Какие вещества в быту называют жирами? Приведите примеры.
В быту жирами называют масла и твёрдые жиры, которые употребляются в пищу или используются в косметике. Примеры таких веществ – подсолнечное, оливковое, сливочное и кокосовое масло, животные жиры (сало, говяжий и бараний жир), маргарин.
В химии выделяют разные группы масел: минеральные, жирные, эфирные. Какие из них уже были рассмотрены в нашем курсе? Что вам известно об их происхождении, строении, свойствах и применении?
В химии масла делят на минеральные, жирные и эфирные. Минеральные масла представляют собой продукты переработки нефти и состоят в основном из углеводородов. Жирные масла – это природные триглицериды высших карбоновых кислот, такие как растительные и животные жиры. Эфирные масла – это летучие вещества, содержащие сложные смеси органических соединений, получаемые из растений.
В курсе химии уже рассматривались жирные масла. Они представляют собой сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот. В зависимости от строения кислотных остатков они могут быть насыщенными (твёрдые жиры) или ненасыщенными (жидкие масла). Основные свойства жирных масел связаны с их способностью к гидролизу и гидрированию. Они широко применяются в пищевой, косметической и химической промышленности.
Задание. Подумайте, почему гидрирование жидких жиров способствует повышению сохранности ценного сырья.
Гидрирование жидких жиров, то есть присоединение водорода к двойным связям ненасыщенных жирных кислот, приводит к образованию насыщенных соединений. Это делает жир более твёрдым и менее подверженным окислению, что увеличивает срок его хранения и предотвращает прогоркание.
1. Приведите примеры реакций, характерных для жиров.
Жиры подвергаются следующим характерным реакциям: гидролиз (щелочной и кислотный), омыление (реакция с щелочами с образованием мыла и глицерина), гидрирование (превращение жидких масел в твердые жиры при взаимодействии с водородом) и окисление (приводит к прогорканию жиров).
2. Рассмотрите модель молекулы тристеарина (см. рис. 73). Как вы объясните, почему это вещество не растворяется в воде? Составьте уравнение реакции получения тристеарина. Имеет ли практическое значение эта реакция?
Тристеарин не растворяется в воде, так как его молекулы состоят из длинных неполярных углеводородных цепей, которые не могут образовывать водородные связи с молекулами воды. Уравнение реакции получения тристеарина: C3H5(OH)3 + 3C17H35COOH → C3H5(OCOC17H35)3 + 3H2O. Эта реакция важна для производства жиров и мыловаренной промышленности.
3. Какое важнейшее физическое свойство жиров связано со способностью их молекул к образованию межмолекулярных водородных связей?
Важнейшее физическое свойство жиров, связанное с межмолекулярными водородными связями, – низкая растворимость в воде. Из-за отсутствия полярных групп жиры не могут взаимодействовать с водой, но хорошо растворяются в органических растворителях.
4. Немалое значение имеют продукты перегонки нефти — различные смазочные масла. Сравните их по химической природе, строению и свойствам с растительными маслами (подсолнечным, льняным и др.).
Смазочные масла, получаемые из нефти, представляют собой углеводороды с длинными цепями, тогда как растительные масла являются сложными эфирами глицерина и карбоновых кислот. В отличие от насыщенных углеводородов нефтяных масел, растительные масла содержат ненасыщенные связи, что делает их более реакционноспособными.
5. Как с позиций состава триглицеридов объяснить то, что рас-тительные масла при обычных условиях преимущественно жидкие, а животные — твёрдые?
Растительные масла жидкие при обычных условиях из-за наличия ненасыщенных жирных кислот в составе триглицеридов, которые препятствуют плотной упаковке молекул. Животные жиры состоят преимущественно из насыщенных кислот, что позволяет их молекулам плотнее укладываться и придаёт твердую консистенцию.
6. Как известно, верблюды способны оставаться без воды до полутора месяцев. При этом они полностью сохраняют выносливость. Ясно, что потребности в воде и энергии удовлетворяются за счёт сжигания жира, содержащегося в горбах (масса жира достигает 120 кг). Рассчитайте, сколько воды образуется в организме животного, если условиться, что весь жир состоит из триглицерида стеариновой кислоты и процесс окисления идёт полностью.
Окисление тристеарина идёт по уравнению: C3H5(OCOC17H35)3 + 78O2 → 57CO2 + 52H2O. Молярная масса тристеарина составляет 890 г/моль, а масса образующейся воды – 936 г на 890 г жира. Если в организме верблюда содержится 120 кг жира, количество воды будет: (120 000 г * 936 г) / 890 г ≈ 126 315 г ≈ 126,3 кг воды.