Какие соединения называются циклическими? Приведите примеры. Что вы знаете о бензоле?
Циклическими соединениями называются органические соединения, в молекулах которых атомы углерода образуют кольцевые структуры. Примером может служить бензол, в котором шесть атомов углерода связаны друг с другом в кольцо.
Проблема. Почему бензол не обесцвечивает бромную воду и раствор КМпО4? Какие можно сделать предположения о строении молекулы бензола?
Бензол не обесцвечивает эти растворы, так как он имеет стабильную кольцевую структуру с делокализованными электронами, которые не реагируют с бромом или KMnO4, как это происходит с алкенами. Эти реакции требуют наличия двойных связей, которых нет в молекуле бензола.
Задание. Вычислите массовую долю (%) углерода в бензоле.
Молекулярная масса бензола = 6 * 12 + 6 * 1 = 78 г/моль. Массовая доля углерода = (6 * 12) / 78 * 100% ≈ 92,31%.
Проблема. Бензол с большим трудом вступает в реакции присоединения. Почему это происходит?
Это происходит из-за стабильности бензольного кольца. Присоединение разрушает эту стабильность, так как делокализованные электроны в кольце взаимодействуют с реактивами, и молекула становится менее стабильной.
Задание. Выведите общую формулу углеводородов ряда бензола.
Это гомологи бензола, их общая формула — CnH2n+6, где n — количество углеродных атомов.
Проблема. Опытным путём установлено, что гомологи бензола легче вступают в реакцию замещения, чем бензол. Почему?
Гомологи бензола (например, толуол) имеют дополнительные алкильные группы, которые увеличивают плотность электронов в кольце, делая его более подвижным и, следовательно, более реакционноспособным к реакциям замещения.
1. Какие углеводороды называются ароматическими? Приведите примеры.
Ароматическими углеводородами называют углеводороды, которые содержат бензольное кольцо или его производные. Примеры: бензол (C6H6), толуол (C7H8).
2. Правильная современная формула бензола
в, г
3. Составьте структурные формулы двух изомеров пропилбензо- ла и дайте им названия.
Структурные формулы изомеров пропилбензола: 1-пропилбензол и 2-пропилбензол. Названия: α-пропилбензол и β-пропилбензол.
4. Углеводород, в молекуле которого все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации,
а) пропен б)ацетилен в) бензол г)этан
Правильный ответ: в) бензол. В молекуле бензола все атомы углерода находятся в sp2-гибридизации, поскольку каждый углерод связан с двумя другими углеродами и водородами, а также участвует в π-связях.
5. Наибольшим образованием копоти сопровождается горение
а) гексана в) бензола
б) гексена г) циклогексана
Правильный ответ: в) бензола. Бензол при горении выделяет больше копоти, так как это ароматическое соединение с высоким содержанием углерода.
6. При сгорании 3,9 г органического вещества образовалось 13,2 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Относительная плотность этого вещества по водороду равна 39. Выведите молекулярную формулу этого вещества.
Находим молекулярную массу вещества. Плотность по водороду = 39, это значит, что масса вещества состоит из 39 частей водорода на 1 часть углерода. Рассчитываем молекулярную массу вещества: M = 39 * M(H) = 39 * 1 = 39 г/моль.
Рассчитываем количество вещества (молекулы) вещества. n = масса вещества / молекулярная масса = 3,9 г / 39 г/моль = 0,1 моль.
Рассчитываем количество продуктов сгорания. Количество углекислого газа: n(CO2) = 13,2 г / 44 г/моль = 0,3 моль.
Количество воды: n(H2O) = 2,7 г / 18 г/моль = 0,15 моль.
Определяем соотношение атомов углерода и водорода в молекуле вещества. Число атомов углерода в молекуле равно 0,3 моль, а водорода — 0,15 моль. Это указывает на соотношение 2:1.
Составляем молекулярную формулу. Молекула вещества состоит из 6 атомов углерода и 6 атомов водорода. Формула — C6H6 (бензол).
Ответ: молекулярная формула вещества — C6H6 (бензол).
7. Запишите формулы углеводородов, из которых реакцией тримеризации можно получить толуол и этилбензол. Дайте им названия.
Для получения толуола (C6H5CH3) реакцией тримеризации используется пропилен (C3H6): C3H6 → C6H5CH3.
Для получения этилбензола (C6H5C2H5) применяется этилен (C2H4): C2H4 → C6H5C2H5.
8. Запишите схемы реакций (указав условия их проведения), с помощью которых можно осуществить следующий ряд превращений
С2Н6-С2Н5CI-C3H8-C3H6-(-СН-СН2-)n
|
CH3
C2H6 → C2H5Cl (Хлорирование этана): Условия: хлор, свет или тепло. C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl.
C2H5Cl → C3H8 (Гидрирование этилхлорида): Условия: водород, катализатор (например, никель, Pt, или Pd), высокая температура. C2H5Cl + H2 → C3H8 + HCl.
C3H8 → C3H6 (Дегидрирование пропана): Условия: высокая температура, катализатор (например, оксид алюминия или платина). C3H8 → C3H6 + H2.
C3H6 → (-CH-CH2-)n (Полимеризация пропена): Условия: катализатор (например, Ziegler-Natta или силоксаны). n(C3H6) → (-CH-CH2-)n.
(-CH-CH2-)n → (-CH-CH2-)n/CH3 (Получение полипропилена с метильными группами): Условия: добавление метиловых радикалов при полимеризации. (-CH-CH2-)n → (-CH-CH2-)n/CH3.
9. Запишите схемы реакций, с помощью которых можно осу- | ществить следующий ряд превращений: циклогексан — бензол — этилбензол — винилбензол — полистирол.
Циклогексан → бензол: дегидрирование (катализатор, высокая температура): C6H12 → C6H6 + 3H2.
Бензол → этилбензол: реакция с этиленом в присутствии катализатора: C6H6 + C2H4 → C6H5C2H5.
Этилбензол → винилбензол: дегидрирование с образованием винилгруппы: C6H5C2H5 → C6H5CH=CH2.
Винилбензол → полистирол: полимеризация: n(C6H5CH=CH2) → (C6H5CH=CH2)n.