От чего зависят химические свойства веществ?
Химические свойства веществ зависят от их состава, строения молекул, природы химической связи и электронной структуры атомов.
В каких условиях проявляются химические свойства веществ?
Химические свойства проявляются в условиях, которые обеспечивают возможность протекания реакции: при определённой температуре, давлении, наличии катализаторов или других реагентов.
Какие химические свойства можно предположить у альдегидов?
Альдегиды обладают следующими химическими свойствами:
Окисляются до карбоновых кислот. Вступают в реакции присоединения по карбонильной группе. Восстанавливаются до спиртов. Подвергаются полимеризации.
Проблема. Опираясь на свои знания о строении альдегидов, предскажите возможные для них типы химических реакций.
Основываясь на строении альдегидов, можно предсказать их участие в реакциях:
Окисления (реакция серебряного зеркала). Восстановления до спиртов. Присоединения нуклеофилов. Полимеризации и конденсации.
Какие реакции называются реакциями присоединения? Приведите пример такой реакции.
Реакции присоединения – это реакции, при которых к одной молекуле присоединяется другая без образования побочных продуктов. Например, присоединение водорода к этилену: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆
К какому типу реакций относится реакция поликонденсации? Приведите пример.
Реакция поликонденсации относится к реакциям полимеризации, в ходе которых образуется низкомолекулярный побочный продукт (например, вода). Пример – образование фенолформальдегидных смол.
Приведите примеры применения известных вам альдегидов. Что собой представляет формалин?
Альдегиды применяются в производстве полимеров, лекарств, антисептиков. Формалин – это водный раствор формальдегида, используемый в медицине и промышленности.
Задание. Вспомните лабораторный опыт окисления этилового спирта с помощью медной проволоки. Запишите уравнение этой реакции.
Реакция окисления этилового спирта с помощью медной проволоки: C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O
Вспомните строение и химические свойства ацетилена.
Ацетилен (C₂H₂) – это ненасыщенный углеводород, содержащий тройную связь. Он вступает в реакции присоединения (гидрирования, гидратации), горит с выделением большого количества тепла и используется в резке металлов.
1. Почему альдегидная группа определяет основные химические свойства альдегидов? Дайте обоснованный ответ. Приведите примеры реакций.
Альдегидная группа (-CHO) определяет основные химические свойства альдегидов, поскольку в ней содержится карбонильный (C=O) и гидрокарбильный (–H) фрагменты. Карбонильный углерод имеет частичный положительный заряд, что делает его реакционноспособным к нуклеофильным атакам, а наличие водорода способствует реакциям окисления.
2. Какие реакции характерны для альдегидов? Приведите примеры этих реакций, укажите условия их протекания.
Окисление: CH₃CHO + [O] → CH₃COOH (уксусная кислота) (реакция с раствором перманганата калия в кислой среде или реакция серебряного зеркала)
Восстановление: CH₃CHO + H₂ → CH₃CH₂OH (этанол) (при катализаторах Ni, Pt)
Присоединение нуклеофилов: CH₃CHO + HCN → CH₃CH(OH)CN (циангидрин)
3. Какие реактивы используются и какие реакции лежат в основе обнаружения альдегидов? Запишите их уравнения. Укажите условия химических реакций.
Для обнаружения альдегидов используются окислительные реакции:
Реакция серебряного зеркала (с Tollens' реактивом): CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]⁺ + H₂O → CH₃COOH + 2Ag↓ + 2NH₃ (в аммиачном растворе Ag₂O образуется осадок серебра)
Реакция с гидроксидом меди (II) (реакция Фелинга): CH₃CHO + 2Cu(OH)₂ + NaOH → CH₃COONa + Cu₂O↓ + 2H₂O (выпадает красный осадок Cu₂O)
4. Какова масса ацетальдегида, полученного из 44,8 м3 ацетилена (н. у.), если его практический выход составляет 80 %?
Уравнение реакции: C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO
Молярный объём газа (н. у.) = 22,4 л/моль. Число молей ацетилена: 44,8 м³ = 44 800 л, значит, n(C₂H₂) = 44 800 / 22,4 = 2000 моль.
По уравнению реакции 1 моль ацетилена даёт 1 моль ацетальдегида. n(CH₃CHO) = 2000 моль.
Молярная масса ацетальдегида: M(CH₃CHO) = 44 г/моль. Масса теоретически возможного выхода: m = 2000 × 44 = 88 000 г = 88 кг.
С учётом выхода 80 %: m(реальная) = 88 × 0,8 = 70,4 кг.
Ответ: 70,4 кг ацетальдегида.
5. Назовите основные области применения формальдегида и аце-тальдегида и отразите их в виде схемы.
Формальдегид используется в производстве пластиков, клеевых составов, в текстильной и мебельной промышленности, в медицинской практике для дезинфекции и как консервант, а также в синтезе органических соединений. Ацетальдегид применяется в производстве уксусной кислоты, в синтезе различных органических веществ, в производстве пластмасс и растворителей. Также используется в качестве ароматизатора в пищевой промышленности.
6. В чём заключается общий способ получения альдегидов? Составьте схему этого процесса и дайте к ней пояснения. Обсудите схему с товарищем.
Общий способ получения альдегидов: Альдегиды можно получать разными методами. Один из основных — окисление первичных спиртов. Например:
В случае с этанолом (C2H5OH) при окислении с помощью оксида меди (CuO) или других окислителей, таких как кислород, образуется этаналь (ацетальдегид, C2H4O). Схема:
C2H5OH + [O] → C2H4O + H2O (этап окисления этанола до ацетальдегида) Пояснение: Альдегиды образуются при окислении первичных спиртов, когда окислитель отрывает водородные атомы от углеродного атома, превращая спирт в альдегид.
7. Вычислите массу формальдегида (н. у.), который необходимо растворить в воде, чтобы полупить 1 л раствора формальдегида с плотностью 1,11 г/мл, или 36%-й раствор формальдегида.
Вычисление массы формальдегида: Чтобы получить 1 литр раствора формальдегида с плотностью 1,11 г/мл и концентрацией 36%, необходимо рассчитать массу формальдегида, исходя из массы раствора.
Найдём массу 1 литра раствора: Масса = Плотность × Объём = 1,11 г/мл × 1000 мл = 1110 г. Определим массу формальдегида: Масса формальдегида = 36% от 1110 г = 0,36 × 1110 г = 399,6 г. Ответ: для получения 1 литра раствора с концентрацией 36% необходимо растворить 399,6 г формальдегида.
8. Как можно различить растворы глицерина и формальдегида с помощью одного реактива? Представьте проект решения этой экспериментальной задачи.
Различие растворов глицерина и формальдегида: Для различия этих растворов можно использовать реактив, который реагирует с альдегидами, но не с многоатомными спиртами, такими как глицерин. Одним из таких реактивов является феодоровый реактив (реакция с аммиачным раствором серебра или с денатурированным спиртом).
Процесс решения:
Для раствора формальдегида при добавлении серебряного аммиачного раствора на стенках посуды может появиться серебряный налёт (реакция серебряного зеркала), что не произойдёт в растворе глицерина. Ответ: таким образом, реакция с аммиачным раствором серебра позволяет различить растворы глицерина и формальдегида.