Повторите состав, строение и свойства углеводородов.
Углеводороды — это органические соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Их классификация основывается на типе химических связей между атомами углерода и форме молекул.
Алканы (парафины): насыщенные углеводороды, имеют только одинарные связи между атомами углерода. Общая формула: CₙH₂ₙ₊₂. Химически малореакционноспособны, устойчивы к действию кислот и оснований. Алкены (олефины): содержат одну двойную связь. Общая формула: CₙH₂ₙ. Более реакционноспособны, вступают в реакции присоединения, окисления, полимеризации. Алкины: имеют тройную связь между атомами углерода. Общая формула: CₙH₂ₙ₋₂. Реакционноспособны, вступают в реакции гидрирования, гидратации, полимеризации. Арены (ароматические углеводороды): характеризуются наличием бензольного кольца. Общая формула бензола: C₆H₆. Химически активны в реакциях электрофильного замещения. Циклоалканы: имеют замкнутую углеродную цепь с одинарными связями. Общая формула: CₙH₂ₙ. Реакции схожи с алканами.
Вспомните основные способы получения алканов, алкенов, алкинов, аренов, циклоалканов.
Алканы: Гидрогенизация алкенов и алкинов: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (этен → этан). Метод Вюрца: реакция галогеналканов с натрием: 2CH₃Cl + 2Na → C₂H₆ + 2NaCl. Реакция Дюма: нагревание солей карбоновых кислот с содой: CH₃COONa + NaOH → CH₄ + Na₂CO₃. Алкены: Дегидрирование алканов: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (при нагревании и катализаторе). Гидрирование алкинов: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄. Дегидратация спиртов: C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (в присутствии H₂SO₄). Алкины: Крекинг метана: 2CH₄ → C₂H₂ + 3H₂. Дегидрогалогенирование дигалогеналканов: CH₂Br-CH₂Br + 2KOH → C₂H₂ + 2KBr + 2H₂O. Карбидный метод: CaC₂ + 2H₂O → C₂H₂ + Ca(OH)₂. Арены: Коксование угля: C → C₆H₆ (выделение бензола в коксовом газе). Тримеризация ацетилена: 3C₂H₂ → C₆H₆ (в присутствии катализатора). Риформинг алканов: C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂. Циклоалканы: Циклизация алканов: C₆H₁₂ → C₆H₁₂ (гексаны в циклоалканы). Внутримолекулярная реакция дигалогеналканов: CH₂Cl-CH₂-CH₂-CH₂Cl + 2Zn → C₄H₈ + 2ZnCl₂. Гидрогенизация аренов: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂.
Задания 1. Приведите уравнения химических реакций, иллюстрирующих взаимопревращения углеводородов согласно схеме, и выразите эту схему в виде общих формул соответствующих углеводородов. Результаты обсудите с товарищем.
Уравнения химических реакций: Дегидрирование алкана до алкена: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (этан → этен).
Дегидрирование алкена до алкина: C₂H₄ → C₂H₂ + H₂ (этен → этин).
Гидрирование алкина до алкена: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (этин → этен).
Гидрирование алкена до алкана: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (этен → этан).
Ароматизация алканов: C₆H₁₄ → C₆H₆ + 4H₂ (гексан → бензол).
Гидрирование аренов: C₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (бензол → циклогексан).
Общая схема взаимопревращений: Алканы (CnH₂n₊₂) ⇄ Алкены (CnH₂n) ⇄ Алкины (CnH₂n₋₂) ⇄ Арены (CnH₂n₋₆).
2. Работая в группах (четыре группы), сравните строение и свойства алканов, алкенов, алкинов и аренов. Для этого перечертите в тетрадь таблицу, которая отображает характерные свойства углеводородов этана, этена, этина, бензола, и заполните её.
Характерные свойства Алканы Алкены Алкины Арены Общая формула CₙH₂ₙ₊₂ CₙH₂ₙ CₙH₂ₙ₋₂ CₙH₂ₙ₋₆ Молекулярная формула C₂H₆ (этан) C₂H₄ (этен) C₂H₂ (этин) C₆H₆ (бензол) Структурная формула CH₃-CH₃ CH₂=CH₂ HC≡CH (шестиугольное кольцо) Пространственное строение Тетраэдр Плоское Линейное Плоское Характерные связи Одинарные (σ) Двойные (σ, π) Тройные (σ, π) Конъюгированная система π Реакции замещения Характерны Не характерны Не характерны Характерны Реакции присоединения Не характерны Характерны Очень характерны Не характерны Реакция полимеризации Не характерна Характерна Характерна Не характерна Реакция отщепления Не характерна Характерна Характерна Не характерна Реакция горения CO₂ и H₂O CO₂ и H₂O CO₂ и H₂O CO₂ и H₂O
1. К каким классам углеводородов принадлежат вещества, имеющие следующие формулы: C3H8, C3H4, C7H8? Каковы названия этих соединений? Если они могут принадлежать к нескольким гомологическим рядам, укажите к каким. Напишите структурные формулы указанных соединений.
C₃H₈
Класс углеводородов: Алканы. Название: Пропан. Структурная формула: CH₃-CH₂-CH₃. C₃H₄
Класс углеводородов: Может принадлежать к алкинам или алкадиенам. Названия: Пропин (если имеется тройная связь): CH≡C-CH₃. Пропадиен (если две двойные связи): CH₂=C=CH₂. C₇H₈
Класс углеводородов: Арены. Название: Толуол (метилбензол). Структурная формула: (Бензольное кольцо с одной метильной группой: C₆H₅-CH₃).
2. Запишите уравнения реакций, иллюстрирующих данную схему, используя в качестве примеров конкретные вещества.
Алканы → Алкены (-H₂) Пример: C₂H₆ → C₂H₄ + H₂ (этан превращается в этен при отщеплении водорода).
Алкены → Алканы (+H₂) Пример: C₂H₄ + H₂ → C₂H₆ (этен превращается в этан при добавлении водорода, реакция гидрогенизации).
Алкены → Алкадиены (-H₂) Пример: C₃H₆ → C₃H₄ + H₂ (пропен превращается в пропадиен при дегидрировании).
Алкадиены → Алкены (+H₂) Пример: C₃H₄ + H₂ → C₃H₆ (пропадиен превращается в пропен при гидрогенизации).
Алканы → Алкины (-2H₂) Пример: C₂H₆ → C₂H₂ + 2H₂ (этан превращается в ацетилен при потере двух молекул водорода).
Алкины → Алкены (+H₂) Пример: C₂H₂ + H₂ → C₂H₄ (ацетилен превращается в этен при частичной гидрогенизации).
Алкины → Алканы (+2H₂) Пример: C₂H₂ + 2H₂ → C₂H₆ (ацетилен превращается в этан при полной гидрогенизации).
3. Вычислите массовую долю (%) выхода бензола, если известно, что из 11,2 л ацетилена (н. у.) было получено 10 г бензола.
Дано:
Объём ацетилена (C₂H₂) = 11,2 л (н.у.), Масса полученного бензола (C₆H₆) = 10 г, Молярный объём газа при н.у. = 22,4 л/моль, Молярная масса C₂H₂ = 26 г/моль, Молярная масса C₆H₆ = 78 г/моль. Количество вещества ацетилена: n(C₂H₂) = 11,2 / 22,4 = 0,5 моль.
Теоретическая масса бензола: Реакция: 3C₂H₂ → C₆H₆. По уравнению реакции из 3 моль ацетилена образуется 1 моль бензола. Масса теоретически возможного бензола: m(C₆H₆) = 0,5 / 3 * 78 = 13 г.
Массовая доля выхода: ω = (m(фактический) / m(теоретический)) * 100% = (10 / 13) * 100% ≈ 76,92%.
4. Запишите схемы реакций (указав условия их проведения), с помощью которых можно осуществить следующий ряд превращений: CH4-C2H2-C6H6-C6H5-CH3-C6H5-COOH
CH₄ → C₂H₂ Реакция: CH₄ → C + 2H₂ (нагревание до 1500°C). Затем: 2C → C₂H₂ (электрическая дуга).
C₂H₂ → C₆H₆ 3C₂H₂ → C₆H₆ (катализатор: активированный уголь, 500°C).
C₆H₆ → C₆H₅-CH₃ Реакция: C₆H₆ + CH₃Cl → C₆H₅-CH₃ + HCl (катализатор: AlCl₃).
C₆H₅-CH₃ → C₆H₅-COOH Реакция: C₆H₅-CH₃ + 3[O] → C₆H₅-COOH + H₂O (окисление KMnO₄).
5. Вычислите объём бензола (плотность 0,8 г/мл), который можно получить из 33,6 л ацетилена (н. у.), если выход бензола составляет 85 %.
Объём ацетилена (C₂H₂) = 33,6 л (н.у.), Плотность бензола = 0,8 г/мл, Выход = 85%. Количество вещества ацетилена: n(C₂H₂) = 33,6 / 22,4 = 1,5 моль.
Теоретическая масса бензола: m(теор.) = (1,5 / 3) * 78 = 39 г.
Реальная масса бензола: m(реал.) = m(теор.) * 0,85 = 39 * 0,85 = 33,15 г.
Объём бензола: V = m / ρ = 33,15 / 0,8 = 41,44 мл.
6. Для нитрования 0.4 моль толуола потребовалось 150 г 94,6%-й азотной кислоты. Вычислите массу продукта реакции.
n(C₆H₅CH₃) = 0,4 моль, Масса азотной кислоты (HNO₃) = 150 г, Концентрация HNO₃ = 94,6%, Молярная масса C₆H₅CH₃ = 92 г/моль, Продукт реакции: нитротолуол (C₆H₄CH₃(NO₂)), молярная масса = 137 г/моль. Масса чистой HNO₃: m(HNO₃) = 150 * 0,946 = 141,9 г.
Количество вещества HNO₃: n(HNO₃) = 141,9 / 63 = 2,25 моль.
Соотношение по уравнению реакции: C₆H₅CH₃ + HNO₃ → C₆H₄CH₃(NO₂) + H₂O. 1:1.
Количество вещества нитротолуола: n(C₆H₄CH₃(NO₂)) = n(C₆H₅CH₃) = 0,4 моль.
Масса нитротолуола: m(C₆H₄CH₃(NO₂)) = n * M = 0,4 * 137 = 54,8 г.
Ответ: масса продукта реакции = 54,8 г.