Чем а-аминокислоты отличаются от прочих?
α-Аминокислоты имеют аминогруппу (–NH₂) и карбоксильную группу (–COOH), присоединённые к одному и тому же атому углерода — α-атому. В других аминокислотах эти группы могут быть на других атомах углерода (β, γ и т. д.).
Каковы основные химические свойства аминокислот?
Они проявляют амфотерные свойства — реагируют как с кислотами, так и с щелочами. Могут образовывать соли, сложные эфиры, пептиды. Также участвуют в реакциях декарбоксилирования и дезаминирования.
1. Какие аминокислоты называются незаменимыми? Почему?
Незаменимые аминокислоты — это те, которые не синтезируются в организме человека, их можно получить только с пищей. Например: лейцин, валин, триптофан.
2. Составьте уравнение реакции поликонденсации аминокапро- новой кислоты. Как называется получаемый в результате продукт? Где его используют? Чем реакция поликонденсации отличается от реакций полимеризации?
Аминокапроновая кислота: H₂N–(CH₂)₅–COOH
Уравнение: n H₂N–(CH₂)₅–COOH → [–NH–(CH₂)₅–CO–]ₙ + nH₂O
Продукт — капрон, полиамид. Применение — производство волокон, плёнок, пластиков (например, нейлон, капрон).
Отличие поликонденсации от полимеризации: При поликонденсации образуются побочные продукты (например, вода), при полимеризации — нет.
3. Составьте уравнение реакции получения аминомасляной кислоты с концевым расположением функциональных групп.
Аминомасляная кислота: H₂N–(CH₂)₃–COOH
Её можно получить, например, восстановлением нитропроизводного масляной кислоты: O₂N–(CH₂)₃–COOH + 3H₂ → H₂N–(CH₂)₃–COOH + 2H₂O (катализатор — Ni, нагрев)
4. Охарактеризуйте области применения аминокислот.
Аминокислоты применяют в медицине (лекарства, БАДы), спорте (для роста мышц), пищевой промышленности (усилители вкуса, заменители сахара), косметике, биотехнологии и химическом синтезе.
5. Дипептид аспартам состоит из фенилаланина и аспарагиновой кислоты. Аспартам — белое кристаллическое нетоксичное вещество, оно в 100 раз слаще сахарозы. Поэтому его используют для изготовления заменителей сахара. В чём его ценность как заменителя? Составьте уравнения реакций получения дипептидов из названных аминокислот.
Ценность: аспартам сладкий, но почти не содержит калорий, не влияет на уровень сахара в крови. Подходит людям с диабетом.
Реакция образования дипептида:
Фенилаланин: H₂N–CH(C₆H₅CH₂)–COOH Аспарагиновая кислота: H₂N–CH(COOH)–CH₂–COOH
Образование дипептида: H₂N–CH(C₆H₅CH₂)–COOH + H₂N–CH(COOH)–CH₂–COOH → H₂N–CH(C₆H₅CH₂)–CO–NH–CH(COOH)–CH₂–COOH + H₂O
Это и есть основа молекулы аспартама.