Амины участвуют в следующих реакциях:
Кислотно-основные реакции (взаимодействие с кислотами) Реакции алкилирования (замещение водорода на алкильную группу) Реакции ацилирования (взаимодействие с ангидридами и хлорангидридами кислот) Окисление (для ароматических аминов) Электрофильное замещение в ароматических аминах
2. Запишите уравнения реакций, отражающих химические свойства метиламина, сравните их со свойствами аммиака. Сделайте выводы.
а) Взаимодействие с водой: CH₃NH₂ + H₂O ⇄ CH₃NH₃⁺ + OH⁻ NH₃ + H₂O ⇄ NH₄⁺ + OH⁻
б) Взаимодействие с кислотами: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻ NH₃ + HCl → NH₄Cl
в) Реакция алкилирования: CH₃NH₂ + CH₃I → (CH₃)₂NH + HI NH₃ + CH₃I → CH₃NH₂ + HI
Вывод: Метиламин, как и аммиак, проявляет основные свойства, но благодаря +I-эффекту метильной группы является более сильным основанием, чем NH₃.
3. Напишите уравнения реакций этиламина с водой и уксусной кислотой. При каких условиях протекают эти реакции, каковы их продукты?
а) Реакция с водой (диссоциация в воде, слабый электролит): C₂H₅NH₂ + H₂O ⇄ C₂H₅NH₃⁺ + OH⁻
б) Реакция с уксусной кислотой (образование соли): C₂H₅NH₂ + CH₃COOH → CH₃COO⁻C₂H₅NH₃⁺
Условия:
Реакция с водой протекает при растворении. Реакция с уксусной кислотой идёт в растворе при комнатной температуре. Продукты:
В воде – гидроксид-ион и протонированный анион. С уксусной кислотой – ацетат этиламмония.
4. Докажите, что амины — органические основания, приведите необходимые аргументы и уравнения реакций.
Амины содержат атом азота с неподелённой электронной парой. Они взаимодействуют с кислотами с образованием солей: CH₃NH₂ + HCl → CH₃NH₃⁺Cl⁻ В воде они создают щелочную среду, увеличивая pH: CH₃NH₂ + H₂O ⇄ CH₃NH₃⁺ + OH⁻ Вывод: Амины, как и аммиак, принимают протон (доноры электронов), что делает их основаниями.
5. В каких реакциях участвует анилин? Как объяснить отличия условий этих реакций от условий реакций алифатических аминов?
Анилин участвует в реакциях:
Нитрование: C₆H₅NH₂ + HNO₂ → C₆H₅N₂⁺Cl⁻ + H₂O Галогенирование без катализатора: C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂Br₃NH₂ + 3HBr Реакция с кислотами: C₆H₅NH₂ + HCl → C₆H₅NH₃⁺Cl⁻ Отличия: Анилин менее основен, чем алифатические амины, так как его электронная пара азота участвует в сопряжении с ароматическим кольцом. Поэтому он вступает в реакции электрофильного замещения без катализаторов, а алифатические амины – нет.
6. Составьте в электронном виде схему или таблицу, отражающие важнейшие сферы применения алифатических аминов, а также причинно-следственные связи между свойствами, на которых основано их применение. Используйте для этого химическую энциклопедию и Интернет.
Свойства → Применение:
Основные свойства → Производство лекарств, красителей Реакции с кислотами → Синтез ПАВ, удобрений Алкилирование → Производство пластмасс и резины Ацилирование → Фармацевтика, текстильная промышленность Области применения:
Фармакология Производство удобрений Красители и лакокрасочная промышленность Косметика Производство пластмасс Вывод: Свойства аминов определяют их использование в разных сферах, особенно в химической промышленности.