1. Как можно получить бензол из метана? Сколько реакций для этого потребуется? Напишите уравнения необходимых реакций.
Метан сначала превращается в ацетилен: CH4 → C2H2 + H2 (при нагревании). Затем ацетилен тройной циклизацией превращается в бензол: 3C2H2 → C6H6. Нужно 2 реакции.
2. Приведите по одному примеру предельного и непредельного углеводородов, из которых можно получить бензол. Напишите уравнения реакций.
Предельный: C6H14 → C6H6 + 4H2 (гексан при нагревании). Непредельный: C6H10 → C6H6 + 2H2 (гексен при нагревании).
3. Приведите уравнения двух химических реакций, в результате которых образуется толуол. Укажите условия протекания реакций.
Из бензола: C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 (при катализаторе AlCl3). Из гептана: C7H16 → C6H5CH3 + 4H2 (нагревание).
4. Какие ароматические углеводороды можно получить при дегидрировании и циклизации октана?
Циклизацией образуются толуол (C6H5CH3) и ксилолы (C6H4(CH3)2).
5. При нагревании некоторого углеводорода с катализатором образовалось 55 л паров бензола и 220 л водорода. Установите структуру исходного углеводорода.
Для определения структуры исходного углеводорода используем уравнение реакции дегидрирования:
CxHy → xC6H6 + (y - 6x)H2
Дано: Объем бензола = 55 л, объем водорода = 220 л. Отношение объемов водорода к бензолу: 220/55 = 4.
Подставляем объемное соотношение: (3y - 3x)/x = 4, где x = 6 (число атомов углерода).
Рассчитываем y: 3y - 18 = 24 → y = 14.
Исходное вещество — C6H14 (гексан). Реакция: C6H14 → C6H6 + 4H2.
6. При окислении вещества состава C8H10 образовалась фталевая кислота.
COOH
Установите структуру исходного углеводорода.
Исходное вещество C8H10 при окислении превращается в фталевую кислоту (бензол с двумя карбоксильными группами в орто-положении).
Фталевая кислота образуется при окислении ароматических соединений, содержащих боковые алкильные цепи, расположенные в орто-положении. Это значит, что исходное вещество — это ароматический углеводород с двумя метильными группами в орто-положении относительно друг друга.
Таким образом, структурная формула исходного соединения: орто-ксилол (1,2-диметилбензол).
7. В каком массовом отношении нужно смешать бензоат натрия и гидроксид кальция для получения бензола с максимальным выходом?
При сплавлении бензоата натрия (C6H5COONa) с гидроксидом кальция (Ca(OH)2) происходит реакция декарбоксилирования с образованием бензола:
C6H5COONa + NaOH → C6H6 + Na2CO3
Стехиометрия реакции указывает, что для одного моль бензоата натрия требуется один моль гидроксида натрия. Однако, так как гидроксид кальция содержит два гидроксид-ионов (Ca(OH)2 → Ca²⁺ + 2OH⁻), на один моль Ca(OH)2 потребуется два моля бензоата натрия.
Теперь определим массовое соотношение: Молярная масса бензоата натрия = 144 г/моль Молярная масса гидроксида кальция = 74 г/моль
Для 2 молей бензоата натрия (2 × 144 = 288 г) требуется 1 моль гидроксида кальция (74 г).
Массовое отношение бензоата натрия к гидроксиду кальция: 288 : 74 ≈ 3.89 : 1.
То есть нужно смешать бензоат натрия и гидроксид кальция в соотношении примерно 3.9 : 1 по массе.
8. При сжигании 21 г органического вещества образуется 16,8 л углекислого газа, 2,8 л азота (н. у.) и 4,5 г воды. Определите структурную формулу вещества, если известно, что при действии хлора в присутствии хлорида алюминия оно может образовать два изомерных монохлорпроизводных.
Определим количество вещества: n(C) = V(CO2) / Vm = 16,8 / 22,4 = 0,75 моль, m(C) = 0,75 * 12 = 9 г. n(H) = 2 * n(H2O) = 2 * (4,5 / 18) = 0,5 моль, m(H) = 0,5 * 1 = 0,5 г. n(N) = 2 * n(N2) = 2 * (2,8 / 22,4) = 0,25 моль, m(N) = 0,25 * 14 = 3,5 г. m(O) = 21 - 9 - 0,5 - 3,5 = 8 г, n(O) = 8 / 16 = 0,5 моль. Соотношение атомов: x : y : z : k = 0,75 : 0,5 : 0,25 : 0,5 = 3 : 2 : 1 : 2. Формула C3H2NO2.
Из условий взаимодействия с хлором в присутствии AlCl3 можно сделать вывод, что это ароматическое соединение, скорее всего, динитробензол.
9. При сгорании 1 моль углеводорода образуется 179,2 л углекислого газа (и. у.). Такое же количество углеводорода способно присоединить 1 моль брома. При окислении углеводорода подкисленным раствором перманганата калия образуется только одно органическое соединение — монокарбоновая кислота. Назовите углеводород.
Углеводород сгорает по уравнению: CxHy + O2 → xCO2 + H2O. При сгорании 1 моль углеводорода образуется 179,2 л CO2. Это соответствует 8 атомам углерода в молекуле, так как 179,2 л CO2 делим на 22,4 л/моль и получаем 8 моль углерода (x = 8).
Вещество присоединяет 1 моль брома, что означает наличие одной двойной связи.
При окислении углеводорода образуется монокарбоновая кислота, что характерно для стирола (C8H8).