1. Сколько существует диенов состава C4H6? Напишите их структурные формулы. Сколько из них содержат сопряжённую систему двойных связей?
Бутадиен-1,3 (CH₂=CH–CH=CH₂) — содержит сопряжённую систему двойных связей. Бутадиен-1,2 (CH₂=CH=CH–CH₃) — не имеет сопряжённой системы. Циклобутен (циклический диен) — также не содержит сопряжённой системы двойных связей.
2. Сколько п-электронов содержит сопряжённая система связей в молекуле: а) бутадиена; б) изопрена?
а) В бутадиене (CH₂=CH–CH=CH₂) есть две двойные связи, расположенные через одинарную. Это позволяет π-связям участвовать в сопряжении. Каждая двойная связь содержит одну π-связь (а значит, 2 π-электрона), и поскольку в молекуле две двойные связи, суммарно получаем 4 π-электрона.
б) В изопрене (CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂) также есть две двойные связи, разделённые одинарной связью, что образует сопряжённую систему. Здесь также каждая π-связь имеет 2 π-электрона, и обе π-связи суммарно дают 4 π-электрона.
3. Напишите структурную формулу любого диенового углеводорода, который может существовать в виде цис -, транс изомеров.
В качестве примера диенового углеводорода, который может существовать в виде цис- и транс-изомеров, можно рассмотреть 2,4-гексадиен (CH₃–CH=CH–CH=CH–CH₃).
4. Определите строение диенового углеводорода с сопряжённой системой двойных связей, если известно, что при полном сжигании 5,4 г его образуется 5,4 г воды и выделяется 8,96 л (н. у.) оксида углерода(IV).
Исходные данные задачи: При сжигании углеводорода массой 5,4 г образуется 5,4 г воды (H₂O) и 8,96 л углекислого газа (CO₂) при нормальных условиях. Известно, что это диен, и он имеет общую формулу CnH2n-2.
Переведём массу и объём в количество молей: — Для воды (H₂O): масса равна 5,4 г, молярная масса воды — 18 г/моль. Рассчитаем количество молей воды: n(H₂O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль. — Для углекислого газа (CO₂): объём равен 8,96 л, молярный объём газа при нормальных условиях — 22,4 л/моль. Рассчитаем количество молей углекислого газа: n(CO₂) = 8,96 л / 22,4 л/моль = 0,4 моль.
Определяем число атомов углерода и водорода в молекуле углеводорода: — Количество молей углекислого газа показывает число атомов углерода в молекуле углеводорода. Раз при сгорании образуется 0,4 моль CO₂, значит, в молекуле углеводорода 4 атома углерода (n = 4). — Количество воды (0,3 моль) указывает на число пар атомов водорода. Раз вода образуется в количестве 0,3 моль, то в молекуле углеводорода было 6 атомов водорода.
Формула углеводорода: Подставляем значение n = 4 в общую формулу диенов CnH2n-2, и получаем молекулярную формулу углеводорода: C4H6.
Ответ: Таким образом, углеводород с формулой C4H6 и сопряжённой системой двойных связей — это бутадиен-1,3 с формулой CH₂=CH–CH=CH₂.
5. Из какого алкана можно получить: а) бутадиен-1,3; б) изопрен? Как называется эта реакция?
а) бутадиена-1,3 (CH₂=CH–CH=CH₂) — можно использовать бутан (CH₃–CH₂–CH₂–CH₃) в процессе дегидрирования; б) изопрена (CH₂=C(CH₃)–CH=CH₂) — изопентан (2-метилбутан, CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃), также путём дегидрирования.
6. Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
C2H4 - C2H5Cl - X - бутадиен 1,3
Определите вещество X.
Реакция с хлороводородом: Этилен (C2H4) реагирует с хлороводородом (HCl), образуя хлорэтан (C2H5Cl):
C2H4 + HCl → C2H5Cl
Образование алкина (вещества X): Хлорэтан (C2H5Cl) можно подвергнуть реакции с основанием (например, KOH) для удаления атома хлора и получения 1-бутена (C4H8), но для данной реакции необходимо использовать более сложный подход, например, дегидрогалогенирование. В результате получится:
C2H5Cl + KOH → C2H4 + KCl + H2O
Затем C2H4 может подвергаться дегидратации или другой реакции, чтобы получить 1-бутен:
C2H4 → C4H8
Образование бутадиена-1,3: 1-бутен (C4H8) далее подвергается пиролизу или другой реакции, чтобы образовать бутадиен-1,3 (C4H6):
C4H8 → C4H6
Итог: Вещество X в этой схеме — это 1-бутен (C4H8). Таким образом, общая схема выглядит следующим образом:
C2H4 → C2H5Cl C2H5Cl → 1-бутен (C4H8) 1-бутен → бутадиен-1,3 (C4H6).
7. При дегидрировании 2,0 м3 (н. у.) изомера пентана образовалось 3,3 кг 2-метилбутадиена-1,3. Рассчитайте выход продукта реакции. Какой изомер пентана вступил в реакцию?
Определим, какой изомер пентана использовался: В данной задаче речь идет о дегидрировании, и изомером пентана, который вступил в реакцию, является 2-метилбутан (изопентан). Это связано с тем, что именно этот изомер может дать 2-метилбутадиен-1,3.
Расчет количества моль изомера пентана: У нас есть объем 2,0 м³ (или 2000 л) изомера пентана. Для нахождения количества моль используем формулу: n(C5H12) = V / Vm, где Vm — молярный объем газа при нормальных условиях, равный 22,4 л/моль. Подставляем значения: n(C5H12) = 2000 л / 22,4 л/моль ≈ 89 моль.
Определение массы образовавшегося продукта: Из условия задачи известно, что образовалось 3,3 кг (или 3300 г) 2-метилбутадиена-1,3 (C5H8).
Расчет количества моль образовавшегося продукта: Для нахождения количества моль 2-метилбутадиена-1,3 используем формулу: n(C5H8) = m / M, где M — молярная масса 2-метилбутадиена-1,3, равная 68 г/моль. Подставляем значения: n(C5H8) ≈ 3300 г / 68 г/моль ≈ 48,5 моль.
Расчет выхода продукта реакции: Выход продукта можно рассчитать по формуле: W = n(C5H8) практич. / n(C5H12) теор., где n(C5H8) практич. — это количество моль, фактически образовавшихся в реакции, а n(C5H12) теор. — это количество моль, которое могло бы образоваться в идеальных условиях. Подставляем значения: W = 48,5 / 89 ≈ 0,545, или 54,5%.
8ю При реакции бутадиена с бромом образовалась смесь, содержащая 42,8 г 1,4-дибромбутена-2, 10,7 г 3,4-дибромбутена-1 и 37,4 г 1,2,3,4-тетрабромбутана. Рассчитайте массы бутадиена и брома, вступивших в реакцию.
Данные о продуктах реакции: 1,4-дибромбутен-2: 42,8 г 3,4-дибромбутен-1: 10,7 г 1,2,3,4-тетрабромбутан: 37,4 г 1. Расчет количества моль продуктов: 1,4-дибромбутен-2: Молярная масса (M) = 214 г/моль Количество моль: n(1,4-дибромбутен-2) = 42,8 г / 214 г/моль ≈ 0,225 моль
3,4-дибромбутен-1: Молярная масса (M) = 214 г/моль Количество моль: n(3,4-дибромбутен-1) = 10,7 г / 214 г/моль ≈ 0,05 моль
1,2,3,4-тетрабромбутан: Молярная масса (M) = 374 г/моль Количество моль: n(1,2,3,4-тетрабромбутан) = 37,4 г / 374 г/моль ≈ 0,1 моль
2. Количество моль брома: Для 1,4-дибромбутена-2: n(Br2)1 = n(1,4-дибромбутен-2) = 0,225 моль
Для 3,4-дибромбутена-1: n(Br2)2 = n(3,4-дибромбутен-1) = 0,05 моль
Для 1,2,3,4-тетрабромбутана: n(Br2)3 = 2 * n(1,2,3,4-тетрабромбутан) = 2 * 0,1 моль = 0,2 моль
3. Общее количество моль: Общее количество моль бутадиена: n(C4H6) = n(1,4-дибромбутен-2) + n(3,4-дибромбутен-1) + n(1,2,3,4-тетрабромбутан) n(C4H6) = 0,225 + 0,05 + 0,1 = 0,375 моль
Общее количество моль брома: n(Br2) = n(Br2)1 + n(Br2)2 + n(Br2)3 n(Br2) = 0,225 + 0,05 + 0,2 = 0,475 моль
4. Расчет массы бутадиена и брома: Масса бутадиена: Молярная масса бутадиена (C4H6) ≈ 54 г/моль m(C4H6) = n(C4H6) * M = 0,375 моль * 54 г/моль = 20,25 г
Масса брома: Молярная масса брома (Br2) ≈ 160 г/моль m(Br2) = n(Br2) * M = 0,475 моль * 160 г/моль = 76 г
9 Напишите уравнения реакций, соответствующие следующей схеме:
C4H10 отщепление X1 присоединение X2 присоединение 1,4-дибромбутан. Определите неизвестные вещества.
1. Отщепление (X1): Отщепление в данном контексте обычно подразумевает удаление атома водорода или группы. В этом случае можно предположить, что X1 — это водород (H2), который отщепляется в процессе дегидрирования.
Уравнение отщепления может выглядеть следующим образом: C4H10 → C4H8 + H2
2. Присоединение (X2): Далее, необходимо присоединение, чтобы получить 1,4-дибромбутан. Для этого нужно добавить бром (Br2) к полученному алкену (C4H8).
Уравнение присоединения может быть представлено так: C4H8 + Br2 → C4H8Br2
Итоговая схема: Объединив все реакции, мы можем получить полное уравнение:
C4H10 → C4H8 + H2 (отщепление X1) C4H8 + Br2 → C4H8Br2 (присоединение X2)
Определение неизвестных веществ: X1 — это водород (H2).