Какие одноосновные карбоновые кислоты вам известны? Каково их распространение в природе? Наличие каких химических свойств можно ожидать у одноосновных карбоновых кислот?
Одноосновные карбоновые кислоты — это органические соединения, содержащие одну карбоксильную группу (-COOH). К ним относятся муравьиная (метановая), уксусная (этановая), пропионовая (пропановая), масляная (бутановая) и другие кислоты. В природе они встречаются в составе растений, фруктов, молочных продуктов, а также образуются в результате метаболических процессов у животных и человека.
Эти кислоты обладают кислотными свойствами, поскольку карбоксильная группа способна отдавать протон (H⁺), что определяет их поведение в химических реакциях. Можно ожидать, что они реагируют с основаниями, металлами, солями, а также участвуют в реакциях этерификации.
Проблема. Почему соединения с группой — СООН относятся к кислотам? Ваши гипотезы и доказательства.
Гипотеза: Карбоксильная группа содержит водород, который может отщепляться в виде протона (H⁺), что делает соединение кислотой. Доказательство: В водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют, образуя анионы (например, ацетат-ион CH₃COO⁻) и катионы H⁺, что снижает pH раствора.
Задание. Запишите ионное уравнение реакции уксусной кислоты с гидрокарбонатом натрия. Как это вещество называют в быту? Что вам известно о практическом применении этой реакции?
CH₃COOH + HCO₃⁻ → CH₃COO⁻ + CO₂↑ + H₂O
В быту гидрокарбонат натрия называют пищевой содой. Реакция между уксусной кислотой и содой широко применяется в кулинарии (для разрыхления теста), в быту (для чистки и устранения запахов), а также в медицинских целях (например, при изжоге).
Задание. Какова причина такого различия в силе кислот? Дайте объяснения.
Сила кислот зависит от способности отдавать протон. В карбоновых кислотах на это влияет электронное окружение карбоксильной группы. Муравьиная кислота сильнее уксусной, так как у нее нет алкильной группы, ослабляющей поляризацию связи O-H.
Задание. Запишите уравнения реакций, характеризующих кислотные свойства муравьиной кислоты. Определите типы реакций.
С металлами: HCOOH + 2Na → 2HCOONa + H₂↑
С основаниями: HCOOH + NaOH → HCOONa + H₂O
С карбонатами: HCOOH + Na₂CO₃ → 2HCOONa + CO₂↑ + H₂O
Эти реакции являются реакциями нейтрализации и обмена.
Проблема. Как известно, стирка с помощью мыла в жёсткой, и тем более морской воде сопряжена с некоторыми трудностями. Как это объяснить?
Жёсткая вода содержит ионы кальция (Ca²⁺) и магния (Mg²⁺), которые реагируют с мыльными молекулами (соли жирных кислот), образуя нерастворимые осадки. В морской воде из-за высокой концентрации солей это проявляется ещё сильнее, снижая эффективность мыла.
1. Назовите основные закономерности изменения физических свойств карбоновых кислот в гомологическом ряду и дайте им объяснение.
Растворимость в воде: первые члены ряда (муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты) хорошо растворимы, так как образуют водородные связи с молекулами воды. По мере увеличения длины углеводородного радикала растворимость уменьшается. Температуры кипения: с увеличением молекулярной массы они возрастают, так как карбоновые кислоты образуют межмолекулярные водородные связи, которые требуют больше энергии для разрыва. Запах: низшие кислоты имеют резкий запах, а высшие практически не пахнут.
2. Составьте структурные формулы муравьиной, уксусной, хлоруксусной кислот и укажите смещение электронной плотности в их молекулах.
Муравьиная кислота (HCOOH): O=C-OH (электроны смещены к кислороду) Уксусная кислота (CH₃COOH): CH₃-C(=O)-OH (электроны также смещены к кислороду) Хлоруксусная кислота (ClCH₂COOH): Cl-CH₂-C(=O)-OH (хлор сильно притягивает электроны, увеличивая кислотность)
3. Какая масса (г) 75%-й уксусной эссенции потребуется для получения 150 г 3%-го уксуса, использующегося для приготовления салатов?
Формула разведения: m₁ × ω₁ = m₂ × ω₂, где:
m₁ – масса уксусной эссенции ω₁ – массовая доля уксусной эссенции (0,75) m₂ – масса получаемого раствора (150 г) ω₂ – массовая доля конечного раствора (0,03) Подставляем: m₁ × 0,75 = 150 × 0,03 m₁ = (150 × 0,03) / 0,75 = 6 г
4. Приведите примеры реакций, с помощью которых можно получить пропионовую кислоту, и укажите условия их протекания.
Окисление пропаналя: CH₃CH₂CHO + [O] → CH₃CH₂COOH Гидролиз пропионата этилового: CH₃CH₂COOCH₂CH₃ + H₂O → CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂OH
5. Калиевые соли высших жирных кислот называются жидким мылом. Составьте уравнения реакций получения жидкого мыла.
Жир + KOH → Глицерин + Калиевая соль жирной кислоты (жидкое мыло) Например, для стеариновой кислоты: C₁₇H₃₅COOH + KOH → C₁₇H₃₅COOK + H₂O
6. Если дома есть морская соль, проведите несложный домашний эксперимент. Растворите столовую ложку соли в тёплой воде, хозяйственным мылом хорошо намыльте носовой платок и постирайте его в полученном растворе. Что наблюдаете? Запишите соответствующие уравнения реакций. Объясните результаты опыта.
При добавлении морской соли в мыльный раствор наблюдается выпадение белого осадка (нерастворимых солей жирных кислот). Реакция: C₁₇H₃₅COOK + Ca²⁺ → C₁₇H₃₅COO₂Ca↓ + K⁺
7. Составьте в электронном виде схему генетической связи между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами.
Алкан → (каталитическое окисление) → Спирт → (окисление) → Альдегид → (окисление) → Карбоновая кислота
Пример: CH₄ → CH₃OH → CH₂O → HCOOH