Что вам известно об азотсодержащих соединениях? Какие степени окисления проявляет азот в соединениях?
Азотсодержащие соединения включают аммиак, амины, нитросоединения, азотную кислоту и её соли, белки и другие органические вещества. Азот проявляет степени окисления от -3 (в аммиаке и аминах) до +5 (в азотной кислоте и нитратах).
Проблема. Присуща ли аминам изомерия? Дайте аргументированный ответ.
Аминам присуща изомерия, так как они могут различаться по строению углеродного скелета и положению аминогруппы.
Задание. Напишите формулы возможных изомеров вещества состава C2H7N.
Этиламин CH3CH2NH2 Диметиламин (CH3)2NH Метилэтиламин CH3NHCH3
Проблема. В чём причина хорошей растворимости этих аминов в воде?
Амины хорошо растворяются в воде из-за способности их молекул образовывать водородные связи с молекулами воды.
Задание. Сравните свойства простейших аминов со свойствами аммиака. Сделайте выводы.
Амины и аммиак являются основаниями, но амины обладают большей основностью благодаря влиянию углеводородных радикалов. Оба вещества реагируют с кислотами, образуя соли. Амины, в отличие от аммиака, обладают более выраженным запахом и лучше растворяются в органических растворителях.
Амины химически похожи на аммиак, но имеют большую основность и отличаются физическими свойствами.
1. Дайте определение аминов. Производными каких веществ они являются?
Амины — это органические соединения, содержащие аминогруппу (-NH2, -NHR или -NR2). Они являются производными аммиака (NH3), в котором один или несколько атомов водорода заменены на углеводородные радикалы.
2. Напишите структурные формулы метиламина, диметиламина и триметиламина, укажите различия в смещении электронной плотности в молекулах данных веществ.
Метиламин: CH3NH2 Диметиламин: (CH3)2NH Триметиламин: (CH3)3N В метиламине на атоме азота сохраняется неподелённая электронная пара, которая участвует в образовании водородных связей. В диметиламине и триметиламине углеводородные радикалы оттягивают электронную плотность от азота, снижая его способность образовывать водородные связи.
3. На какие группы можно классифицировать амины, по каким признакам? Приведите примеры аминов, относящихся к разным группам.
Амины классифицируют по числу замещённых атомов водорода на углеводородные радикалы:
Первичные (R-NH2), например, метиламин (CH3NH2) Вторичные (R2NH), например, диметиламин ((CH3)2NH) Третичные (R3N), например, триметиламин ((CH3)3N) Также амины делятся на алифатические (содержащие только углеводородные цепи) и ароматические (содержащие бензольное кольцо), например, анилин (C6H5NH2).
4. Напишите структурные формулы изомерных алифатических аминов, имеющих состав C3H5N, и назовите их по номенклатуре IUPAC.
Пропиламин: CH3CH2CH2NH2 Изопропиламин: (CH3)2CHNH2 Метилэтиламин: CH3NHCH2CH3
5. Как объяснить, что аммиак и низшие амины предельного ряда хорошо растворимы в воде?
Они хорошо растворимы в воде, так как молекулы аминов способны образовывать водородные связи с молекулами воды, что снижает энергию кристаллической решётки и облегчает растворение.
6. Чем объяснить, что температура кипения жидких аминов заметно превышает температуру кипения алканов со сходной молекулярной массой?
Температура кипения аминов выше, чем у алканов, из-за способности молекул аминов образовывать водородные связи между собой, что увеличивает энергию, необходимую для их испарения.