Проанализируйте оба названия этого класса углеводородов. Очевидно, его представители характеризуются ярко выраженным запахом и в их молекуле содержится двойная связь, на которую указывает суффикс -ен. Являются ли арены и алкены однотипными соединениями, или же арены характеризуются какими-то особенностями строения и свойств, отличающими их от других углеводородов?
Алкены и арены – это разные классы углеводородов, несмотря на то, что их названия имеют схожие черты. Алкены – это непредельные углеводороды, содержащие одну или несколько двойных связей между атомами углерода. Их химические свойства обусловлены реакционной способностью этих двойных связей. Арены, напротив, являются ароматическими соединениями с особой электронной структурой – они содержат в своей молекуле бензольное кольцо, где π-электроны распределены равномерно по кольцу. Это придаёт аренам химическую устойчивость и делает их менее реакционноспособными, чем алкены. Таким образом, арены отличаются от алкенов не только строением, но и свойствами, такими как меньшая склонность к реакциям присоединения и высокая устойчивость бензольного кольца.
Возникает противоречие — состав бензола указывает на его непредельный характер, а химические свойства этот факт не подтверждают. Каково же строение молекулы бензола?
Молекула бензола, C₆H₆, имеет необычную структуру. Формула предполагает наличие трёх двойных связей, что должно приводить к непредельным свойствам. Однако эксперименты показывают, что бензол не вступает в типичные для алкенов реакции присоединения, а наоборот, демонстрирует устойчивость к химическим изменениям. Строение бензола описывается моделью резонанса: все углеродные атомы в кольце эквивалентны, а π-электроны равномерно распределены по всему кольцу. Это придаёт молекуле бензола особую стабильность, называемую ароматической устойчивостью.
Этан горит бледно-голубым пламенем, этилен — красноватым, ацетилен —коптящим. Такое изменение характера пламени связано с увеличением массовой доли углерода в данном ряду углеводородов. Каким пламенем горит бензол? Дайте ответ, рассчитав массовую долю углерода в этом веществе и сравнив её с аналогичными величинами для этана, этилена и ацетилена.
Горение углеводородов связано с массовой долей углерода в их составе. Чем выше доля углерода, тем больше вероятность появления копоти при горении. Для расчёта массовой доли углерода в бензоле: Молекулярная масса бензола = 6 × 12 (углерод) + 6 × 1 (водород) = 78 г/моль. Масса углерода = 6 × 12 = 72 г. Массовая доля углерода в бензоле: (72 / 78) × 100 ≈ 92,3 %. Для сравнения:
Этан (C₂H₆): массовая доля углерода ≈ 80 %. Этилен (C₂H₄): массовая доля углерода ≈ 85,7 %. Ацетилен (C₂H₂): массовая доля углерода ≈ 92,3 %. Бензол, подобно ацетилену, имеет высокую массовую долю углерода, поэтому его пламя будет коптящим.
В пробирку налейте 2 мл воды и добавьте 5—6 капель иодной настойки. Обратите внимание на цвет раствора. Прилейте в пробирку 2 мл растворителя «Сольвент», содержащего вещества — аналоги бензола (строго соблюдайте инструкцию по применению). Встряхните пробирку. Что наблюдаете? Как изменился цвет водного и органического слоёв?
Добавление йодной настойки в воду даёт характерный жёлто-коричневый цвет раствора. При добавлении растворителя «Сольвент», содержащего аналоги бензола, и встряхивании пробирки наблюдается разделение слоёв: органический слой становится окрашенным в более яркий цвет, поскольку йод лучше растворяется в органической фазе (ароматические углеводороды). Водный слой обесцвечивается или его цвет становится значительно менее интенсивным. Это связано с большей растворимостью йода в органических растворителях по сравнению с водой.
1. Какие углеводороды называют ароматическими? Приведите формулы трёх первых представителей гомологического ряда аренов. Что общего в их строении? Чем они различаются?
Ароматические углеводороды (арены) – это углеводороды, содержащие в своей молекуле бензольное кольцо (циклическую структуру с системой сопряжённых π-связей). Три первых представителя гомологического ряда аренов:
Бензол: C₆H₆ Метилбензол (толуол): C₆H₅CH₃ Этилбензол: C₆H₅C₂H₅ Общее в строении аренов – наличие бензольного кольца, которое придаёт соединениям устойчивость и ароматические свойства. Различия связаны с типом и количеством алкильных заместителей, присоединённых к кольцу.
2. Какие из перечисленных свойств соответствуют бензолу: а) бесцветная жидкость; б) бесцветный газ; в) кристаллическое вещество; г) без запаха; д) с характерным запахом; е) нерастворим в воде; ж) легче воды; з) тяжелее воды; и) является хорошим растворителем; к) очень ядовит?
Бензолу соответствуют следующие свойства: а) бесцветная жидкость, д) с характерным запахом, е) нерастворим в воде, ж) легче воды, и) является хорошим растворителем, к) очень ядовит.
3. Выведите молекулярную формулу углеводорода, молекулы которого содержат 92,31 % углерода, а плотность его паров по водороду равна 39.
Известно, что углеводород содержит 92,31 % углерода. Остальная масса приходится на водород: 100 % - 92,31 % = 7,69 %. Молекулярная масса находится через плотность паров по водороду: М = 39 × 2 = 78 г/моль.
Рассчитаем количество углерода в молекуле: Масса углерода в 78 г: 78 × 0,9231 ≈ 72 г. Определим число атомов углерода: 72 / 12 ≈ 6. Для водорода: масса = 78 × 0,0769 ≈ 6 г, число атомов = 6 / 1 = 6.
Молекулярная формула: C₆H₆ (бензол).
4. Какие два вещества вступили в реакцию, если в результате образовались следующие продукты:
а) С6Н5Cl и HCl; б) С6Н5NO2 и Н2О?
а) C₆H₆ + Cl₂ → C₆H₅Cl + HCl Реакция хлорирования бензола в присутствии катализатора (например, FeCl₃).
б) C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O Реакция нитрования бензола с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.
5. Какой объём бензола (плотностью 0,9 г/мл) потребуется для получения 61,5 г нитробензола, если выход продукта реакции составляет 90 %?
Реакция нитрования: C₆H₆ + HNO₃ → C₆H₅NO₂ + H₂O
Молекулярные массы: C₆H₆ = 78 г/моль, C₆H₅NO₂ = 123 г/моль.
Сначала вычислим теоретическую массу бензола для получения 61,5 г нитробензола: 61,5 г / 0,9 (выход) = 68,33 г (теоретическая масса нитробензола). Мольное соотношение в реакции 1:1, значит: Масса бензола = 68,33 г × (78 г/моль / 123 г/моль) ≈ 43,33 г.
Плотность бензола: 0,9 г/мл. Найдём объём: V = 43,33 г / 0,9 г/мл ≈ 48,14 мл.
Ответ: Потребуется примерно 48,14 мл бензола.
6. Какую массу бромбензола можно получить при бромировании 117 г бензола бромом массой 316 г? Какое из исходных веществ прореагирует не полностью и какова масса избытка этого вещества?
Реакция бромирования: C₆H₆ + Br₂ → C₆H₅Br + HBr
Молекулярные массы: C₆H₆ = 78 г/моль, Br₂ = 160 г/моль, C₆H₅Br = 157 г/моль.
Посчитаем, сколько моль каждого вещества содержится: n(C₆H₆) = 117 г / 78 г/моль ≈ 1,5 моль, n(Br₂) = 316 г / 160 г/моль ≈ 1,975 моль.
Соотношение 1:1, значит, бензол прореагирует полностью, а бром останется в избытке. 1,5 моль бензола даст 1,5 моль бромбензола: Масса C₆H₅Br = 1,5 моль × 157 г/моль = 235,5 г.
Масса прореагировавшего брома: m(Br₂) = 1,5 моль × 160 г/моль = 240 г.
Масса избытка брома: 316 г - 240 г = 76 г.
Ответ: Масса бромбензола – 235,5 г. Избыток брома – 76 г.
7. Составьте и заполните обобщающую таблицу по теме «Углеводороды», в которой отразите следующие особенности классов этих органических соединений: состав, строение, способы получения, химические свойства, области применения.
Класс углеводородов Состав Строение Способы получения Химические свойства Области применения Алканы CnH₂n+2 Только σ-связи, насыщенные углеводороды Гидрирование алкенов, термическое крекинг нефти Горение, галогенирование, изомеризация Топливо, сырьё для химической промышленности Алкены CnH₂n Одна двойная связь Крекинг алканов, дегидрирование алканов Гидрирование, полимеризация, окисление Производство пластмасс, органический синтез Алкины CnH₂n-2 Тройная связь Пиролиз метана, карбидный метод Горение, гидратация, присоединение галогенов Производство химических соединений Арены C₆H₆, C₆H₅R Бензольное кольцо Нефтепереработка, дегидроциклизация алканов Нитрование, галогенирование, сульфирование Лакокрасочные материалы, растворители