Какие углеводороды называются непредельными, или ненасыщенными? Объясните, почему они так называются.
Непредельные или ненасыщенные углеводороды — это соединения, в молекулах которых между атомами углерода имеются кратные связи (двойные или тройные). Они называются так, потому что не полностью насыщены водородом: кратные связи позволяют присоединять дополнительные атомы или группы.
В каком валентном состоянии находится каждый атом углерода в молекуле этилена?
В молекуле этилена (C₂H₄), каждый атом углерода находится в состоянии sp²-гибридизации. Три из четырёх валентных орбиталей углерода участвуют в образовании σ-связей с атомами водорода и углерода, а оставшаяся p-орбиталь образует π-связь между двумя атомами углерода, что и делает молекулу непредельной.
Проблема. От чего зависит химическая активность алкенов? Какие реакции для них наиболее характерны?
Химическая активность алкенов зависит от наличия π-связей, которые менее прочные, чем σ-связи, и легко разрываются. Это обуславливает их высокую реакционную способность. Для алкенов характерны реакции присоединения, такие как гидрирование, галогенирование и гидратация.
Задание. Опишите изменения, которые происходят в строении молекулы этилена при присоединении к ней молекулы водорода.
При присоединении водорода к молекуле этилена (реакция гидрирования) двойная связь разрушается, и каждый атом углерода связывается с дополнительным атомом водорода. В результате образуется этан (C₂H₆).
В пробирку с бромной водой пропустим этилен. Что вы наблюдаете? Запишите уравнение проведённой химической реакции. Дайте название полученному веществу.
Если пропустить этилен через бромную воду, произойдёт реакция присоединения брома к молекуле этилена. Раствор обесцветится, так как бром из раствора связывается с углеродами этилена. Уравнение реакции:
C₂H₄ + Br₂ → C₂H₄Br₂
Полученное вещество называется 1,2-дибромэтан.
Проблема. Мы рассмотрели присоединение сложных веществ (HCl, H2O) к симметричной молекуле этилена. А как пойдёт реакция присоединения хлороводорода (гидрогалогенирование) к гомологам этилена несимметричного строения, например к пропилену?
При присоединении хлороводорода или других гидрогалогенов к несимметричным алкенам, например, к пропилену (пропену), реакция протекает по правилу Марковникова. Это правило гласит, что водород присоединяется к тому углеродному атому двойной связи, который содержит большее число атомов водорода, а галоген — к углеродному атому с меньшим числом атомов водорода.
Задание. Запишите уравнение химической реакции взаимодействия пропилена с бромоводородом. Назовите продукт.
Уравнение реакции взаимодействия пропилена (пропена, CH3-CH=CH2) с бромоводородом (HBr) выглядит так:
CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3
Продуктом реакции является 2-бромпропан.
Проблема. Выскажите свои соображения по поводу того, могут ли молекулы этилена и его гомологи взаимодействовать друг с другом, и подтвердите их фактами.
Отвечая на проблему, молекулы этилена и его гомологи могут взаимодействовать друг с другом, образуя длинные цепи полимеров. Этот процесс называется полимеризацией, и примером служит образование полиэтилена при соединении молекул этилена.
В демонстрационную пробирку с раствором перманганата калия пропустим этилен (см. рис. 25, с. 96). Что вы наблюдаете?
При пропускании этилена через раствор перманганата калия (KMnO4) наблюдается обесцвечивание раствора. Это происходит из-за реакции этилена с перманганатом калия, в ходе которой образуются диолы (гликоли), а перманганат калия восстанавливается до оксида марганца (MnO2), который оседает в виде бурого осадка.
1. Почему алкены более реакционноспособны, чем алканы?
Алкены более реакционноспособны, чем алканы, из-за наличия в их молекулах двойной связи между атомами углерода. Эта двойная связь состоит из одной сигма-связи и одной пи-связи. Пи-связь менее прочная, чем сигма-связь, и легко разрушается при взаимодействии с другими веществами, что делает алкены более склонными к реакциям присоединения и окисления. В алканах все связи между атомами углерода являются прочными сигма-связями, что делает их менее реакционноспособными.
2. В двух колбах находятся газы: бутилен и циклобутан. Как распознать эти газы?
Чтобы распознать газы бутилен (бутен) и циклобутан, можно использовать реакцию обесцвечивания бромной воды. Бутилен, как представитель алкенов, имеет двойную связь и способен вступать в реакцию присоединения с бромной водой, обесцвечивая её. Циклобутан — насыщенный углеводород (алкан) и не реагирует с бромной водой, поэтому цвет раствора останется без изменений.
3. Запишите схемы реакций, с помощью которых можно осуществлять следующие превращения:
C2H6-C2H5Br-C2H4-(-CH2-CH2-)n
Превращение этана в бромэтан: C2H6 + Br2 → C2H5Br + HBr (реакция замещения при освещении или нагревании)
Превращение бромэтана в этилен: C2H5Br → C2H4 + HBr (реакция дегидрогалогенирования при действии спиртового раствора щёлочи)
Превращение этилена в полиэтилен: n C2H4 → (-CH2-CH2-)n (реакция полимеризации под действием катализатора, температуры и давления)
4. Какие изменения происходят в строении молекулы этилена при присоединении к ней молекулы хлора?
При присоединении молекулы хлора к молекуле этилена двойная связь между атомами углерода разрушается. Один атом хлора присоединяется к каждому углероду, образуя 1,2-дихлорэтан (C₂H₄Cl₂). Этот процесс называется реакцией галогенирования и сопровождается переходом молекулы из непредельного состояния в насыщенное.
5. Используя дополнительную литературу и Интернет, составьте схему применения этилена и дайте к ней пояснения.
Производство полиэтилена: Этилен полимеризуется, образуя полиэтилен, используемый для изготовления упаковок, труб, плёнок и контейнеров. Сырьё для органического синтеза: Из этилена получают этиленгликоль (для антифризов) и этанол (растворители, химическое сырьё). Сельское хозяйство: Этилен используется для ускорения созревания плодов. Производство винилхлорида: Этилен является основным сырьём для производства поливинилхлорида (ПВХ), применяемого в строительстве. Медицина: Производные этилена служат основой для анестетиков.
6. В чём экологическая опасность некоторых алкенов? Почему и как полимеры загрязняют почву и водоёмы? Обсудите эти проблемы с товарищем.
Экологическая опасность алкенов связана с их летучестью и токсичностью. Некоторые алкены при выбросе в атмосферу участвуют в фотохимическом смоге, оказывая негативное влияние на здоровье человека и окружающую среду. Полимеры, полученные из алкенов (например, полиэтилен и ПВХ), загрязняют почву и водоёмы, так как они разлагаются крайне медленно, накапливаются в экосистемах и нарушают их функционирование. Микропластик, образующийся при разрушении полимеров, попадает в организм живых существ, включая человека, и наносит вред здоровью.
Обсуждая эту проблему, стоит обратить внимание на разработку биоразлагаемых полимеров и системы переработки пластиковых отходов, чтобы минимизировать их негативное воздействие на природу.