Какова классификация углеводородов? Чем отличаются гомологи от изомеров? Приведите примеры. Что такое гомологический ряд?
Углеводороды классифицируются на четыре основные группы: алканы (насыщенные углеводороды с одинарными связями), алкены (содержащие одну или несколько двойных связей), алкины (содержащие тройные связи) и ароматические углеводороды (содержащие ароматические циклы, такие как бензол). Эти соединения различаются по структуре и химическим свойствам.
Гомологи — это соединения, которые принадлежат к одному классу и отличаются друг от друга на одну или несколько групп -CH₂. Например, метан (CH₄), этан (C₂H₆) и пропан (C₃H₈) образуют гомологический ряд алканов. Изомеры — это соединения с одинаковой молекулярной формулой, но различным строением или расположением атомов. Например, бутан (C₄H₁₀) имеет два изомера: нормальный бутан и изобутан.
Гомологический ряд — это последовательность соединений одного класса, где каждая следующая молекула отличается на одну группу -CH₂. Он упрощает изучение свойств углеводородов, так как их физические и химические свойства изменяются постепенно в ряду.
Как образуются кратные связи? Приведите примеры углеводородов с кратными связями и составьте схемы их образования.
Кратные связи возникают за счёт перекрывания p-орбиталей атомов углерода. Двойная связь (в алкенах) образуется, когда одна связь — σ (сигма), а вторая — π (пи), например, в этилене (C₂H₄). Тройная связь (в алкинах) содержит одну σ- и две π-связи, например, в ацетилене (C₂H₂).
Схема образования:
Для этилена: два атома углерода образуют сигма-связь за счёт s-орбиталей, а p-орбитали перекрываются, образуя одну π-связь. Для ацетилена: аналогично, но две π-связи возникают при перекрытии двух пар p-орбиталей.
Задание. Вспомните правила составления названий органических соединений по номенклатуре IUPAC(см. § 2).
Для составления названий органических соединений по номенклатуре IUPAC (ШРАС) важно соблюдать определённые правила, которые обеспечивают однозначность и универсальность. Основные шаги включают:
Определение самой длинной цепи углеродных атомов. Она выбирается как основа названия и должна включать максимальное количество функциональных групп.
Нумерация цепи. Углеродные атомы в цепи нумеруются так, чтобы ближайшая к началу цепи функциональная группа или кратная связь имела наименьший номер.
Выделение заместителей. Боковые цепи или атомы, замещающие водород, называются заместителями и указываются перед основным названием. Их названия начинаются с приставок, таких как "метил-", "этил-", "хлор-" и т.д.
Указание положения заместителей. Для каждого заместителя указывается номер атома углерода, к которому он присоединён.
Названия функциональных групп. Если есть функциональная группа (например, -OH, -CHO, -COOH), она указывается в названии, а её положение обозначается цифрой.
Кратные связи. Двойные и тройные связи обозначаются суффиксами "-ен" (для алкенов) и "-ин" (для алкинов), причём указывается положение первой кратной связи.
Например:
Для CH₃-CH=CH₂ название будет пропен, так как это трёхуглеродная цепь с одной двойной связью. Для CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ название — бутан, так как это алкан с четырьмя атомами углерода. Для CH₃-CH(OH)-CH₃ название — пропан-2-ол, так как гидроксильная группа находится у второго углерода.
Проблема. Подумайте, будет ли характерна пространственная изомерия для алкинов. Ответ мотивируйте.
Пространственная изомерия для алкинов не характерна. Это связано с линейным расположением атомов в молекулах с тройной связью, что исключает возможность образования цис- или транс-форм. В молекулах с кратными связями, где возможно наличие двойной связи, пространственная изомерия встречается, например, у алкенов.
1. Укажите, какие вещества относятся к алкенам, а какие — к алкадиенам: С3Н8, С3Н6, С5Н10, С6Н10, С3Н4,С5Н8, С8Н16,С6Н14,С7Н16
Для определения, какие из данных веществ относятся к алкенам и алкадиенам, используется общая формула: Алкены имеют общую формулу CₙH₂ₙ. Алкадиены — это углеводороды с двумя двойными связями и общей формулой CₙH₂ₙ₋₂. Рассмотрим каждое вещество:
C₃H₈ — алкан (не алкен или алкадиен, так как формула CₙH₂ₙ₊₂). C₃H₆ — алкен (соответствует формуле CₙH₂ₙ). C₅H₁₀ — алкен (соответствует формуле CₙH₂ₙ). C₆H₁₀ — алкадиен (соответствует формуле CₙH₂ₙ₋₂). C₃H₄ — алкин (соответствует формуле CₙH₂ₙ₋₂, но это тройная связь). C₅H₈ — алкадиен (соответствует формуле CₙH₂ₙ₋₂). C₈H₁₆ — алкен (соответствует формуле CₙH₂ₙ). C₆H₁₄ — алкан (не алкен или алкадиен, так как формула CₙH₂ₙ₊₂). C₇H₁₆ — алкан (аналогично C₆H₁₄). Таким образом, к алкенам относятся C₃H₆, C₅H₁₀, C₈H₁₆, а к алкадиенам — C₆H₁₀, C₅H₈.
2. Составьте молекулярные формулы алкинов, в молекулах которых:
а) 4 атома углерода;
б) 6 атомов углерода;
в) 8 атомов водорода.
а) Для алкинов с 4 атомами углерода формула будет C₄H₆ (общая формула алкинов: CₙH₂ₙ₋₂). Например, бути́н (CH≡C−CH₂−CH₃). б) Для алкинов с 6 атомами углерода формула будет C₆H₁₀. Например, гексин (CH≡C−CH₂−CH₂−CH₂−CH₃).
в) Если в молекуле алкина 8 атомов водорода, то число углеродных атомов равно 5 (формула C₅H₈). Например, пенти́н (CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃).
3. Приведены формулы некоторых веществ: C2H6, C3H4, C5H8, C5H10, C2H2, C3H6. Какие из них являются формулами алкинов? Составьте их структурные формулы, дайте им названия.
Формулы, которые соответствуют алкинам (углеводородам с тройной связью и общей формулой CₙH₂ₙ₋₂): C₃H₄, C₅H₈, C₂H₂. C₂H₂ — ацетилен (CH≡CH). C₃H₄ — пропин (CH≡C−CH₃). C₅H₈ — пентин (CH≡C−CH₂−CH₂−CH₃).
4. Выберите правильный ответ.
Углеводороды бутин-2 и бутадиен-1,3 — это
а) гомологи в) геометрические изомеры
б) структурные изомеры г) одно и то же вещество
Бутин-2 (CH≡C−CH₂−CH₃) и бутадиен-1,3 (CH₂=CH−CH=CH₂) — это структурные изомеры, так как имеют одинаковую молекулярную формулу C₄H₆, но разное строение. Ответ: б.
5. Запишите структурные формулы следующих углеводородов:
а) 2-метилбутен-1;
б) З-метилбутин-1;
в) 2-метилбутадиен-1,3.
а) 2-метилбутен-1: CH₂=CH−CH(CH₃)−CH₃. б) 3-метилбутин-1: CH≡C−CH(CH₃)−CH₃. в) 2-метилбутадиен-1,3: CH₂=C(CH₃)−CH=CH₂.
6. Определите молекулярную формулу углеводорода, массовая до- |ля углерода в котором равна 85,7 %, а водорода — 14,3 %. Относительная плотность вещества по водороду равна 28.
Массовая доля углерода (C) = 85,7 % → количество атомов определяется отношением масс: C : H = 85,7/12 : 14,3/1 = 7,14 : 14,3 = 1 : 2. Формула = CₓH₂ₓ. Относительная плотность по водороду = 28 → молекулярная масса = 28 × 2 = 56. Формула углеводорода: C₄H₈ (алкен).
7. Для соединения H2C=CH—CH2—CH3напишите формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте им названия.
Углеводород H₂C=CH−CH₂−CH₃: Изомеры: бутен-2 (CH₃−CH=CH−CH₃). метилпропен (CH₂=C(CH₃)−CH₃). Гомологи: пентен-1 (CH₂=CH−CH₂−CH₂−CH₃). пентен-2 (CH₃−CH=CH−CH₂−CH₃).
8. Укажите, какие вещества, формулы которых приведены ниже, являются гомологами, а какие — изомерами.
1) H2C=CH-CH3 5) H2C=C=CH-CH3
2) НС=С-СН3 6) HC=CH
3) Н2С=ОСН, 7) H2C=C-CH3
|
CH3
4) H2C=CH-CH2-CH3
H₂C=CH-CH₃ Это пропен (C₃H₆), алкен.
HC≡C-CH₃ Это пропин (C₃H₄), алкин.
H₂C=C=CH₂ Это пропадиен (C₃H₄), диен с кумулированными связями.
H₂C=CH-CH₂-CH₃ Это бутен (C₄H₈), алкен.
H₂C=C=CH-CH₃ Это бутадиен (C₄H₆), кумулированный диен.
HC≡CH Это ацетилен (C₂H₂), алкин.
H₂C=C-CH₃ | CH₃ Это 2-метилпропен (C₄H₈), изомер бутена.
Гомологи и изомеры: Гомологи:
1 (C₃H₆) и 4, 7 (C₄H₈) — гомологи, отличаются на группу CH₂. 2 (C₃H₄) и 5 (C₄H₆) — гомологи, отличаются на CH₂. Изомеры:
1 (C₃H₆), 4 (C₄H₈) и 7 (C₄H₈) — изомеры, так как имеют одну формулу C₄H₈, но разное строение. 2 (C₃H₄) и 3 (C₃H₄) — изомеры, так как имеют одинаковую формулу, но разное строение.
9. Выберите правильный ответ.
Углеводороды цмс-бутен-2 и транс-бутен-2 — это
Цис-бутен-2 и транс-бутен-2 различаются расположением заместителей относительно двойной связи. Это геометрические изомеры. Ответ: в.